《高一化学有机合成》PPT课件

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1、《有机合成化学》课程介绍有机合成化学是有机化学的重要组成部分和有机化学工业的基础，在化学学科中占有独特的核心地位。有机合成的基础是各种各样的基元合成反应，即有机化合物中碳碳键的形成、断裂和重组以及官能团之间的转换。有机合成化学课的目的就是对有机化学中的基本反应进行系统的知识梳理，在此基础上介绍一些有机合成的分析方法、有机合成过程中的合成策略和技巧，从而使学生能够根据所学知识对目标化合物分子进行反合成分析，设计合理的合成路线，并进行相关的合成实验，最终得到需要的目标化合物。有机合成化学参考书《有机合成化学》王玉炉主编科学出版社《现代有机合成方法与技

2、术》薛永强等编著化学工业出版社《有机合成化学》陈继畴等编著甘肃教育出版社《有机合成》黄培强等编著高等教育出版社《有机合成化学与路线设计》巨勇等编著清华大学出版社《有机合成反应》王葆仁主编科学出版社第一章绪论一、有机合成化学的发展历史及其定义1828年德国科学家韦勒成功地从氰酸铵合成了尿素，揭开了有机合成的序幕。迄今为止，有机合成化学历经了180多年的发展历史。有机合成的历史可分为第二次世界大战之前的初创期和第二次世界大战后的辉煌期。第一阶段有机合成主要是围绕以煤焦油为原料的染料和药物等的合成工业。1856年霍夫曼发现苯胺紫，威廉姆斯发现箐染料；1

3、890年费歇尔合成六碳糖的各种异构体以及嘌呤等杂环化合物；1878年拜耳合成了有机染料——靛蓝；1903年德国化学家维尔斯泰特经20多步第一次完成颠茄酮的合成；1917年鲁滨逊采用全新、简洁的合成方法得到了颠茄酮。二战结束到20世纪末，有机合成进入空前发展的辉煌时期。这一阶段又分为50-60年代的Woodward艺术期、70-80年代的Corey的科学与艺术的融合期和90年代以来的化学生物学3个时期。美国化学家R.B.Woodward是艺术期的杰出代表，也是目前为止最杰出的合成化学大师之一。重要贡献：奎宁、生物碱类(如马钱子碱、麦角新碱、利血平)

4、、甾体化合物(如胆固醇、皮质酮、黄体酮、羊毛甾醇)、抗生素(如青霉素、四环素、红霉素、维生素B12等)。从20世纪70年代开始天然产物的全合成超越艺术进入科学与艺术的融合期，合成化学家开始总结有机合成的规律和有机合成设计等问题。E.J.Corey提出著名的反合成分析法。运用这种方法在天然产物的全合成中取得重大成就，包括银杏内酯、大环内酯如红霉素、前列腺素类化合物以及白三烯类化合物的合成。时至20世纪90年代，完成的最复杂分子的合成当属Kishi小组的海葵毒素的全合成。海葵毒素含有129个碳原子、64个手性中心和7个骨架内双键，可能的异构体达271

5、之多。合成化学家把合成化学与探索生命奥秘联系起来，更多地从事生物活性的目标分子的合成，尤其是那些具有高生物活性和药用前景的分子，例如免疫抑制剂FK506、抗癌物质紫杉醇等的合成。随着社会的发展和人们环境意识的提高，绿色合成的兴起对有机合成化学提出了更高的要求，同时也不断赋予它新的内容。1991年Trost提出了原子经济学说，其定义为：“反应物的原子数目最大限度地进入产物”。如合成环氧乙烷有两种途径：后者不仅符合原子经济学说，也符合绿色合成要求。1996年美国斯坦福大学Wender教授对理想的合成提出了完整的定义：“一种理想的(最终是实效的)合成是

6、指用简单的、安全的、环境友好的、资源有效地操作，快速定量地把价廉、易得的起始原料转化为天然或设计的目标分子。”二、有机合成化学的任务1.为科学技术的发展、社会进步、改善人们的物质文明生活提供具有各种性能的分子，并建立有效地生产方法。例如1987年美国Nielsen首次合成的六硝基六氮杂异伍兹烷是当前密度和能量水平最高的高能量化合物，被誉为明天的高能炸药、2.为理论工作者提供多种特殊性能的分子，以验证和发展新的理论。分子轨道对称守恒原理、反合成分析法二茂铁的夹心结构等理论都是在合成过程中探索出来，并加以验证的。3.将天然存在的有机物转化为我们需要的

7、有机物。查阅文献：这是进行有机合成的首要工作。通过认真、细致地查阅文献，弄清楚被研究课题的研究进展，借鉴前人的研究成果，帮助我们设计合成路线等。设计合成路线：在查阅文献的基础上，对所获得的资料认真分析研究，制定合理的合成路线，通常采用反合成分析法。实验：实验是检验合成路线正确与否的唯一检验标准。在实验过程中应注意采用新技术、新方法。总结：将研究成果以科学的态度和方法再分析研究，归纳整理以文字形式表达出来。三、有机合成化学的研究方法利用新的试剂或技术发现新的反应类型或改善提高现有反应，是从方法学上发展有机合成的重要途径。寻找高选择性试剂和反应已成为

8、有机合成化学最重要的研究课题之一。不对称合成领域，包括反应底物手性诱导的反应、化学计量手性试剂的不对称反应、不对称催化反应等。复杂有机分