有机化学总复习上

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1、总复习第二章烷烃教学要求了解并掌握烷烃的命名、物理性质（沸点、熔点的变化规律）掌握烷烃的氯代，烷烃卤代的自由基机理了解自由基链反应的步骤（链引发、链传递和链终止）掌握卤代反应的选择性，自由基的稳定性2,3,5,5-四甲基庚烷2,3-二甲基戊烷命名：主链的选择最长的碳链为主链取代基最多的链为主链编号规则a.靠近取代基一端开始编号b.使简单(小)取代基编号最小写名称沸点比较：直链烷烃，碳数↑则沸点↑。同分异构体，直链比支链沸点高下列物质沸点由高到低的次序为：（）A.辛烷B.2,3-二甲基己烷C.2,2,4,4-四甲基丁烷2.下列物质沸点由高到低的次序为:（）

2、A正戊烷B新戊烷C异戊烷ACBABC3oR·>2oR·>1oR·>CH3·自由基的稳定性3oR+>2oR+>1oR+>CH3+碳正离子的稳定性——缺电子(供电基团，使体系稳定)CH3->1oR->2oR->3oR-碳负离子的稳定性——富电子(吸电基团，使体系稳定)2.下列碳正离子的稳定性由大到小的顺序为:1．下列自由基的稳定性由大到小的顺序为:B>D>C>AB>D>C>A第三章烯烃、二烯烃主要内容烯烃的结构和命名烯烃构型的表示方式（顺式和反式，E型和Z型）烯烃常见的几种反应（加成反应、氧化反应、聚合反应）烯烃的氧化反应，产物类型(Z)-3-甲基-3-己烯

3、(E)-3-溴-2-戊烯命名：选择主链：选择含有双键最长碳链编号：靠近双键的一端开始编号写名称：根据主链碳原子数目称“某烯”，“某烯”前写双键位次主链超过10个碳，称为“某碳烯”Z型：双键碳上两个优先基团(或原子)在同侧。E型：双键碳上两个优先基团(或原子)在异侧。卤代烷硫酸氢酯醇邻二卤代烷b-卤代醇次卤酸烷基硼加成反应：马氏加成规则：H总是加在含H较多的碳上存在过氧化物时遵守反马氏规则加成反应：氧化反应氧化成酮或酸(强氧化剂氧化)CH3CH2COOH氧化成酮或醛(臭氧氧化)CH3CH2CHO双键碳上有1个H氧化成羧酸，没H氧化成酮，有2个H氧化为CO2

4、烯烃结构分析(倒推法)根据下列氧化产物写出C6H12结构式烯烃a位氢的卤化（烯丙位的卤代反应）双键上的亲电加成饱和碳上的自由基取代烯丙位氯代的条件：高温（气相）、Cl2低浓度共轭双烯Diels-Alder反应第四章炔烃主要内容炔烃的结构和命名炔烃的化学性质（加成反应、氧化反应、还原反应）炔烃的两种还原方法及在合成中的应用（顺、反烯烃的制备）末端炔烃的特殊性质及在合成中的应用炔烃的还原催化氢化使用特殊催化剂（经钝化处理）还原炔烃至顺式烯烃（Lindlar催化剂）主要产物顺式普通催化剂例如：炔烃的氧化羧酸羧酸羧酸甲酸末端炔的特殊性质末端氢有弱酸性可与强碱反应

5、炔基钠乙炔钠炔基钠在合成上的应用高级炔烃例如：由乙炔合成3-已炔末端炔烃的特征反应白色沉淀红色沉淀两者有爆炸性，可用硝酸分解可鉴别末端炔烃6、鉴别下列各组化合物（3）1-已炔，1,3-已二烯，已烷已烷1-已炔1,3-已二烯Br2的CCl4溶液无现象Br2褪色Br2褪色或Cu2Cl2+NH4OHAgNO3+NH4OH无现象白色沉淀或红色沉淀4.用简便化学方法区别下列各组化合物（1）Br2的CCl4溶液无现象Br2褪色Br2褪色或Cu2Cl2+NH4OHAgNO3+NH4OH无现象白色沉淀或红色沉淀第五章脂环烃主要内容脂环烃的分类及命名环烷烃的结构（环己烷的

6、构象，a键、e键）取代环己烷的构象（1,2-；1,3-;1,4-）脂环烃的化学性质2.命名下列化合物1,3-二甲基环己烯2-甲基螺[3.5]壬烷双环[3.2.1]辛烷3.下列取代环己烷的构象中，哪一个为最优势构象？为什么？A为优势构象取代基尽量占据e键，大基团总是占据e键取代环己烷的构象分析第七章芳香烃主要内容芳香族化合物的特性——芳香性苯环的亲电取代反应：卤代反应、硝化反应、磺化、Friedel-Crafts反应、氯甲基化反应苯环上取代基对亲电反应的影响，取代基的分类，致活基和致钝基，邻对位定位基和间位定位基。芳环侧链上的氧化常见的几类苯环上的亲电取代

7、反应卤代反应硝化反应磺化反应烷基化反应酰基化反应Friedel-Crafts反应（傅－克反应）Friedel-Crafts酰基化反应在合成中的应用不会多取代直接法不足之处：(1)有重排、(2)易进一步取代例如：由苯和必要的原料合成下列化合物两类定位基－O－、－NR2、－NHR、－OH、－OCH3、－NHCOCH3、－OCOR、－C6H5、－R(－CH3、－C2H5)、－H、－X（F、Cl、I)等－N+R3、－NO2、－CN、－COOH、－SO3H、－CHO、－COR等邻对位定位基（致活基）间位定位基（致钝基）苯环上取代反应的定位规则取代基的定位作用在合成

8、上的应用芳烃侧链（烃基）上的反应（1）卤化反应(2)氧化反应均被氧化成苯甲酸侧链