高溶解性氮杂稠环化合物的合成与表征

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1、学校代号10532学号S151101028分类号密级硕士学位论文高溶解性氮杂稠环化合物的合成与表征学位申请人姓名邱宇渊培养单位化学化工学院导师姓名及职称朱磊副教授学科专业化学研究方向有机化学论文提交日期2018年5月20日学校代号：10532学号：S151101028密级：湖南大学硕士学位论文高溶解性氮杂稠环化合物的合成与表征学位申请人姓名：邱宇渊导师姓名及职称：朱磊副教授培养单位：化学与化工学院专业名称：化学论文提交日期：2018年5月20日论文答辩日期：2018年5月26日Synthesisandcharacterizationofhighsoluble

2、aza-heterocycliccompoundsbyQIUYuyuanB.E.(HongheUniversity)2015AthesissubmittedinpartialsatisfactionoftheRequirementsforthedegreeofMasterofScienceinOrganicChemistryintheGraduateSchoolofHunanUniversitySupervisorAssociateProfessorZHULeiMay,2018湖南大学学位论文原创性声明本人郑重声明：所呈交的论文是本人在导师的指导下独立进行研

3、究所取得的研究成果。除了文中特别加以标注引用的内容外，本论文不包含任何其他个人或集体已经发表或撰写的成果作品。对本文的研究做出重要贡献的个人和集体，均已在文中以明确方式标明。本人完全意识到本声明的法律后果由本人承担。作者签名：日期：年月日学位论文版权使用授权书本学位论文作者完全了解学校有关保留、使用学位论文的规定，同意学校保留并向国家有关部门或机构送交论文的复印件和电子版，允许论文被查阅和借阅。本人授权湖南大学可以将本学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索，可以采用影印、缩印或扫描等复制手段保存和汇编本学位论文。本学位论文属于1、保密□，在_____

4、_年解密后适用本授权书。2、不保密。（请在以上相应方框内打“√”）作者签名：日期：年月日导师签名：日期：年月日高溶解性氮杂稠环化合物的合成与表征摘要氮杂稠环化合物是有机半导体材料中的重要成员之一，可以作为有机场效应晶体管的活性层，在有机太阳能电池、传感器、有机存储器、无线射频识别标签等方面都有广阔的利用空间。在有机场效应晶体管中，用作活性材料的有机半导体需要具备良好的载流子迁移率，实现这一目标往往可以用增加分子结构共轭度的方法。典型的材料之一就是并五苯，不过随着苯环数目的增加，分子也越来越不稳定，容易被氧化或自聚而变质。一个不错的解决方案是将氮原子引入到苯

5、环骨架中取代次甲基，不仅能够维持分子结构的共面性而且化合物的稳定性也得到极大的提升；另外，氮也在一定程度上改变了化合物的电子能级，这能有助于提高场效应材料的载流子迁移率。构筑高共轭度场效应小分子的办法可以采用增加分子整体的共面性来实现，能够利用碳碳偶联反应来增加环数，这类的偶联反应条件需要构建较多的碳-碳键，故而这个制备过程并不容易。对于氮杂稠环化合物而言就相对简便许多，可以将氨基和羟基、卤素、羰基、氰基等进行缩合来得到。在本研究中，我们用三异丙基甲硅烷基（TIPS）乙炔基取代的芳香族二胺和3,5-二叔丁基-1,2-苯醌进行缩合反应制备了多种具有侧链促溶基团

6、的的二氮杂并苯类化合物。在这个制备的过程中，我们从反应产物中分离出了未见文献报道的一类咪唑并七元环的化合物；而文献中报道的邻二胺与邻二酮（或者其他的邻二卤素等等）发生缩合反应的产物多是六元的吡嗪环，二氢吡嗪环化合物占少数。我们对这一意外发现的产物生成机理进行了分析，提出了该类咪唑并七元环产物可能形成的途径并做了合理的阐明。鉴于这类产物的特殊性，我们采用控制变量的方式，通过替换不同的反应底物进行实验，试图从中找到普遍性的反应规律；但是在进行过诸多的尝试后，我们发现，似乎咪唑并七元环的产物在我们所进行的实验中只在有限的底物下才会得到。本文合成的一系列氮杂稠环化合

7、物中，通过引入TIPS乙炔基这一促溶基团，不仅提高了化合物的溶解能力，对增加其稳定性也至关重要，侧链的引入也提高了分子的结晶性，这对有机场效应晶体管活性材料和器件的制备而言具有重要的参考和借鉴意义。关键词：有机半导体；氮杂稠环；环缩合；单晶结构II硕士学位论文AbstractAza-fusedcompoundsareoneoftheimportantmembersoforganicsemiconductormaterials,whichcanbeusedasactivelayersoforganicfield-effecttransistors.Ithasb

8、eeninwideuseinorganicsolar