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时间:2018-10-29
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1、基础知识导读苯及苯的同系物一、苯1、苯的分子结构分子式:C6H6结构简式:(1)苯分子是平面正六边形结构,12个原子共平面,是非极性分子。(2)苯分子里不存在一般的C=C,是一种介于单键和双键的独特的键。分子模型:2、苯的物理性质:通常情况下,苯是_无_色_有特殊气__味的液体,密度比水小,不溶于水,易挥发,是有机溶剂。苯熔、沸点低,沸点<100℃,有毒。3、苯的化学性质:易燃烧;易取代、难加成。①苯的氧化:燃烧现象:燃烧时产生明亮的火焰并带有浓黑烟(与乙炔相同)但苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。②取代反应(1)苯与溴的反应(卤代)反应物:苯和液溴(不能用溴水)反应条件:催化剂(铁粉)
2、、温度(该反应是放热反应,常温下即可进行)。反应装置:长导气管作用:导气和冷凝【注意事项】a、导气管口不能伸入水中,因为HBr极易溶于水,要防止倒吸。b、导气管口附近出现的白雾,是HBr遇水蒸气所形成的,鉴别生成HBr的方法是:取锥形瓶内少量溶液,滴加AgNO3溶液,观察是否有淡黄色沉淀生成。c、溴苯是不溶于水、密度比水大的无色油状液体,溴苯中溶解了溴时显褐色,那么如何除去溴苯中溶解的溴?用NaOH溶液洗涤,然后用分液漏斗分液,先流下的是较纯的溴苯,后流下的为NaOH吸收了溴的混合溶液。(2)苯的硝化反应药品:苯与浓硫酸、浓硝酸药品滴加顺序:先加浓HNO3,再加浓H2SO4,后加苯。
3、反应条件:用水浴加热,温度计置于水浴之中温度55℃~60℃;催化剂为浓硫酸。反应装置:(3)苯的磺化反应反应条件:温度70℃~80℃,不必加催化剂主要生成物:苯磺酸()③苯的加成反应(1)与H2加成(2)苯与氯气加成:二、苯的同系物苯分子中的一个或几个氢原子被烷基取代的产物,其结构特点是分子中含有一个苯环,且侧链为烷烃基。如:1.苯的同系物的通式为CnH2n-6(n≥6)邻、间、对二甲苯的沸点由高到低的是:邻>间>对2.苯的同系物的物理性质:密度比水小,不溶于水。3.苯的同系物的化学性质:苯及苯的同系物能与溴水发生萃取而使溴水褪色;苯不能使酸性KMnO4溶液褪色而苯的同系物可以。由
4、于侧链烃基的影响,使得苯环上的氢更容易被取代。如甲苯易发生硝化反应。(1)取代反应:邻、对位上的氢容易被取代2、4、6—三硝基甲苯三硝基甲苯俗称梯恩梯(TNT),是一种淡黄色的晶体,不溶于水,它是一种烈性炸药,广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。(2)氧化反应:能使酸性KMnO4溶液褪色。注意:①该反应方程式不要求会写。②侧链不论长短多少,只要α—C原子(与苯环相连的第一个C原子)上有H原子,都被氧化为羧基(—COOH)、CO2和H2O;但侧链的α—C原子上如果没有H原子(如),该有机物就不能使酸性KMnO4(aq)褪色。(3)加成反应:苯环能与H2按1∶3加成。三、芳香族化合物:
5、含苯环的化合物,可是烃也可不是烃重点、难点诠释一、关于同分异构体的理解:化学式相同是前提条件,但不能说相对分子质量相同、结构不同的化合物为同分异构体。如,式量相同的有机物和无机物(常见物质):①式量为28的有:C2H4、N2、CO②式量为30的有:C2H6、NO、HCHO③式量为44的有:C3H8、CH3CHO、C02、N20④式量为46的有:C2H50H、HCOOH,NO2⑤式量为60的有:C3H7OH、CH3COOH、HCOOCH3、SiO2⑥式量为74的有:C4H9OH、C2H5COOH、C2H5OC2H5、Ca(OH)2、HCOOC2H5、CH3COOCH3⑦式量为100的有
6、:CaCO3、KHCO3⑧式量为120的有:C9H12(丙苯或三甲苯或甲乙苯)、MgS04、NaHS04、KHS03、CaS03、NaH2PO4、MgHP04、FeS2。⑨式量为128的有:C9H20(壬烷)、C10H8(萘)⑩式量为114的有:C8H18,C7H14O,C7H16N。⑾式量为76的有:甲酸乙酯(C3H8O2)、乙醚(C4H10O)。二、各类烃的结构特点和主要化学性质. 烷烃烯烃炔烃芳香烃(苯及同系物)代表物结构式H—C≡C—H结构特点仅含C—C键含CC键含C≡C键键角109°28′约120°180°120°键长C—C>苯>C=C>C≡C键能C—C<苯7、分子形状正四面体(二氯甲烷无同分异构体)平面型直线型平面六边形主要化学性质与卤素等发生取代反应(光照下的卤代)、热分解(裂化)、氧化反应(燃烧但不使酸性KMnO4溶液褪色)。跟X2、H2、HX、H2O的加成反应,易被氧化(与酸性高锰酸钾发生氧化反应);可加聚跟X2、H2、HX加成;易被氧化跟H2加成;Fe催化下发生取代反应(卤代);硝化、磺化反应课堂25分钟1、能说明苯分子中的碳碳键不是单双键交替的事实是(B)A.苯的一元取代物没有同分异构体B.苯的邻位二
7、分子形状正四面体(二氯甲烷无同分异构体)平面型直线型平面六边形主要化学性质与卤素等发生取代反应(光照下的卤代)、热分解(裂化)、氧化反应(燃烧但不使酸性KMnO4溶液褪色)。跟X2、H2、HX、H2O的加成反应,易被氧化(与酸性高锰酸钾发生氧化反应);可加聚跟X2、H2、HX加成;易被氧化跟H2加成;Fe催化下发生取代反应(卤代);硝化、磺化反应课堂25分钟1、能说明苯分子中的碳碳键不是单双键交替的事实是(B)A.苯的一元取代物没有同分异构体B.苯的邻位二
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