《升本烷烃环》PPT课件

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1、第二章烷烃和环烷烃烃(hydrocarbon)：仅有碳氢两种元素的化合物。第一节烷烃（alkane）一、分类和构造异构（已学）二、命名（英文名称等扩展）三、结构（已学）四、构象（略微复习）五、物理性质（波谱，其它已学）六、化学反应（重点：取代反应）一、分类和构造异构（已学）1、同系列；2、构造异构；3、碳原子的种类顺反异构顺-1，2二甲基环丙烷反-1，2二甲基环丙烷构造异构改变环碳数、链烯。(1)常见的烷基取代基P44表2-2二、命名（一）普通命名法（二）系统命名法(2)次序规则的运用（已学）（3）复杂的支链，也要编号确定支链上的支链位置。（4）英文名称，取代基是按字首字母顺序排先后的。

2、单环烃：a英文,烷名前面加“cyclo”.1-甲基-3-乙基环己烷3-ethyl-1-methylcyclohexaneb取代基较大，则长链作母体，环作取代基。3-甲基-4-环丁基庚烷4-cyclobutyl-3-methylheptane螺环烃：螺原子：两环共用的碳原子。从螺原子邻碳沿小环编号到大环，并使取代基位次最小。英文,螺“spiro”.螺[4.5]癸烷spiro[4.5]decane5-甲基螺[3.4]辛烷5-methylspiro[3.4]octane有两个以上的碳环，且共用两个以上碳的化合物。(3)桥环烃：命名：1)确定碳环数：切断桥路，变成链状，所切最小次数就是环数。或从

3、桥头碳原子出发，判断有几条桥路，如：3个桥路为二环(双环)；4个桥路为三环。2)编号：①顺序：从一桥头，沿最长桥路到第二桥头，再沿次长桥路到第一个桥头，最后给最短桥路编号。②使取代基位次最小。3)写名称：取代基+某环[..]某烃二环[4.4.0]癸烷bicyclo[4.4.0]decane二环[2.2.2]辛烷bicyclo[2.2.2]octane三、结构(已学）1.拜尔张力学说平面多边形。按Sp3杂化正四面体键角应109°28′几何学上，三员60°，四员90°五员108°，六员120°小环的内角存在恢复正常键角的张力，使环变得不稳定。环丙烷必须是平面型环，碳Sp3杂化(1)碳碳键成为

4、弯曲键，存在严重的角张力；(2)碳氢键均处于重叠式构象，存在扭转张力。环丙烷角张力最大，最不稳定；环戊烷角张力较小，较稳定；实际上环己烷很稳定。沙赫斯提出，碳原子可不在同一平面上，同时保持正四面体正常角度。30年后莫尔提出非平面张力环的学说，并画出模型。环戊烷环己烷四、构象(复习）1）乙烷的两种典型构象及表示方法重叠式交叉式楔形式锯架式纽曼式重叠式交叉式介于重叠式与交叉式之间的无数构象称为扭曲式构象。2)正丁烷的构象四种典型构象稳定性：对位交叉式>邻位交叉式>部分重叠式>全重叠式正烷烃的优势构象类似正丁烷，是能量最低的对位交叉式。（1）环丁烷：四个碳不在同平面，折叠式排列。蝶式构象占优势

5、。相互翻转（能垒6.3kJ/mol)。1）折叠后角张力增大，扭转张力减小，相协调；2）平面式构象内能大，也占一定份额。（2）环戊烷：假如平面形，角张力很小，扭转张力大。故采取信封式优势构象。非平面结构，虽环角张力略增，但扭转张力减小，氢不再全重叠，接近交叉式。（3）环己烷：两种典型构象椅式和船式椅式C—H键类型：直立键(a)和平伏键(e)椅式构象翻环作用：a键和e键相互转变（4）取代环己烷：1）椅式构象是最稳定优势构象；2）取代基e键最多；3）较大取代基处于e键构象。体积大的基团如叔丁基，处于横键的构象为优势构象，称为控制构象的基团。（5）二取代环己烷（6）十氢化萘的构型和构象构型：两环

6、的顺反连接方式反十氢萘比顺十氢萘稳定。十氢化萘的构象五、物理性质1、核磁共振氢谱C-H极性小，H的屏蔽大，吸收在高场，化学位移0.9-1.8。2、红外光谱C-C键吸收没有结构分析价值；C-H伸缩振动在3000-2850cm-1强吸收，弯曲振动1465-1340cm-1。3、质谱正丁烷六、化学反应（一）燃烧反应（判断环烷烃的稳定性）（二）热裂反应高温和无氧下的分解反应。（三）卤代反应：烷烃的氢原子被卤素取代。反应活性：F2>Cl2>Br2>I2属于自由基取代反应机理。（四）卤代反应机理1.自由基链锁反应氯分子在光照或高温下裂解（均裂），产生自由基：链引发①产生甲基自由基：链增长②产生新的氯

7、自由基：链增长③氯甲基自由基的形成：链增长④再与氯分子作用，生成二氯甲烷及氯原子：链增长⑤......自由基之间碰撞，形成稳定分子，反应终止：链终止整个经历三阶段：链引发、链增长、链终止。此自由基反应也称链锁反应或链反应。2.烷基自由基结构（活性中间体被仪器证实存在）甲基自由基的碳采用sp²杂化方式。孤单电子占据未杂化P轨道。P轨道垂直于三个杂化轨道所在平面。1)反应热：反应中能量变化的宏观表现。甲烷卤代反应的反应热ΔH(kJ/mo