生物活性天然产物的化学研究

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1、中山大学博士学位论文生物活性天然产物的化学研究姓名：张广文申请学位级别：博士专业：有机化学指导教师：苏镜娱2003.5.1艚要摘要海洋天然产物化学是国际上非常活跃的研究领域，过去30多年，从各种海洋生物中发现了许多结构独特，生物活性显著的新化合物。近20年，中山大学天然有机化学研究室在此领域也进行了深入研究，发现了不少有理论意义和应用价值的化合物。作为对我国南海海洋生物次生代谢产物和生物活性物质系统研究的一部分，本文首次对采自中国南海近海域的两种海绵：羊海绵Ircineafasciculate(Palias)、贪婪倔海绵Dysideaavara和三种软

2、珊瑚：短足软珊瑚Cladiellasp，、优美叶枝豆荚软珊瑚Loboph3，tumdelectumTixier-Durivault、扁窦形短指软珊瑚SinulariadepressaTixier—Durivault的次生代谢产物进行了细致研究，从中分离得35个化合物，通过承、uV、MS、1DNMR，2DNMR、X一射线单晶衍射等各种近代分析手段和化学降解等方法测定了它们的化学结构，其中6个是新化合物。体外抗肿瘤活性试验显示，化合物2．2、4-t和4．3有强细隐毒活性。本论文还对中草药广藿香Pogostemoncablin(Blanco)Benth，精油

3、和全草的化学成分及其生物活性进行了研究，发现广藿香精油具有较好的抗真菌和抗细菌活性。，／对采自广西北海涠洲岛海域的羊海绵Irciniafasciculate(Pallas)的化学成分迹行了首次研究，从其乙醇浸提物的乙酸乙酯萃取部分通过硅胶柱层析分离得到三个化合物：N．正十六碳酰基．4qj硫酸酯基一正十八碳．鞘胺醇(2．1)、麦角甾一24(28)一烯一36，50c，6D，19一四醇(2．2)和胆甾醇(2．3)。其中2．1为新化合物，是一个结构新颖的硫酸酪基神经酰胺。化合物2．2对P一388(鼠白血病癌细胞)、A．549(人体肺癌细胞)和HT．29(人体结

4、肠癌细胞)有细胞毒活性。对采自广西北海溷洲岛海域的贪婪倔海绵D”肠叼avara的化学成分进行了首次研究，从中分离和鉴定了2,6，6一三甲基一8p．羟基．5p，1邮．二氢一桉叶烷一l，7(11)．二烯一12，8一内酯(2-4)。通过x-单晶衍射技术，研究了化合物2．4的晶体结构和立体构型。化合物2．4具有心血管活性。对采自海南三亚附近海域的短足软珊瑚Cladiellasp．的化学成分进行了研究，从中分离得到八个化合物：Ⅳ-正十六碳酰基．正十九碳一4旧)．烯鞘胺醇(3．1)、孕甾一5，20一二烯一3p一醇一3一O．0【．L．吡喃岩藻糖甙(3-2)、孕甾．5

5、，20一二烯一3B．醇一3一O—p—D一吡喃木糖甙(3-3)、(22E，24R)。麦角甾一7，22一二烯一3p，50c，6B一三醇(3-4)、生物活性天然产物的化学研究2003孕甾一1，20一二烯一3一酮(3．5)、孕甾一1，4，20一三烯．3。酮(3．6)、麦角甾一5，24(28)一二烯-3B一醇(3—7)和鲨肝醇(3．8)。其中3．1为新的神经酰胺，3-2、3-3为新的孕甾醇糖甙。对采自海南三亚附近海域的优美叶枝豆荚软珊瑚LobophytumdelectumIixier．Durivault的化学成分进行了首次研究，从中分离得到六个化合物：1a，5B

6、一二氢愈创木一6．烯．49，1．00bZ．醇(4-1)、(24S)．麦角甾一3§，5q，68,25一四醇一25．单乙酸酯(4-2)、(24s)一麦角甾．1p，3p，5仪，6D．四醇(4-3)、(24S)．麦角甾．5一烯一3p，25一二醇(4-4)、^乙正十六碳酰基一正十八碳一4(E)，8(E)．二烯鞘胺醇(4．5)和鲛肝醇(4．6)。其中化合物4．1为新的倍半萜二醇。化合物4·l对P一388(鼠白血病癌细胞)、A一549(人体肺癌细胞)和HT一29(人体结肠癌细胞)有细胞毒活性，化合物4．3对BgC803(人胃癌细胞)和CneI(人鼻咽癌细胞)有细胞毒

7、活性。对采自海南三亚附近海域的扁窦形短指软珊瑚SinulariadepressaTixier．Durivault的化学成分进行了首次研究，从中分离得到八个化合物，分别鉴定为Ⅳ-正十七碳酰基．正十七碳一4(e)，8饵)．二烯鞘胺醇(5-1)、豆甾一5一烯．3p．醇一3-O一13-D一毗哺葡萄糖甙(5．2)、胆甾一7一烯一2p，3p，14ct，2013，22a，25，六羟基一6．酮(5-3)、麦角甾一24(28)一烯一3p，5a，6p一三醇(5-4)、(24S)一麦角甾一5．烯．3B，70c．二醇(5-$)和柳珊瑚甾酵(5-6)，此外还有胸腺嘧啶(5-7)

8、和鲨肝醇(5-8)。其中化合物5．1为新化合物。化合物5-2和5-3首次从此种珊瑚中分离得到。