《苯及苯的同系物》课件

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时间:2018-11-25

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1、第二节苯及苯的同系物一、苯的物理性质苯通常是色、气味的毒体,有较强的性溶于水,密度比水,熔点为5.5℃,沸点80.1℃,易挥发。小无有特殊液不有挥发分子式C6H6二.苯的分子结构结构式结构简式空间构型(正六边形平面结构)(鲍林式)凯库勒式鲍林式键角:120º(凯库勒式)球棍模型比例模型键长与键角苯的结构特点:(1)苯分子为平面正六边形,6个碳原子和6个氢原子都在同一平面,键角:120°(2)苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的化学键巩固练习:1、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构?①苯的邻位二元取代物只有一种②苯不能使溴水褪色③

2、苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色④经测定,苯环上碳碳键的键长相等,都是1.40×10-10m⑤经测定,苯环中碳碳键的键能均相等2、下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是()BC三、苯的化学性质在通常情况下比较稳定,在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。2C6H6+15O212CO2+6H2O现象:明亮的火焰并伴有大量的黑烟点燃三、苯的化学性质1、氧化反应不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,即:不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。(1)苯与溴的反应Br2+FeBr3+HBr-Br溴苯在催化剂的作用下,苯也可以和其他卤素发生取代反应。2、取代反应(1)苯与溴的

3、反应反应条件:纯溴(液态)、催化剂或Fe粉苯与溴的反应实验装置1.铁屑的作用是什么?用作催化剂2.长导管的作用是什么?用于导气和冷凝回流有溴化氢生成,发生的是取代反应实验探究3.锥形瓶内的现象说明发生何种反应?用氢氧化钠溶液洗涤,用分液漏斗分液.6、如何除去无色溴苯中溶解的溴?4、导管为什么不伸入锥形瓶的液面以下?HBr易溶,防止倒吸5、如何分离反应后的混合物中的各成分?7、如何证明是取代反应而不是加成反应?NaOH溶液加入反应物NaOH溶液底部有褐色油状物振荡NaOH溶液底部有油状物变无色冷凝回流、导气吸收检验HBr吸收HBr,防止污染环境除

4、去溶解在溴苯中的液溴,以提纯溴苯防止倒吸现象:1、向三颈烧瓶中加入苯和液溴后,反应迅速进行,溶液几乎“沸腾”,一段时间后反应停止2、反应结束后,三颈烧瓶底部出现红褐色油状液体(溴苯)3、锥形瓶内有白雾,向锥形瓶中加入AgNO3溶液,出现浅黄色沉淀4、向三颈烧瓶中加入NaOH溶液,产生红褐色沉淀(Fe(OH)3)苯分子中的氢原子被-NO2所取代的反应叫做硝化反应硝基:-NO2(注意与NO2、NO2-区别)(2)苯的硝化反应纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的淡黄色油状液体,不溶于水,密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。HNO3+浓硫酸+H2O-NO2硝基

5、苯50℃-60℃苯的硝化实验装置图现象:加热一段时间后,反应完毕,将混合物倒入盛有水的烧杯中,在烧杯底部出现淡黄色油状液体(硝基苯)③浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50~60℃以下,再慢慢滴入苯,边加边振荡,因为反应放热,温度过高,苯易挥发,且硝酸也会分解。①浓硫酸的作用:催化剂、吸水剂②配制混合酸时,要将浓硫酸慢慢倒入浓硝酸中,并不断搅拌。④本实验采用水浴加热,温度计的水银球必须插入水浴中。苯的硝化实验,应注意:⑤什么时候采用水浴加热?需要加热,而且一定要控制在100℃以下,均可采用水浴加热。如果超100℃,还可采用油浴(0~300℃)、沙浴

6、温度更高。⑥不纯的硝基苯显黄色,因为溶有NO2。提纯硝基苯的方法是:加入NaOH溶液,分液。*(3)磺化反应磺酸基中的硫原子和苯环直接相连的吸水剂(磺酸基:—SO3H)苯磺酸磺化反应的原理:_____________条件______磺酸基与苯环的连接方式:浓硫酸的作用:70℃-80℃环己烷3、加成反应△+3H2催化剂△催化剂△+3H2苯在一定的条件下能进行加成反应。跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷+3H2催化剂(环己烷)苯的加成反应加成反应请你写出苯与Cl2加成反应的方程式(了解)注意:苯比烯、炔难进行加成反应。不能与溴水反应但能萃取溴而使其

7、褪色。+3Cl2C6H6Cl6(六六六)ClClClClClClHHHHHH总结:难加成 易取代易取代、难加成、难氧化小结1、下列关于苯分子结构的说法中,错误的是(   )A、各原子均位于同一平面上,6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边的结构。B、苯环中含有3个C-C单键,3个C=C双键C、苯环中碳碳键的键长介于C-C和C=C之间D、苯分子中各个键角都为120oB练习13、等质量的下列烃分别完全燃烧,消耗氧气最少的是(   )A、甲烷B、乙烯C、苯D、乙炔CD2、苯、乙烷、乙烯、乙炔分子中碳碳键的键长按大小顺序排列应该为乙烷>苯>乙烯>乙炔练

8、习2、34、苯的二溴取代物有种同分异构体。写出它们的结构简式。BrBrBrBrBrBr3练习45、实验室用溴和苯反应制取溴苯,得到粗溴苯后,要用如下操

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