生态毒理学 (11)

生态毒理学 (11)

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1、致癌性多环芳烃PAHs种类15H-环戊并菲[a]15H-11,17-二甲基环戊并菲[a]15H-11,12,17-三甲基环戊并菲[a]苯并菲[c]3-甲基胆蒽苯并芘[a]苯并戊芬[rst]16种典型PAHs(I)中文英文简写分子式结构式环数致癌性萘NaphthaleneNapC10H82苊烯AcenaphthyleneAnyC12H83苊AcenaphtheneAneC12H103芴FluoreneFleC13H103菲PhenanthrenePheC14H103蒽AnthraceneAntC14H103荧蒽FluorantheneFlaC16H104助癌芘Pyren

2、ePyrC16H104苯并[a]蒽Benzo[a]anthraceneBaaC18H104强致癌16种典型PAHs(II)屈ChryseneChrC18H104弱致癌苯并[b]荧蒽Benzo[b]fluorantheneBbfC20H125强致癌苯并[k]荧蒽Benzo[k]fluorantheneBkfC20H125强致癌苯并[a]芘Benzo[a]pyreneBapC20H125特强致癌16种典型PAHs(III)茚并[123-cd]芘Indeno[123-cd]pyreneI1pC22H126特强致癌二苯并[a,h]蒽Dibenz[ah]anthraceneDa

3、aC22H145特强致癌苯并[ghi]二萘嵌苯Benzo[ghi]peryleneBpeC22H126助癌16种典型PAHs(IV)多环芳烃的致癌作用和机理部分具有高致癌活性的非取代PAHs苯并芘[a];二苯并屈[b,def];二苯并屈[def,p];苯并戊芬[rst];萘并屈[1,2,3,4-def]。部分具有高致癌活性的取代PAHs如:单取代苯并蒽[a];二甲基苯并蒽[a]。K区理论两个反应中心,即K区(电子密度大,双键性质)和L区;湾区理论形成类似海湾形状的结构区域。双区理论我国学者戴乾圜提出,PAHs分子显示致癌活性的必要和充分条件是分子中存在两个亲电活性区域

4、。影响多环芳烃致癌性的因素(1)激素(2)维生素:维生素A和维生素E;(3)微量元素。苯并芘[a]K区湾区L区712致癌物的代谢活化P450P450鸟嘌呤正碳离子7,8-羟基-9,10-环氧苯并芘[a]最终致癌物7,8-环氧苯并芘[a]7,8-环氧苯并芘[a]硫化乙酰化葡萄糖醛酸化N-羟基-2-乙酰氨基芴N-羟基-2-乙酰氨基芴二相结合物最终致癌物细胞色素细胞色素(I)(II)(III)代表性卤代芳香族化合物的异构体数目卤素数苯系氧杂环系呋喃系二苯系1124323101612341428244322384251142846611016427-24248-11129--

5、-310---1总数1375135200(1)有机卤化物随卤化程度增加,水溶性降低;(2)持久性和亲脂性是生物浓缩性能的主要决定因素,而水溶性和挥发性是有机污染物在生态环境中迁移的主要决定因素;(3)非常相似的卤代芳香族化合物,即使位置异构之间的细微差别,也会对其生态布局、生物浓缩和生物活性等产生深刻的影响。多氯联苯PCBs(氯代芳烃化合物)通常以合成方式生成还可以由下述方式生成(1)芳基过氧化物,重氮盐,苯肼和其它芳基化合物的芳香化;(2)芳香化缩合反应;(3)氯和联苯系列化合物加成;(4)脱羧作用;(5)脱氯反应。多氯联苯的生成方式相关二环芳香族化合物的结构2,2

6、’,3,4’-四氯联苯2,2’,5,5’-四氯联苯2,3’,4,5-四氯联苯举例:四氯联苯同系物1’12’3’4’5’6’23456联苯分子上氯的取代位置生成PCBs联苯二苯并呋喃二苯并二氧六环PCBs生物地球化学循环的基本过程大气分室PCB使用工厂(变压器热交换液)河流(水,泥,鱼类)人耕地土壤鸟类农作物家畜海洋分室海水浮游生物鱼类,贝类沉积物多氯联苯PCBs对各种动物的效应肝效应肝肿大,胆管发育不全,大范围或局部坏死,脂类积聚过多导致退化,单加氧酶和其它酶被诱导,三磷酸腺苷酶活性降低,脂溶性纤维素耗尽,紫质症肠胃效应胃粘膜发育不全或营养过剩,溃疡或坏死,肠粘膜增生

7、和被入侵,发育不全,出血,坏死呼吸系统慢性支气管炎,慢性咳嗽神经系统儿茶酚胺数量改变,损坏行为性反应,后天发展不足,受压抑的爆发行为,危急情况下的呆木皮肤绿痤疮,水肿,脱发抗毒性脾,淋巴、胸腺组织退化,循环淋巴细胞退化,受压制的抗体反应,对病毒的高度敏感性,体内杀伤细胞被遏制内分泌系统循环类固醇数量改变,雌性激素、抗雌性激素、抗雄性激素的效应,乳浆孕酮的数量减少,肾上腺皮层增长,甲状腺病变,循环甲状腺变化繁殖发情期增长,里比多(libido)减少,毒性在子宫内对胚胎和胎儿的效应致癌作用有促癌作用,对一些致癌剂有协同或拮抗作用卤代芳香族混合物相应的受体

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