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1、五、胺的化学性质将下列各组取代胺按照碱性由强至弱的顺序排列：⑴N-甲基丁胺(2)丁二酰亚胺(3)丁胺(4)丁酰胺；N-甲基丁胺＞丁胺＞丁酰胺＞丁二酰亚胺五、胺的化学性质(二)胺的氧化NH2MnO2,H2SO410℃OO胺易被氧化,芳胺则更易被氧化。在酸性条件下,苯胺用二氧化锰低温氧化,则生成对苯醌。苯胺放置时就会被空气被氧化而颜色变深苯胺必须在隔绝空气的条件下保存。五、胺的化学性质(二)胺的氧化隔绝空气五、胺的化学性质(二)胺的氧化苯胺被漂白粉氧化，会产生明显的紫色，可用于检验苯胺。可用于检验苯胺。用化学方法鉴别下列化合物:硝基苯、苯胺、苯酚练习硝基苯苯酚苯胺漂白粉紫色
2、Br2/H2O白色FeCl3紫色五、胺的化学性质(三)氮上的酰基化反应伯胺、仲胺与酰氯、R’-C-ClOR’-C-OHOR’-C-O-C-ROO等反应,氨基上的氢会被酰基取代,生成N-取代酰胺。这类反应称为胺的酰基化反应,简称酰化。酸酐、羧酸五、胺的化学性质(三)氮上的酰基化反应RNH2+R’-C-LOR2NH+R’-C-LOR2N+HLOC-R’L=-Cl,-OH,-O-C-R’O+HLRNHOC-R’HR’-C-OHR’-C-ON-取代酰胺N,N-二取代酰胺R3N+R’-C-LO叔胺的氮原子上没有可取代的氢,不能发生酰化反应。五、胺的化学性质(三)氮上的酰基化反应(
3、１)鉴别伯、仲、叔胺或分离三者的混合物A.用酰化试剂常用酸酐(CH3CO)2O酰化反应的两大用途:五、胺的化学性质例：三乙胺中含有少量乙胺和二乙胺，试用适当的化学方法将其分离除去。乙胺 二乙胺 三乙胺(1)加入乙酸酐［(CH3CO)2O］(2)过滤固态液态乙胺二乙胺三乙胺乙胺 二乙胺五、胺的化学性质(三)氮上的酰基化反应酰化反应的两大用途:苯磺酰氯(１)鉴别伯、仲、叔胺或分离三者的混合物B.用磺酰化试剂SOCl2SOCl2CH3对甲苯磺酰氯兴斯堡反应在三支试管中，分别放入少量实验苯胺(伯胺）、N-甲基苯胺（仲胺）、N,N-二甲基苯胺（叔胺）然后分别加入三滴对甲
4、苯磺酰氯及5ml10%NaOH溶液，观察现象。胺的性质－兴斯堡反应苯胺(伯)对甲苯磺酰氯10%NaOH溶液实验伯胺加入对甲苯磺酰氯，有白色沉淀生成，加碱沉淀溶解。胺的性质－兴斯堡反应N-甲基苯胺(仲)对甲苯磺酰氯10%NaOH溶液实验仲胺加入对甲苯磺酰氯，有白色沉淀生成，加碱沉淀不溶解。胺的性质－兴斯堡反应N,N-二甲基苯胺(叔)对甲苯磺酰氯实验叔胺加入对甲苯磺酰氯，不反应。胺的性质－兴斯堡反应五、胺的化学性质伯胺仲胺叔胺SOCl2CH3白色白色不反应NaOH/H2O溶解不溶鉴别:(三)氮上的酰基化反应兴斯堡反应五、胺的化学性质(三)氮上的酰基化反应例如:SOCl2CH
5、3RNH2(R3N可溶于酸)R2NHR3N+SO2NHRCH3NaOHSO2NR]-Na+[CH3SO2NR2CH3(碱中溶解,加酸又不溶解)(既不溶于碱,又不溶于酸)不反应练习用化学方法鉴别下列化合物：乙胺、二乙胺、三乙胺乙胺二乙胺三乙胺苯磺酰氯氢氧化钠溶液溶解不溶五、胺的化学性质RNH2R2NHR3NSOCl2CH3HClNaOHRHNSO2CH3R2NSO2CH3R3N不反应水蒸气蒸馏蒸馏液(叔胺)余液过滤滤液沉淀HClRNH2R2NH分离:兴斯堡反应练习P322----习题25(4)五、胺的化学性质(三)氮上的酰基化反应酰化反应的两大用途:(2)在有机合成中的应
6、用芳胺酰化反应在有机合成中有广泛应用。芳胺酰化后生成的酰氨基不易被氧化，仍是邻、对位定位基，没有改变氨基的定位指向，但活性比氨基低。而酰化后生成的酰胺基不易被氧化，在酸或碱的催化下，可以水解生成原来的胺。五、胺的化学性质(三)氮上的酰基化反应酰化反应的两大用途:(2)在有机合成中的应用芳胺酰化调节氨基的定位活性可用来保护氨基五、胺的化学性质NH2CH3NH2COOH(三)氮上的酰基化反应例１:？对甲苯胺对氨基苯甲酸五、胺的化学性质NH2（CH3CO）２OCH3NHCOCH3CH3KMnO4NHCOCH3COOHOH-H2ONH2COOH(三)氮上的酰基化反应解:五、胺的
7、化学性质(三)氮上的酰基化反应例２:苯胺硝化时很容易被硝酸氧化。因此，一般将苯胺酰化后再硝化，以保护其不被氧化。硝化后，再水解，得到硝基取代的苯胺衍生物。五、胺的化学性质(三)氮上的酰基化反应例２:NH2CH3COOHNHCOCH3NHCOCH3H+,H2OHNO3,H2SO4<5℃20℃HNO3,(CH3CO)2ONO2NH2NO2NHCOCH3NO2H+,H2ONH2NO2练习NH2CH3NO2NH2CH3？完成下列合成：练习(CH3CO)2ONH2CH3HNO3,H2SO4H+,H2ONHCOCH3CH3NO2NHCOCH3CH3N
