《大学有机化学复习》PPT课件

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1、一、根据授课计划及教学大纲指出有机化学学习的重难点内容二、复习提纲1、有机化学课程的基本内容2、复习中要注意的几个问题三、有机化学考试题型四、习题及考题选讲有机化学复习有机化学是研究有机化合物来源、制备、结构、性能、应用及有关理论、变化规律和方法学的科学。性质物理性质化学性质物理性质气味状态熔、沸点溶解性密度规律性（与分子间作用力有关）水、极性溶剂中非极性溶剂中相似相溶原理能比较分子量接近的醇、醚、羧酸、醛酮的熔、沸点大小1、有机化学课程的基本内容二、复习提纲化学性质（反应）按有无反应活性中间体及其类型双烯合成反应（D－A反应

2、）离子型反应自由基反应周环反应（即协同反应）烷烃的卤代α－H卤代烯烃羧酸烷基苯侧链（区别于醛酮）按反应机理及特点的不同加成反应取代反应消除反应重排反应氧化还原反应亲电加成亲核加成亲电取代亲核取代另外，热分解反应（二元羧酸的热分解反应）氧化反应还原反应亲电加成反应：由亲电试剂（E+），如H＋、Lewis酸等缺电子试剂进攻引起。X2（X＋）、HX（H＋）、H2O（H＋）等烯烃炔烃X2、HX、H2O、H2SO4、X2（H2O）、BH3∕H2O2马氏规则反马氏规则X2、HX、H2O等，可逐步加成机理亲核加成反应：由亲核试剂Nu-：，带

3、负电荷的离子或带未共用电子对的中性分子（Lewis碱）进攻引起。炔烃羰基化合物HCN（CN-）HCN（CN-）、RMgX（C-）、NaHSO3、醇、1o、2o胺及氨的衍生物+-（丙烯腈)机理亲电取代反应：由亲电试剂（E+），如H＋、Lewis酸等缺电子试剂进攻引起。芳香烃酚芳环上卤代、硝化、磺化、傅-克反应（烷基化、酰基化）等亲电试剂络合物络合物产物芳环上卤代、硝化等芳香醛酮芳香羧酸芳香胺芳环上卤代、硝化、磺化等间位、钝化邻对位、活化机理亲核取代反应：由亲核带负电荷的离子或带未共用电子对的中性分子（Lewis碱）进攻引

4、起。卤代烃醇-X被-OH、-OR、-NH2、-CN等取代生成醇（水解）、醚、胺、氰等（以卤代烃为例；注意SN1与SN2机理的差别）-OH被-X、-OR等取代生成卤代烃、醚等。羧酸胺胺作为亲核试剂引起：烷基化、酰基化、磺酰化等-OH被-X、-OCOR、-OR、-NH2等取代生成酰卤、酸酐、酯、酰胺等。机理消除反应：有机化合物脱去小分子形成不饱和键的反应。卤代烃醇（主）（次）62％H2SO487℃（主）-消除反应（以卤代烃为例；注意E1与E2机理的差别）机理CCXHab重排反应卤代烃醇C+重排：SN1历程反应分子内脱水：E1历程

5、与HX的取代反应：叔醇主要按SN1历程分子内脱水：E1历程氧化反应烯烃芳香烃KMnO4溶液伯醇叔醇中性或稀碱条件下，用稀、冷的KMnO4溶液，产物：顺式邻二醇加热、酸性或浓的KMnO4溶液条件下,生成羧酸或酮臭氧化有H的烷基苯，被氧化成苯甲酸醇仲醇一般不易氧化，在强烈的的氧化条件（如：HNO3）下,可发生碳碳键的断裂，生成小分子的氧化产物PCC酚醛酮羧酸醛比酮易被氧化。土伦试剂、斐林试剂等通常只能氧化醛（生成羧酸），而不能氧化酮（-羟基酮除外）不被氧化，甲酸（可与土伦试剂反应）除外胺CH3CH2CH2OHCH3CH2CH

6、OCH3CH2COOH[O]K2CrO7-H2SO4[O]CH3CHCH3OHCH3CCH3O糖还原反应烯烃醛酮炔烃+羧酸（1）基团的顺序规则（命名时取代基的排列；顺反异构体的确定）（2）官能团的优先次序（命名时母体的确定）（3）电子效应pπ共轭ππ共轭σπ超共轭σp超共轭2、复习中要注意的几个问题指在多原子分子中，一个键的极性可以通过静电作用力沿着与其相邻的原子间的σ键继续传递下去的作用。σ电子的偏移用→表示。δ+δδ+δδδ+δδδ-诱导效应为短程效应。（一般经过三个碳原子后，诱导效应的影响极微，可忽略不计）。a.诱导效应

7、给电子基（又称斥电子基）：电负性小于氢原子的原子或基团吸电子基（又称亲电子基）：电负性大于氢原子的原子或基团b.共轭效应①共轭键与键的重叠，使电子离域、体系稳定。特点：单双键交替出现，由两个或多个π键上相互平行的p轨道从侧面互相重叠而形成共轭。指由于相邻p轨道的重叠而产生的原子间的相互影响。所有的碳原子都是sp2杂化;平面分子;P轨道垂直于平面且彼此相互平行,重叠;C1-C2,C3-C4双键C2-C3部分双键。共轭键(大键)。例如：CH2＝CH–CH＝CH2P轨道的重叠示意图②p共轭p轨道与键的重叠，使电子

8、离域、体系稳定。例如：...+CH2＝CH–ClCH2＝CH–CH2CH2＝CH–CH2杂原子自由基碳正离子特点：杂原子(X、O、N)、自由基或碳正离子(C均为sp2杂化)等与双键或苯环直接相连，其p轨道与构成π键的p轨道相互平行，从侧面互相重叠而形成共轭。（4）酸性（羧酸、