《苯与苯同系物》PPT课件

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1、1第四章芳香烃第1节苯及其同系物一苯的结构二命名三性质四定位效应第2节稠环芳香烃一萘二蒽和菲三致癌芳香烃第3节Hückel规则2具有“芳香性”的碳氢化合物称芳香烃。芳香性：难加成,难氧化,易取代;平面环p;特征光谱第四章芳香烃3第四章芳香烃第一节苯及其同系物(一、苯的结构)一、苯的结构(一)苯的Kekulé结构式简写为：第一节苯及其同系物碳为4价4有人提出质疑:按照这个结构,苯的二溴代物应有两种.结构式溴代和但实际上只得到一种!预期的1,3,5-环己三烯键长数据134pm147pm第四章芳香烃第一节苯及其同系物

2、(一、苯的结构)5120o120o(二)苯分子结构的现代解释120o139pm环状大π键苯分子中6个C都是sp2杂化,每个C都以3个sp2杂化轨道分别与2个相邻的C和1个H形成3个σ键,构成平面正六边形碳环结构。每个C还有1个未杂化的p轨道，均垂直于碳环平面而相互平行。每个p都可与2个相邻C的p侧面重叠，形成一个包含6个原子6个π电子的闭合“大π键”。第四章芳香烃第一节苯及其同系物(一、苯的结构)6结构及性质特征：所有原子共平面；形成环状大π键碳碳键长全相等;环稳定、难加成、难氧化、易取代第四章芳香烃第一节苯及

3、其同系物(一、苯的结构)7虽然苯的结构在今天已得到完全阐明,但苯的结构式仍然采用当初Kekulé提出的式子。或用圆圈代表环闭大π键的苯结构式。苯的结构也可以用两个Kekulé结构式的共振式或共振杂化体表示。第四章芳香烃第一节苯及其同系物(一、苯的结构)8第四章芳香烃第一节苯及其同系物(二、命名)二、苯及其同系物的命名苯环上的氢原子被烃基取代后，所得产物为苯的同系物。可分为一烃基苯、二烃基苯和多烃基苯等。命名时，一般以苯作母体，将其它烃基作为取代基，称“某苯”。甲苯(toluene)异丙苯(isopropylbe

4、nzene)9间-二甲苯1,3-二甲苯m-二甲苯m-xylene对-二甲苯1,4-二甲苯p-二甲苯p-xylene二烃基苯有三种异构体，用邻或1,2-；间或1,3-；对或1,4-表示；邻-二甲苯1,2-二甲苯o-二甲苯o-xylene第四章芳香烃第一节苯及其同系物(二、命名)10具有三个相同烃基的取代苯也有三种异构体。如:连-三甲苯1,2,3-三甲苯偏-三甲苯1,2,4-三甲苯均-三甲苯1,3,5-三甲苯(1,2,3-trimethylbenzene)第四章芳香烃第一节苯及其同系物(二、命名)1112351-乙

5、基-5-丙基-2-异丙基苯(1-ethyl-2-isopropyl-5-propylbenzene)若苯环上连接不同的烷基时，烷基名称的排列顺序按“优先基团”后列出的原则，其位置的编号应将简单的烷基所连的碳原子定为1-位，并以位号总和最小为原则来命名。第四章芳香烃第一节苯及其同系物(二、命名)12另外，IUPAC还规定，保留俗名的芳烃如甲苯、二甲苯、苯乙烯等作为母体来命名。对叔丁基甲苯4-t-butyltoluene第四章芳香烃第一节苯及其同系物(二、命名)13芳烃分子去掉一个氢原子剩下来的原子团叫芳基，可用A

6、r－代表。苯基(phenyl)或Ph-苯甲基或苄基(benzyl)第四章芳香烃第一节苯及其同系物(二、命名)14苯环上连接复杂烷基或其他官能团,则可把侧链当作母体,苯环当作取代基,称作“苯某”。2-苯基丁烷(2-phenylbutane)苯乙烯(phenylethene)(E)-5-甲基-2-苯基-2-己烯(E)-5-methyl-2-phenyl-2-hexene第四章芳香烃第一节苯及其同系物(二、命名)1513421-乙基-4-丙基-2-异丙基苯1-Ethyl-2-isopropyl-4-propylben

7、zene课堂练习：命名2,4-二甲基-3-苄基己烷3-Benzyl-2,4-dimethylhexane第四章芳香烃第一节苯及其同系物(二、命名)16第四章芳香烃第一节苯及其同系物(三、性质)三、苯及其同系物的性质苯及其同系物均不溶于水，易溶于乙醚、四氯化碳或石油醚等有机溶剂。相对密度几乎都小于1。苯及其同系物一般都有毒性，长期吸入它们的蒸气，会损害造血器官及神经系统，因此在操作时需注意采取防护措施。17由于苯环具有闭环大p键结构，故其化学性质与饱和烃和不饱和烃都有显著不同。苯环相当稳定，不易氧化，不易加成，但

8、易发生取代反应。这些都是芳香族化合物的特性,称之为芳香性。第四章芳香烃第一节苯及其同系物(三、性质)18(一)苯的亲电取代反应(electrophilicsubstitution)苯环电子的高度离域形成一个富电子体系,对亲电子试剂能起提供电子的作用,易发生亲电取代反应。卤代反应硝化反应磺化反应烷基化反应酰基化反应第四章芳香烃第一节苯及其同系物(三、性质)192.H+离去,形成取代产物