期末考试题型及复习提纲

《期末考试题型及复习提纲》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在教育资源-天天文库。

1、期末考试题型一．命名或写出结构式二．完成反应三．综合题四、推测结构五、合成题六、写出下列反应的机理一.羧酸的结构和命名三.羧酸的化学性质四.羧酸的制备方法第十四章羧酸（Carboxylicacid)二.羧酸的物理性质五.二元羧酸的热分解反应三.羧酸的化学性质①羧基中氢的反应-酸性②羧基中羟基的取代反应③羧基中羰基的还原④羧基中脱羧的反应⑤羧基α-H的卤代反应四.羧酸的制备方法1.氧化法伯醇氧化醛氧化环酮的氧化烃的氧化卤仿反应制备少一个碳的羧酸2.水解法腈在酸性或碱性溶液中水解生成羧酸，腈由伯卤代烷与氰化钾发生SN2反应制备。腈、酯、同碳多卤代烃例：不反应用来从伯卤代烷制备增

2、长一个碳原子的羧酸。反应速率太慢注意3.格氏试剂法（干冰）用来从卤代烷（伯、仲、叔）制备增长一个碳原子的羧酸。一.羧酸衍生物的结构、命名和物理性质二.羧酸衍生物的反应三.烯酮四.过酸五.原酸酯六.霍夫曼（Hofmann）重排反应七.腈第十五章羧酸衍生物(Carboxylicacidderivatives)二.羧酸衍生物的反应1.水解2.醇解3.氨（胺）解4.酸解5.与有机金属化合物的反应6.还原反应活性：酰卤＞酸酐＞酯霍夫曼重排反应反应机理：亲核加成－消除机理酯水解反应机理：碱催化（B）酸催化（A）单分子双分子酰氧断裂（Ac）烷氧断裂（Al）BAc2：碱性双分子酰氧断裂BA

3、l2：碱性双分子烷氧断裂AAc2：酸性双分子酰氧断裂AAc1：酸性单分子酰氧断裂AAl1：酸性单分子烷氧断裂最常见的酯水解机理：BAc2，AAc2一.不饱和羧酸二.卤代酸三.醇酸四.酚酸五.羰基酸六.β–酮酸酯七.乙酰乙酸乙酯和丙二酸酯合成法八.碳酸衍生物第十六章不饱和羧酸和取代羧酸2.α,β–不饱和羧酸的制备1).腈的水解2).格利雅试剂法3).α–羟基酸脱水4).佩金（Perkin）反应指芳香醛和酸酐在相应羧酸钠（或钾）盐存在下发生的类似于羟醛缩合的反应，最终得到α,β–不饱和羧酸。+肉桂酸+α–甲基肉桂酸5).诺文葛耳（Knoevenagel）反应指具有活泼亚甲基的化

4、合物，在碱性试剂存在下和醛发生的加成－消去反应。、（可为等）例：含有活泼亚甲基的化合物：醛：脂肪醛，芳香醛，甚至酮也可以。碱：弱碱（）溶剂：苯或甲苯例：+++例：例：1.卤代酸的制法1).α–卤代酸2).β–卤代酸+HX3).γ,δ等卤代酸用二元羧酸的单酯发生汉斯狄克反应2).达让(Darzer)反应指α－卤代酸酯在醇钠或氨基钠作用下与醛酮发生的羟醛缩合反应，产物为α,β－环氧酸酯。+α－氯代酸酯α,β－环氧酸酯机理：α,β-环氧酸酯在合成上的应用：+结论：利用达让反应可以合成较醛酮多几个碳原子的醛或酮。例：++总之：1.醇酸的制备1)α–卤代酸水解制备α–醇酸+**S-2

5、-溴丙酸R-乳酸例：S-乳酸S-2-溴丙酸例：2)α–羟基腈水解制备α–醇酸3)瑞佛尔马斯基(Reformatsky)反应(用于制备β–醇酸及其衍生物)指α–溴代酸酯与醛或酮在惰性溶剂中和锌粉反应，产物水解得β–醇酸酯的反应。+机理：+乙醚+注：①制备β–醇酸酯时，金属只能用Zn不能用Mg。α–卤代酸酯通常用α–溴代酸酯。②醛酮结构不受限制。练习：+1.③可制备β–醇酸酯，β–醇酸，α,β–不饱和羧酸。+2.答案：1.2.比较新的制备β–醇酸酯，β–醇酸的方法：+二异丙基氨基锂（LDA）酯烯醇盐烯醇盐酮3–羟基–3–甲基丁酸乙酯例：制备β–醇酸还可用如下方法：例：例：4)内

6、酯水解制备醇酸2–甲基环己酮6–羟基庚酸练习：由合成解：六.β–酮酸酯含有活性亚甲基，在碱性试剂存在下可以发生烃化和酰化反应。1.β–酮酸酯的制备1)克莱森（Claisen）缩合在醇钠等碱性试剂存在下，两分子酯之间缩合生成β–酮酸酯的反应。+若两种酯的α－氢不同，缩合后得到一个混合物，没有制备价值。但用一个有α－氢的酯和一个没有α－氢的酯缩合得到一种酯，有制备价值。2)交叉克莱森（Claisen）缩合3)迪克曼缩合七.乙酰乙酸乙酯和丙二酸酯合成法1.乙酰乙酸乙酯合成法过程：上述是乙酰乙酸乙酯在合成上的第一个用途：制备甲基酮。α-烷基化乙酰乙酸乙酯在合成上的第二个用途：制备1

7、,3－二酮。乙酰乙酸乙酯在合成上的第三个用途：制备1，4－二酮。α-酰基化乙酰乙酸乙酯在合成上的第四个用途：制备酮酸。总之：乙酰乙酸乙酯合成法可向合成的目标产物中提供注意：要上两个基团，必须分步进行，先上活性小的后上活性大的，先上位阻大的，后上位阻小的。练习：以乙酸乙酯为原料合成下列化合物解：1）2）3）2.丙二酸酯合成法1)合成一元羧酸2)合成二元羧酸除乙酰乙酸乙酯，丙二酸二乙酯外还有下列一些含活性亚甲基的试剂：3)合成酮酸总之：丙二酸酯合成法可向合成的目标产物中提供：丙二酸二乙酯和α,β-不饱和酮发生反应得到酮