氨基酸羧基的保护基的研究以

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1、学校编码：10384分类号密级学号：20520081151678UDC硕士学位论文氨基酸羧基的保护基的研究以及镍催化醇类的α-烷基化Anewstudyofprotectionofthecarboxylgroupintheaminoacidanda-alkylationofalcoholbynickel(II)complex朱建伟指导教师姓名:赵玉芬教授专业名称：有机化学论文提交日期:2011年8月论文答辩日期:2011年8月厦门大学博硕士论文摘要库学位授予日期:2011年月答辩委员会主席：评阅人：2011年8月Anewstudyofprotectionofthecarboxylgroup

2、intheaminoacidandα-alkylationofalcoholbynickel(II)complexDissertationSubmittedtoXiamenUniversityInpartialfulfillmentoftherequirementforthedegreeofMasterofNaturalScienceByJianweiZhu(organicChemistry)厦门大学博硕士论文摘要库DissertationSupervisor:Prof.YufenZhaoDepartmentofChemistry,XiamenUniversityAugust,2011厦

3、门大学学位论文原创性声明兹呈交的学位论文，是本人在导师指导下独立完成的研究成果。本人在论文写作中参考的其他个人或集体的研究成果，均在文中以明确方式标明。本人依法享有和承担由此论文而产生的权利和责任。声明人（签名）：年月日厦门大学博硕士论文摘要库厦门大学学位论文著作权使用声明本人完全了解厦门大学有关保留、使用学位论文的规定。厦门大学有权保留并向国家主管部门或其指定机构送交论文的纸质版和电子版，有权将学位论文用于非赢利目的的少量复制并允许论文进入学校图书馆被查阅，有权将学位论文的内容编入有关数据库进行检索，有权将学位论文的标题和摘要汇编出版。保密的学位论文在解密后适用本规定。本学位论文属于1

4、.保密（），在年解密后适用本授权书。2.不保密（）（请在以上相应括号内打“√”）作者签名：日期：年月日导师签名：日期：年月日厦门大学博硕士论文摘要库摘要摘要氨基酸是构成蛋白质的基本单元，由多个氨基酸连接形成的聚合物多肽，是一类重要的药物，都很有经济价值。随着近几年来，大量的生物活性多肽被发现，这些多官能团化合物对合成方法提出了更高的要求。在多肽合成中，发展一种选择性、绿色工艺的脱除吡啶甲基的方法是很有必要的。吡啶甲基是多肽合成中一种常见的羧基保护基。这个酯的特点是除了作为羧基的保护基，还能作为“碱性的拉手”使肽能吸附在阳离子交换树脂从而有利于产物的分离和纯化。本论文在以上文献调研的基础上

5、，通过优化条件，得到了Mg/CH3OH作为脱除吡啶甲基的最优方案：使用6当量镁屑，采用甲醇做溶剂，即可将吡啶甲基从氨基酸上脱除下来，得到≥89%的好产率；并通过测试脱除保护后的氨基酸的旋光值，发现：产物的旋光值与原料差别很小，说明了Mg/CH3OH是良好的脱除吡啶甲基的方法；并在实验过程中使用高效液相色谱来验证本方法，消旋率约为0.2%。进一步验证了该方法是一种消旋率很低的一种脱保护方法。高级醇在化妆品和制药工业上是一种基础性的原料，文献报道在适当的催化剂如Ru、Ir等配合物下对仲醇的α-烷基化是获得高级醇的很简便的一种方法，但是此类催化剂成本较高，开发一种绿色的，简便的合成方法是必需的

6、。通过文献调研，不断地优化反应条件，探讨出选择使用对空气很稳定的低成本Ni(OAc)2(H2O)4催化合成高级醇具有经济效应。关键词：氨基酸，羧基，吡啶甲基，高级醇，Ni(OAc)2(H2O)4，α-烷基化厦门大学博硕士论文摘要库IAbstractAbstractAminoacidsarethebasiccomponentsofprotein.Peptidecontaininglotsofaminoacidsisanimportantandvaluabledrug.Asmorebiologicalactivitieswerediscoveredrecently,morecomplicat

7、edwereinthesynthesisofpeptide.Aselectiveandgreendeprotectionofthecarboxylgroupisveryimportantforthesynthesisofpeptide.4-Picolylgroupsareoftencommonintheprotectionofthecarboylgroupinthesynthesisofpeptide.Inadditiontobet