20（R）-人参皂苷Rg3的化学修饰及其抗癌活性研究

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1、分类号：R284单位代码：10183研究生学号：201577E002密级：公开20(R)–人参皂苷Rg3的化学吉林大学修饰及硕士学位论文其抗癌（专业学位）活20(R)-人参皂苷Rg3的化学修饰及其抗癌活性研究性研究Studyonchemicalmodificationof20(R)-GinsenosideRg3anditsantitumoractivity作者姓名：樊宏宇樊宏类别：工程硕士宇领域（方向）：制药工程吉指导教师：睢大筼教授林大富力教授/研究员级高级工程师学培养单位：药学院2018年4月20(R)-人参皂苷

2、Rg3的化学修饰及其抗癌活性研究Studyonchemicalmodificationof20(R)-GinsenosideRg3anditsantitumoractivity作者姓名：领域（方向）：制药工程指导教师：睢大筼教授富力教授/研究员级高级工程师类别：工程硕士答辩日期：2018年6月3日未经本论文作者的书面授权，依法收存和保管本论文书面版本、电子版本的任何单位和个人，均不得对本论文的全部或部分内容进行任何形式的复制、修改、发行、出租、改编等有碍作者著作权的商业性使用（但纯学术性使用不在此限）。否则，应承担侵

3、权的法律责任。吉林大学硕士学位论文原创性声明本人郑重声明：所呈交学位论文，是本人在指导教师的指导下，独立进行研究工作所取得的成果。除文中已经注明引用的内容外，本论文不包含任何其他个人或集体已经发表或撰写过的作品成果。对本文的研究做出重要贡献的个人和集体，均已在文中以明确方式标明。本人完全意识到本声明的法律结果由本人承担。学位论文作者签名：樊宏宇日期：2018年6月3日《中国优秀博硕士学位论文全文数据库》投稿声明研究生院：本人同意《中国优秀博硕士学位论文全文数据库》出版章程的内容，愿意将本人的学位论文委托研究生院向中国

4、学术期刊（光盘版）电子杂志社的《中国优秀博硕士学位论文全文数据库》投稿，希望《中国优秀博硕士学位论文全文数据库》给予出版，并同意在《中国博硕士学位论文评价数据库》和CNKI系列数据库中使用，同意按章程规定享受相关权益。论文级别：□硕士□博士学科专业：论文题目：作者签名：指导教师签名：年月日作者联系地址（邮编）：作者联系电话：20(R)-人参皂苷Rg3的化学修饰及其抗癌活性研究中文摘要20(R)-人参皂苷Rg3是红参（鲜人参经过蒸制和烘干而成的加工产品）中的微量成分，具有抗癌、抗病毒、抗衰老和抗疲劳等多种药理活性，但对

5、20(R)-人参皂苷Rg3的结构修饰鲜有研究。本篇论文主要对20(R)-人参皂苷Rg3进行了结构修饰，期望改善其脂溶性，提高生物利用度。首先对对20(R)-人参皂苷Rg3的发现、制备及生理活性研究给出了综述。其次对人参皂苷的结构修饰的研究进行了综述，其中包括原人参二醇型皂苷、原人参三醇型皂苷和奥克替隆型皂苷的结构修饰。本论文在前人研究人参皂苷脂肪酸酯合成的基础上，首先参考Baek的方法制备了20(R)-人参皂苷Rg3，采用量子化学方法，在B31LYP/6-31G水平上计算了20(R)-人参皂苷Rg3分子的优化构型和电

6、荷分布，得到分子结构特征。然后通过TBTU/DIEA作为缩合剂，选择性棕榈酰化20(R)-人参皂苷Rg3分子槐糖部分的6'位和6''位伯羟基，得到3种棕榈酰化产物:20(R)-人参皂苷Rg3-6',6''-棕榈酸二酯(Rg3-PA)、20(R)-人参皂苷Rg3-6'-棕榈酸酯(Rg3-PB)和20(R)-人参皂苷Rg3-6''-棕榈酸酯(Rg3-PC)。通过2D-NMR、IR和MS等表征手段进行了结构确证。本论文对20(R)-人参皂苷Rg3结构修饰产物进行了体外抗肿瘤活性的研究。采用MTT法检测结构修饰产物对人胰腺癌

7、细胞的增值抑制作用，结果显示结构修饰产物对人胰腺癌PANC-1细胞增殖均有不同程度的抑制作用，体现出较高的药用价值和广阔的应用前景。关键词:20(R)-人参皂苷Rg3，选择性酯化，抗癌，结构确证，量子计算IStudyonchemicalmodificationof20(R)-GinsenosideRg3anditsantitumoractivityAbstract20(R)-ginsenosideRg3isthemicrobioactiveingredientofredginseng(Theprocessedprod

8、uctsoffreshginsengbysteaminganddrying)andhasmanypharmacologicaleffects,includinganti-cancer,anti-viral,anti-agingandanti-fatigueeffects.However,Thestructuralmodificationof20