《工学糖化学》PPT课件

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1、糖化学Glycobiology第三章糖类化学第一节糖类的概念与分类第二节单糖的结构与性质第三节寡糖第四节多糖和糖复合物（复合糖）第一节糖类的概念与分类是一类多羟基醛或多羟基酮及其缩聚物和某些衍生物的总称。一、糖类（Carbohydrate）的概念通式为Cm（H2O）n二、糖类的分类单糖根据C数目分为丙糖、丁糖、戊糖、己糖、庚糖根据羰基特点分为醛糖和酮糖寡糖多糖同多糖：由相同的单糖组成，如淀粉杂多糖：由一种以上的单糖或其衍生物组成，如透明质酸（homosaccharide）（heterosaccharide）(2-10单糖)第二节单糖的结构

2、及性质一、单糖的结构重要的己糖包括：p.70.葡萄糖Glc(glucose)、果糖Fru(fructose)、半乳糖Gal(galactose)、甘露糖Man(mannose)D-葡糖胺：D-氨基葡萄糖N-乙酰D-葡糖胺:NAGN-乙酰胞壁酸:NAM唾液酸SA(或SIA):sialicacid(N-乙酰神经氨酸NAN)(9碳糖)氨基葡萄糖D-葡糖胺N-乙酰D-葡糖胺NAG和NAM是细菌细胞壁的组成分。胞壁酸:2-葡糖胺-3-乳酸醚N-乙酰D-葡糖胺:NAGN-乙酰胞壁酸:NAM直链式环式唾液酸Sia的结构式H葡萄糖醛酸H2OH葡萄糖葡萄糖

3、醛酸开链糖分子构型(D/L)L-葡萄糖D-葡萄糖以甘油醛的构型为基准，将糖链中离羰基碳最远的手性碳的构型与其比较，确定糖的构型。α-D-（+）-葡萄糖β-D-（+）-葡萄糖糖的直链结构与氧环式结构的转换C1上的-OH叫半缩醛羟基；如果它在右边称为α-型；在左边称为β-型。指葡萄糖分子形成环状半缩醛结构以后，C1原子也变成了不对称碳原子，半缩醛羟基可产生两种不同的排列方位，因此形成了α-及β-两种异头物，α型的羟基位于决定构型的羟基的同侧，β型则位于相反的一侧。α-及β-异头物（αorβanomer）：思考题:葡萄糖的α-型及β-型是对映体

4、吗?差向异构体(epimers)相同点：(1)全含六个碳原子(2)五个－OH，一个CHO(3)四个不对称的碳原子不同点：1.基团排列有所不同2.除了一个不对称C原子不同外，其余结构部分相同GlcManGal三、单糖的性质（一）物理性质1.旋光性：p.68比旋光度2.变旋性3.甜度葡萄糖的变旋现象在不同条件下获得的D（+）-葡萄糖，其比旋值不同。从低于30℃的乙醇中结晶、熔点146℃、［α］D20=+112.2°的称为α型；从98℃吡啶中结晶、熔点148-155℃、［α］D20=+18.7°的称为β型。葡萄糖的α型和β型两种晶体分别溶于

5、水中，放置一定时间后，其比旋达到同一恒定值：+52.6°，这种现象称为变旋现象。α-D-（+）-葡萄糖β-D-（+）-葡萄糖36%64%＜0.024%(二)化学性质1．氧化反应2．还原反应3、成苷反应4、成脎反应5、氨基化反应单糖中含有-OH和-CHO，因此具有一般醛、酮和醇的性质，能参与一些特定的生化反应：斐林氏法:Fehling试剂法旋光仪定量测定糖溶液的浓度四、定量分析第三节寡糖棉子糖松三糖蔗糖乳糖麦芽糖纤维二糖海藻二糖(一)二糖(二)三糖思考题:说明下列双糖所含单糖的种类、糖苷键的类型及有无还原性。（麦芽糖、纤维二糖、乳糖、蔗糖、

6、海藻二糖）P.80双糖双糖：由两个相同或不同的单糖组成,常见的有乳糖、蔗糖、麦芽糖等.14麦芽糖α-D-葡萄糖苷-（1→4）-α-D-葡萄糖11214α-D-葡萄糖苷-（1→2）-β-D-果糖β-D-半乳糖苷-（1→4）-β-D-葡萄糖乳糖蔗糖(无还原性)三糖：棉籽糖-D-半乳糖基-D-葡萄糖基β-D-果糖基水苏糖(stachyose)四糖：存在于大豆、豌豆、洋扁豆和羽扇豆种子内(无还原性)-D-半乳糖基-D-葡萄糖基β-D-果糖基-D-半乳糖基第四节多糖和复合糖同多糖杂多糖糖复合物一、淀粉与糖原淀粉直链淀粉：以（14）糖苷

7、键聚合而成，呈螺旋结构。可溶于热水，遇碘变蓝支链淀粉：（14）糖苷键构成直链，（16）糖苷键构成支链，不溶于热水，遇碘显紫红色a-1，4-糖苷键分枝键直链淀粉11114444-1,4-糖苷键-1,6-糖苷键糖原二、纤维素由葡萄糖以（14）糖苷键连接而成的直链.纤维素的构象为带状。将纤维素分子进行化学修饰，所得到的具有特殊物理化学性质的纤维素衍生物称之为改型纤维素。如DEAE-纤维素（二乙氨基乙基纤维素）。改型纤维素（modifiedcellulose）：三、几丁质（壳多糖）N-乙酰-D-葡萄糖胺，以（14）糖苷键缩合而

8、成的线性均一多糖n几丁质果胶酸(pecticacid)果胶酸的主要成分为多缩半乳糖醛酸。水解产物半乳糖醛酸。四、果胶物质(pecticsubstances)果胶物质可分为三类：原果胶、果胶及果