含三嗪环的异氰脲酸丙烯酸酯的合成及其紫外光固化性能

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1、含三嗪环的异氰脲酸丙烯酸酯的合成及其紫外光固化性能侯有军*，苏章湃（华南理工大学材料科学与工程学院，广东广州510640）摘要：将三(2–羟乙基)异氰脲酸酯(THEIC)与丙烯酸(AA)在适当条件下进行酯化反应，合成了含三嗪环的多官能度丙烯酸酯1前言单体。考察了催化剂种类和用量、原料配比、带水剂用量以及反应温度和时间等因素对酯化反应的影响，获得了较佳的反应紫外光固化涂料(UV涂料)具有能量利用率高、固条件：THEIC与AA以及甲苯与环己烷的质量比均为1∶2，以化速度快、无溶剂、不向大气排放挥发性有机物等特对甲苯磺酸为催化剂，其用量为THEI

2、C的10%，反应温度110°C点，被誉为省能源、省资源、低公害和高效率的环保左右，反应时间5.5h。最终产物的酯化率最高可达94.10%。最[1-3]清洁产品，正逐渐取代传统有污染的溶剂型涂料。终产物经提纯后，其二酯化和三酯化混合单体收率为91.37%，[4]具有优异的紫外光(UV)固化性能，固化后的漆膜具有较好的耐UV涂料的性能主要取决于光敏成膜树脂的性质。水性和耐溶剂性。合成光敏成膜树脂必须具备2个条件：(1)具有可UV关键词：异氰脲酸酯；丙烯酸酯；三嗪环；酯化；紫外光固化固化的双键官能团；(2)具有性能优良、价格低廉的树中图分类号：T

3、Q630.1文献标志码：A[5]脂基体。文章编号：1004–227X(2011)02–0049–05Synthesisoftri(2-hydroxyethyl)isocyanurate–acrylate三(2–羟乙基)异氰脲酸酯(THEIC)中含有稳定的containingtriazineringanditsultravioletcuring刚性六元碳氮杂环(三嗪环)结构，具有优异的化学及performance//HOUYou-jun*,SUZhang-pai热稳定性。若利用其分子中具有3个活泼羟基的反应Abstract:Amulti-fu

4、nctionalmonomercontainingtriazine活性，将它引入到光敏成膜树脂主链上，则可以提高ringwassynthesizedbyesterificationreactionoftri(2-hydroxy-[6-7]UV涂料的强度、耐热性及耐候性。ethyl)isocyanurate(THEIC)andacrylicacid(AA)insuitableconditions.Theinfluenceofthetypeanddosageof本文选用三(2–羟乙基)异氰脲酸酯作为树脂基catalysts,ratioofraw

5、materials,dosageofwaterremover,体，经丙烯酸(AA)酯化，得到三官能团的三(2–羟乙reactiontemperatureandtimeonesterificationreactionwas基)异氰脲酸三丙烯酸酯(ICTA)。由于三(2–羟乙基)studiedandthegoodreactionconditionswereobtainedas异氰脲酸酯具有三嗪环骨架，有极好的热稳定性、耐follows:massratioofTHEICtoAAaswellastoluenetocyclohexane1:2,p-t

6、oluenesulfonicacidascatalystwithits候性和阻燃性，且3个羟基经丙烯酸改性后本身是一种dosagebeing10%ofTHEICused,reactiontemperature交联剂，具有很快的固化速度和很高的交联密度，因ca.110°Candreactiontime5.5h.Theesterificationrateof此它是一种性能极佳的多官能度丙烯酸酯单体。此外，finalproductisupto94.10%andtheyieldofmixed控制THEIC和AA的摩尔比，可得到带一个羟基的三doub

7、le/threefunctionalitymonomersis91.37%afterpurification.TheproducthasexcellentUVcuringperformance(2–羟乙基)异氰脲酸二丙烯酸酯(ICDA)，该产物已被andthecuredfilmhasgoodwaterandsolventresistance.笔者在后续工作中应用于聚氨酯光敏预聚物的合成研Keywords:isocyanurate;acrylate;triazinering;esterification;究。有关异氰脲酸丙烯酸酯(ICA)系列

8、产品的合成与应ultravioletcuring用方面的研究，国内尚未见文献报道。First-author’saddress:CollegeofMaterialsSciencea