光诱导电子转移催化的取代环氧乙烷与烯烃的32环加成反应的研究

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1、兰州大学硕士学位论文光诱导电子转移催他的取代环氧乙烷尚烯烃的【3铊】环加成反应的研究摘要在过去二十多年里，光诱导电子转移反应在有机合成上的应用已经吸引了越来越多有机化学家的注意。本论文主要介绍了环氧化合物和烯烃的光诱导电子转移环加成反应的研究。论文包括两个部分：第一部分主要是关于光诱导电予转移反应的综述。主要介绍了光诱导电子转移反应的基本原理，反应发生的条件，以及光诱导电子转移反应在有机合成中的应用。介绍了T鲋(2，4，6一三苯基吡喃四氟化硼盐)敏化的光诱导电子转移反应和环氧化物的光诱导电子转移反应。第二部分是本人的研究工作。主要介绍了光敏化剂TPT催化的3一(4-甲氧基苯

2、基)一2，3一环氧丙氰、2一氰基-3-(4一甲氧基苯基)一2，p环氧丙氰、2一氰基-3-(3，4--"甲氧基苯基)-2，3一环氧丙氰、2一氰基一3一(4一甲氧基苯基)-2，3一环氧丙酸乙酯、2一氰基-3-(3，4一二甲氧基苯基)一2，3一环氧丙酸乙酯的开环及与烯烃的环加成反应。特别是环氧化物光照下与鬻pT发生电子转移后，选择性地发生了Cp-O键断裂，然后与富电子烯烃：苯乙烯(2a)、甜甲基苯乙烯Oh)、茚(2c)和环戊烯(2d)发生分子闻【3+2】环加成反应，分别褥到了～种或两种环加成产物取代的四氢呋喃衍生物，其中主要产物为3，5．顺式取代的四氢呋喃衍生物，此反应具有很好的

3、立体选择性。黧州大学硕士学位论文光诱导电子转移催化的取代环氧乙烷与烯烃的[3+21环加成反应的研究AbstractThesyntheticpotentialofphotoinducedelectrontransfer(PET)一catalyzedreactionshasattractedgreatattentioninthepasttwodecades．Thisthesiswasmainlyfocusedonthephotoinducedelectrontransfercatalyzedcycloadditionreactionofaryl—substitutedepoxi

4、deswitholefins．Itconsistsoftwoparts：ThefirstpartofthisthesisisaconciseintroductionofphotoinducedelectrontransferreactionandareviewonsyntheticapplicationofphotoindueedelectrontransferreactionsandtheapplicationofsensitizerTPT(2，4，6-TriphenypyryliumTetraflouroborate)inpromotingavarietyofphoto

5、inducedelectrontransferreactions．Thesecondpartisthereportofmyresearchwork．IexaminedtheTPT-sensitizedcycloadditionreactionofmethoxyphenyl—subistitutedoxiranecarbonitrilesOa-0谢也electron-richolefinssuchasstyrene(2a)，a-methylstyrene(2b)，indene(2c)，cyclopentene(2d)。Ifoundtheringopeningofepoxide

6、swereviaselectiveClrObondcleavageandsubsequent【3+2】cycloadditionwithelectron-richolefinsproducedtherrminproductstetmhydmfuranderivatives。Thereactionwascompletelystereoselectivity．原创性声明本人郑重声明：本人所呈交的学位论文，是在导师的指导下独立进行研究所取得的成果。学位论文中凡引用他人已经发表或未发表的成果、数据、观点等，均已明确注明出处。除文中已经注明引用的内容钤，不包含任何其他个人或集体已经发

7、表或撰写过的科研成果。对本文的研究成采做出重要贡献的个人和集体，均己在文中以明确方式标明。本声明的法律责任由本人承担。论文作者签名：遗垒颦Et期：关于学位论文使用授权的声明本人在导师指导下所完成的论文及相关的职务作品，知识产权归属兰州大学。本人完全了解兰州大学有关保存、使用学位论文的规定，同意学校保存或向国家有关部门或机构送交论文的纸质舨和电子版，允许论文被查阅和借阅；本人授权兰州大学可以将本学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索，可以采用任何复制手段保存和汇编本学位论文蛰本人离校蜃发表、使用学位论文或与该