有机化学知识体系（各类有机反应）

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1、有机化学总复习——知识体系170112重庆育才中学赵建波一、知识网络图（醇醛酸酯两条线乙烯辐射一大片）【横向联系】第6页,共6页二、有机反应类型反应类型反应方程式及规律取代反应一、卤代1．光照时与卤素（Cl2、Br2）取代：烷烃、苯的同系物侧链取代CH4＋Cl2光照CH3Cl＋HCl（多步反应同时发生，多种产物同时共存，产物不可控）C6H5CH3＋Br2光照C6H5CH2Br＋HBr2．在Fe作催化剂时与卤素（Cl2、Br2）取代：苯及同系物苯环上取代＋Br2Fe或FeBr3—Br＋HBrCH3—＋Br2Fe或FeBr3—

2、BrCH3—（或邻位产物）＋HBr3．酚与浓溴水取代：只要酚羟基的邻对位未被其它原子或原子团占完，都能和过量浓溴水反应生成沉淀。OH＋3Br2(浓)Br—OH—BrBr↓＋3HBr二、三化（硝化、磺化、酯化）4．硝化反应：C6H6＋HO—NO250～60℃浓H2SO4C6H5NO2＋H2O5．磺化反应：C6H6＋HO—SO3H70～80℃C6H5—SO3H＋H2O6．酯化反应：CH3COOH＋HOC2H5△浓H2SO4H2O＋CH3COOC2H5[C6H7O2(OH)3]n＋3nHNO33nH2O＋[C6H7O2(ONO2

3、)3]n纤维素硝酸纤维素三、水解反应7．卤代烃的水解：C2H5Br＋NaOH△H2OC2H5OH＋NaBr8．酯水解反应：CH3COOC2H5＋H2O水浴加热稀H2SO4CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH【皂化反应】第6页,共6页9．蔗糖、麦芽糖、淀粉、纤维素的水解反应：蔗糖、麦芽糖、淀粉水解都可用稀H2SO4作催化剂，纤维素用水解90%浓H2SO4作催化剂。C12H22O11(蔗糖)＋H2OC6H12O6(葡萄糖)+C6H12O6(果糖)C12H22O11(麦芽糖)＋

4、H2O2C6H12O6(葡萄糖)(C6H10O5)n(淀粉)＋nH2OnC6H12O6(葡萄糖)(C6H10O5)n(纤维素)＋nH2OnC6H12O6(葡萄糖)10．蛋白质和多肽的水解反应。四、脱水（醇分子间）11．醇分子间脱水：2C2H5OH140℃浓硫酸C2H5OC2H5+H2O【其它醇脱水成醚不一定是140℃】五、醇和卤化氢取代（易忘）12．醇和卤化氢的取代反应：C2H5OH＋HBrC2H5Br+H2O【了解：C2H5OH+NaBr＋H2SO4(1︰1)C2H5Br+NaHSO4＋H2O】加成反应一、普通加成反应1

5、．和H2加成：碳碳双键、碳碳叁键、苯环、醛基、羰基（酮）在催化剂的帮助下，可和H2加成，但羧基、酯基、肽键不和H2加成。2．和Br2－H2O、Br2－CCl4加成：含有碳碳双键、碳碳叁键的物质。3．和H2O加成：碳碳双键、碳碳叁键。如：CH2CH2＋H2O加热、加压催化剂CH3CH2OHCH≡CH＋H2OCH3CHO4．和HX加成：碳碳双键、碳碳叁键。如：CH2≡CH2＋HClCH2=CHCl注意：烯、炔和卤化氢不对称加成主要产物满足马氏规则（氢上加氢原则）二、双烯加成（1,2加成和1,4加成）1,4加成为主要产物三、其他

6、加成1．D-A反应（双烯成环、烯炔成环）：2．醛醛（酮）加成：3．醛（酮）和格式试剂加成：第6页,共6页4．炔加成成苯：3CH≡CH5．甲醛乙醛三聚形成三聚甲醛和三聚乙醛。消去反应1．醇的消去反应：CH3CH2OH170℃浓H2SO4CH2=CH2＋H2O【其它醇消去不一定是170℃】2．卤代烃的消去反应：CH3CH2Br＋NaOH加热C2H5OHCH2CH2↑＋NaBr＋H2O注意：①有β—H（邻碳有氢）的醇和卤代烃才能发生消去反应，有多种β—H时有多种消去产物；②主要产物均满足扎依采夫规则（氢少减氢）氧化反应1．烃和烃

7、的含氧衍生物燃烧：CxHy＋(x＋y/4)O2点燃xCO2＋y/2H2OCxHy＋(x＋y/4－z/2)O2点燃xCO2＋y/2H2O2．能被KMnO4(H＋)氧化的物质：含有碳碳双键、碳碳叁键的物质；苯的同系物中侧链第一个碳原子上有氢原子的物质；醇、酚、醛。3．能被Br2－H2O氧化的物质：醛4．能被银氨溶液、新制的Cu(OH)2悬浊液氧化的物质：含有醛基的物质。如：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖；果糖不含醛基，也能发生此反应。5．能被空气氧化的物质：酚6．醇的催化氧化：2Cu+O22CuOCH3CH2OH+C

8、uOCH3CHO+Cu+H2O总反应：2CH3CH2OH+O2△Cu或Ag2CH3CHO+2H2O有α—H的醇才能发生催化氧化，只有一个α—H生成酮，有两个α—H生成醛，有三个α—H生成甲醛。7．★乙烯的催化氧化：2CH2=CH2＋O2△催化剂2CH3CHO8．乙醛的催化氧化：2CH3CHO＋O2△催化