《有机复习本科》PPT课件

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1、任课老师：詹海莺路易斯共价键理论1916年Lewis提出了经典共价键理论：当两个或两个以上相同的原子或电负性相近的原子相互结合成分子，分子中原子间可以通过共享一对或几对电子达到稳定的稀有气体的电子构型，形成化学键。这种由共享电子对形成的化学键称为共价键（covalentbonds）。稀有气体除氦仅有两个价电子外，其他的价电子层中均为八个电子，路易斯共价键理论又称为八隅律（octetrule）。三.有机物化学键的特点第一章绪论第一章绪论现代共价键理论的基本要点1、当两个原子相互接近到一定距离时，自旋方向相反的单电子相互配对（即两原子轨道重叠）2、共价键的饱和性－－每个原子形成共价

2、键的数目取决于该原子中的单个电子数目3、共价键的方向性－－共价键的形成必须尽可能沿着原子轨道最大程度重叠的方向进行。4、杂化－－同一个原子中参与成键的几个能量相近的原子轨道可以重新组合，重新分配能量和空间方向，组成数目相等的，成键能力更强的新的原子轨道的过程。这种新的原子轨道叫做杂化轨道。Lewis酸是能接受一对电子形成共价键的物质；Lewis碱是能提供一对电子形成共价键的物质。酸是电子对的接受体；碱是电子对的给予体。酸碱加合物酸碱反应的实质是形成配位键的过程，得到一个酸碱加合物。第一章绪论有机化学反应中的酸碱概念——Lewis(路易斯)酸碱理论第一章绪论五.有机化学反应1.均

3、裂反应：A∶B→A·+B·特点：有自由基中间体生成。（自由基反应）条件：光、热或自由基引发剂的作用下进行。2.异裂反应：C∶X→C++X-C∶Y→C-+Y+特点：有正离子或负离子中间体生成。（离子型反应）根据进攻试剂的种类可分为：亲电反应和亲核反应有机化学反应类型燃烧属于自由基连锁反应同分异构现象分类：构造异构碳链异构(官能团)位置异构官能团异构立体异构构象异构顺反异构旋光（对映）异构构型异构普通命名法用于简单化合物的命名系统命名法（1892年日内瓦国际化学会议首次拟定）（IUPAC:国际纯粹与应用化学联合会，InternationalUnionofPureandApplied

4、Chemistry）基础：IUPAC命名法，结合我国的文字特点。有机化合物的名称不仅表示分子的组成，而且还要反映分子的结构。因此各类化合物的命名法是有机化学中基本而又重要的内容。-I>-Br>Cl>-SH>-OH>-NH2>-CH3>-D>-H>:次序规则(sequencerule)的主要原则A.先大后小,先重后轻取代基游离价所在的原子，原子序数大的优先；原子序数相同时，则按同位素的质量数，同位素重者优先（顺序规则的核心）。B.当直接相连的原子相同时，就延伸下去，逐个比较次接原子，若还是相同，则继续顺着原子链找下去，直到找到优先基团为止。（顺藤摸瓜）-CH2CH2CH3-CH2

5、CH3-CH3<>>C.遇到双键或叁键时，则当作两个或三个单键看待。(重键化单)看作看作看作有机化合物分子中的氢原子（或其它原子、基团）被另一原子或基团取代的反应称为取代反应。被卤原子取代叫卤代(halogenation)。(二)卤代反应氯甲烷(Methylchloride)1.甲烷的氯代反应上页下页首页生成的一氯甲烷还会继续被氯代,生成二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳四种产物的混合物。工业上把这种混合物作为溶剂使用。CH3-Cl+Cl2——>CH2Cl2+HCl二氯甲烷CHCl3+Cl2——>CCl4+HCl四氯化碳CH2Cl2+Cl2——>CHCl3+HCl三氯甲烷上页下页首页

6、2.甲烷的氯代反应机制反应机制是对某个化学反应逐步变化过程的详细描述。烷烃卤代反应是游离基的链反应(free-radicalchainreaction),其历程分3步进行：①链引发(chain-initiatingstep)：形成自由基。上页下页首页在链增长阶段,当一氯甲烷达到一定浓度时,氯原子除了同甲烷作用外，也可与一氯甲烷作用，结果生成二氯甲烷。以同样方式，可生成氯仿及四氯化碳。Cl·+CH3Cl—>CH2Cl·+HClCH2Cl·+Cl2—>CH2Cl2+Cl·Cl·+CH2Cl2—>CHCl2·+HClCHCl2·+Cl2—>CHCl3+Cl·Cl·+CHCl3—>CC

7、l3·+HClCCl3·+Cl2—>CCl4+Cl·②链增长(chain-propagatingstep)：延续自由基，形成产物.上页下页首页Cl·+Cl·→Cl:ClCH3·+Cl·→CH3ClCH3·+CH3·→CH3CH3③链终止(chain-terminatingstep)：消除自由基加入少量能抑制自由基生成或降低自由基活性的抑制剂可减慢反应速度或终止反应。甲烷的溴代及其它烷烃的卤代反应机制与氯代相似。上页下页首页苯在三卤化铁或铁粉等催化剂作用下,与氯和溴作用,分别生成氯苯和溴苯以及