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1、第二章烷烃和环烷烃五、烷烃的化学性质第一节烷烃一、烷烃的结构二、异构和命名三、构象异构四、烷烃的物理性质一、脂环烃分类和命名第二节环烷烃二、结构和稳定性四、环己烷的构象异构三、环烷烃的性质1邓健制作张静夏审校烃：只由碳和氢两种元素组成的化合物(hydrocarbons).链烃第二章烷烃和环烷烃饱和烃——烷烃脂肪烃脂环烃（环烷烃,环烯烃,环炔烃）不饱和烃烯烃炔烃环烃芳香烃苯型芳香烃非苯型芳烃上页下页首页2人民卫生电子音像出版社天然气甲烷（主要）、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷石油各种烃的混合物：汽油C5-11，煤油C11-15，柴油C15-18,润滑油C16-20,石蜡C1
2、8-30,沥青C30-40烃的主要来源第二章烷烃和环烷烃煤芳香烃等上页下页首页3邓健制作张静夏审校第一节烷烃一、烷烃的结构碳原子外层电子排布为1s22s22px12py1,有2个未成对电子，应该是二价的，但碳原子实际上是四价的.(一)sp3杂化价电子层：第二章烷烃和环烷烃第一节烷烃(一、结构)上页下页首页4人民卫生电子音像出版社由于2S轨道的能量与2p较接近,2s上的1个电子可以激发到2pz空轨道上.第二章烷烃和环烷烃第一节烷烃(一、结构)基态：激发态的碳原子有4个单电子,可以形成4个共价单键。上页下页首页5设计与制作邓健张静夏处于激发态的碳原子可以与4个H结合形
3、成CH4。但这样形成的甲烷分子的空间结构会是怎样？第二章烷烃和环烷烃第一节烷烃(一、结构)假想的甲烷结构上页下页首页6设计与制作邓健张静夏事实上,甲烷分子具有正四面体的空间结构：甲烷的比例模型甲烷的棍球模型第二章烷烃和环烷烃第一节烷烃(一、结构)上页下页首页7设计与制作邓健张静夏第二章烷烃和环烷烃第一节烷烃(一、结构)sp3杂化1s22(sp3)12(sp3)12(sp3)12(sp3)1杂化轨道电子排布四面体结构,轨道间夹角为109.5o.实际上碳原子并不直接以激发态的原子轨道参与形成共价键,而是先杂化，再成键。形成烷烃时，碳原子取sp3杂化。上页下页首页8人民
4、卫生电子音像出版社头碰头重叠形成C—Hσ键动画模拟:sp3杂化与甲烷的结构109.5o第二章烷烃和环烷烃第一节烷烃(一、结构)上页下页首页9邓健制作张静夏审校第二章烷烃和环烷烃第一节烷烃(一、结构)头碰头重叠形成C－Cσ键σ键:旋转不影响轨道重叠程度,即σ键可沿键轴“自由”转动;重叠程度大,稳定性高;键的极化度小.乙烷(CH3CH3)上页下页首页10人民卫生电子音像出版社(二)通式和同系列烷烃的通式：CnH2n+2同系列(homologousseries)：具有同一分子通式和相同结构特征的一系列化合物同系物(homolog):同系列中的化合物互称同系物同系物具有相
5、似的化学性质，但反应速率往往有较大的差异；物理性质一般随碳原子数的增加而呈现规律性变化。同系列中的第一个化合物往往具有明显的特性。同系差：相邻两同系物之间的组成差别。烷烃同系物的系差为CH2第二章烷烃和环烷烃第一节烷烃(一、结构)上页下页首页11邓健制作张静夏审校(三)碳原子的类型伯碳(1°)：只与1个其他碳原子直接相连,一级碳原子1°1°1°1°1°2°2°3°4°仲碳(2°)：只与2个其他碳原子直接相连,二级碳原子叔碳(3°)：与3个其他碳原子直接相连,三级碳原子季碳(4°)：与4个其他碳原子直接相连,四级碳原子第二章烷烃和环烷烃第一节烷烃(一、结构)上页下页
6、首页12人民卫生电子音像出版社伯氢(1°H)：伯碳上的H仲氢(2°H)：仲碳上的H叔氢(3°H)：叔碳上的H不同类型的氢反应活性不一样1°1°1°1°1°2°2°3°第二章烷烃和环烷烃第一节烷烃(一、结构)上页下页首页13邓健制作张静夏审校二、烷烃的构造异构和命名第二章烷烃和环烷烃第一节烷烃(二、异构，命名)构造：分子中原子间相互连列的次序和方式。构造异构：分子式相同，分子中原子间相互连接的次序和方式不同而形成不同化合物的现象。碳链异构是构造异构的一种。如戊烷有3种碳链异构体：正戊烷异戊烷新戊烷上页下页首页14人民卫生电子音像出版社(一)普通命名法(习惯命名法)，
7、适用于简单的链烃。1.按分子中碳原子总数叫“某烷”。≤10C用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，>10C用十一、十二等中文数字表示。戊烷戊烷戊烷正异新2.用“正”、“异”、“新”等字区别同分异构体。第二章烷烃和环烷烃第一节烷烃(二、异构，命名)上页下页首页15邓健制作张静夏审校（二）系统命名法直连烷烃的系统命名法与普通命名法相同，只是省去“正”字：普通命名：正丁烷正庚烷系统命名：丁烷庚烷支链烷烃可看作是直连烷烃的烷基取代衍生物。系统命名时,主要是确定主链及取代基的位次、数目和名称。第二章烷烃和环烷烃第一节烷烃(二、异构，命名)上页下页首页16人民卫生电子
8、音像出版社
