有机化学总复习

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1、有机化学总复习一命名几个规则：官能次序，次序规则，低系列原则1．选母体：官能团有一定次序2．选主链：含母体官能团最长的碳链为主链3．编号：是母体官能团的位次最低；取代基最低系列原则；有选择时，小官能团尽量占领下位次。几个特殊的：醛、羧酸官能团永远第一号碳；苯甲酸、苯甲醛类4．构型：烯烃（顺/反，Z/E），手性碳（R/S），环状化合物5螺环化合物和桥环化合物练习二排序和选择题1沸点：形成氢键，氢键越多，沸点越高；极性越大，沸点越高；分子量越大，沸点越高；支链越多沸点越少。2熔点：与沸点类似，注意对称性好的熔点越高3水中溶解性：与水形成氢键的溶解性高；极性强的，水溶性增强4酸性强弱排序5碱性强弱次

2、序6碳正离子的稳定性：烯丙型和苄基型碳正离子〉叔碳正离子〉仲碳正离子〉伯碳正离子>CH3+碳自由基类似7烯烃的亲电加成的活性次序8烯烃的稳定性次序9苯的亲电取代次序10卤代烃SN1和SN2亲核取代次序11卤代烃消除次序12醛酮的亲核加成次序13羧酸的亲核取代次序14环己烷椅式构象稳定性：大基团尽量占据平伏键、平伏键上基团越多越稳定15芳香性：环闭、共轭、共平面、π电子数=4n+216对映异构体的判断三鉴别题1烯烃：溴水或高锰酸钾2炔烃：溴水或高锰酸钾，端炔烃：银氨溶液、铜氨溶液3共轭二烯烃：与顺丁烯二酸酐反应生成固体产物4苯：与浓硝酸/浓硫酸生成黄色油状化合物5甲苯：高锰酸钾褪色6卤代烃：硝酸

3、银的乙醇溶液7卤代烷与硝酸银反应的活性顺序如下：RI>RBr>RCl>RF；叔卤代烷>仲卤代烷>伯卤代烷此反应用于鉴别卤代烷：烯丙型卤代烃和叔卤代烃：产生沉淀最快，室温下就产生AgX沉淀伯卤代烃：最慢，加热条件下产生AgX沉淀乙烯型卤代烃：加热条件下也不反应NaI/丙酮，产生沉淀，检验氯代烷和溴代烷8醇：Na产生氢气；卢卡斯试剂:ZnCl2/HCl;异丙醇型—碘仿反应9醚：浓盐酸或浓硫酸—溶解10酚：三氯化铁显色；溴水—沉淀11醛酮：2，4–二硝基苯肼—沉淀醛：银镜反应，脂肪醛;菲林试剂甲基酮:碘仿反应亚硫酸氢钠：醛、脂肪的甲基酮、碳8以下环酮12羧酸：碳酸氢钠产生二氧化碳13乙酰乙酸乙酯：溴

4、水退色、三氯化铁显色、2，4–二硝基苯肼—沉淀14胺：稀盐酸或硫酸溶解欣斯堡反应苯胺：溴水产生沉淀四分离提纯醇和醚：浓硫酸形成珜盐溶于无机层，然后水解还原回来酚：NaOH形成酚钠溶于无机层，然后通二氧化碳，析出酚醛酮：2，4二硝基苯肼，产生沉淀过滤出来再水解还原回来羧酸：碳酸钠形成羧酸的钠盐溶于无机层，再加入盐酸水解回来胺：稀盐酸或硫酸形成胺的盐，溶于无机层中，再水解回来欣斯堡反应分离伯、仲、叔胺。五机理题1烷烃的自由基2．烯烃亲电加成：注意碳正离子重排和1，2加成、1，4加成烯烃的α-氢取代、过氧化物效应3．卤代烃SN1（注意碳正离子重排及构型外消旋体）和SN2（注意构型反转反应卤代烃E1和

5、E2反应4．苯环上的亲电取代：注意碳正离子重排和成环反应5醇醚：亲核取代，嚬呐醇重排，醇的消除，环氧化合物开环6醛酮亲核加成7醛酮的α-卤代、羟醛缩合（注意成环分子内的缩合）8醛酮岐化反应9羧酸及其衍生物的亲核取代10克莱森酯缩合（注意分子内酯缩合成环反应）11乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的反应六立体化学命名里涉及、写反应时涉及、写机理涉及、推测结构涉及1烯烃的反式亲电加成烯烃高锰酸钾氧化成顺式邻二醇2炔烃的部分还原成顺式烯烃3双烯合成产物的写法（邻对位）4苯的亲电取代：碳正离子重排、邻对位定位基5卤代烃SN1和SN2，E1和E26环卤代烃或醇的反式共平面消除七合成1烷烃：烯烃、炔烃、羰基化合物

6、还原2烯烃：卤代烃消除、醇消除、炔烃部分还原3炔烃邻二卤化物两次消除，炔烃化钠与伯卤代烃偶联4六元环：双烯合成5苯：定位规律6卤代烃：烯烃、炔烃加卤素、卤化氢，烯烃的α-氢被卤素取代、醇卤化氢亲核取代，苯的卤代。7醇:烯烃加水或硫酸，烯烃硼氢化，格式剂与羰基化合物加成，羧酸、醛酮还原，格式试剂与环氧乙烷加成伯醇：烯烃硼氢化，羧酸、醛还原，格式试剂与甲醛、环氧乙烷加成仲醇：格式试剂与醛叔醇:格式试剂与酮8酚：苯磺酸熔融NaOH，重氮盐9醚：单醚：醇分子间脱水，混醚:威廉逊反应，酚醚:酚钠与卤代烃10醛酮：伯醇和仲醇氧化，炔烃加成水、羟醛缩合、乙酰乙酸乙酯法，烯烃高锰酸钾氧化、臭氧氧化11羧酸：伯

7、醇氧化，醛的氧化、氰化物水解，烯烃高锰酸钾氧化、炔烃的氧化、羧酸衍生物水解，甲基醛酮的碘仿反应，无α-氢的醛岐化反应、丙二酸二乙酯法格式试剂加二氧化碳12胺:苯胺：硝基苯还原13乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在合成中应用14重氮盐在合成中的应用15增碳链反应：炔烃的偶联反应、羟醛缩合、酯缩合、格式试剂加二氧化碳（增一个碳）、环氧乙烷（增两个碳），醛酮与氢氰酸反应（增加一个碳）16减碳反应：甲基醛酮的碘