萘啶衍生物的结构光物理性质及其应用

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1、万方数据第31卷第4期影像科学与光化学V01．31No．42013年7月ImagingScienceandPhotochemistryJulv，20131，8一萘啶衍生物的结构、光物理性质及其应用冯媛1’2，傅文甫1(1．中国科学院理化技术研究所，北京100190；2．中国科学院大学，北京100049)摘要：1，8一萘啶衍生物的刚性平面氮杂环结构使其具有丰富的光物理性质，因而在金属离子识别、配位化学等方面有着广泛的应用．许多1，8一萘啶衍生物还具有独特的生理活性，并应用于临床治疗，这为该类化合物在生物医学领域中

2、的研究和应用奠定了基础．本文简要介绍了1，8一萘啶衍生物的结构特点及近期的研究进展．关键词：1，8一萘啶衍生物；发光；光物理性质；荧光探针；生理活性doi：10．7517／j．issru1674—0475．2013．04．001文章编号：1674—0475(2013)04—0241—16中图分类号：062文献标识码：A1引言1，8一萘啶是萘啶化合物中研究最为广泛的一种‘1

3、，它具有刚性平面氮杂环结构．在1，8一萘啶环上引入多种不同基团形成的衍生物，能与生物小分子或金属离子进行作用，并具有可控的光物理性质．特别是

4、一些1，8一萘啶衍合物具有良好的生理活性，已被临床应用于某些疾病的治疗(如抗菌药萘啶酸片)．此外，强的光致发光特性和对环境条件改变而呈现快速的光谱响应使其在荧光探针研究领域有着较多的应用．21，8一萘啶衍生物的结构1，8一萘啶的结构为两个吡啶环稠合而形成(图1)，其两个配位氮原子之间的距离为收稿日期：2013—05—07：修回日期：2013—06—03．作者简介：冯媛(1988一)，女，主要从事l，8一萘啶的识别性能研究，E-mail：yyfen988@torn．corn；傅文甫，通讯联系人，E-mail：fu

5、wf@mail．ipc．ac．cn．241万方数据242影像科学与光化学第31卷0．2307nm，能够满足刚性配位的要求．图11，8一萘啶的结构Thestructureof1，8-naphthyridine1，8一萘啶衍生物的结构多样化，按照引入基团的不同可分为两大类：(1)引入不具有配位能力的基团(图2)．由于其发光性质及应用的限制，该类化合物研究较少，主要作为反应中间体用于合成方法的研究阻引．∞◇0、∞～辩c。图2引人非配位基团的1，8一萘啶衍生物1，8-naphthyridinederivativeswi

6、thnon-coordinationgroup(2)引入含有N、O等具有配位识别或形成氢键能力的基团，如图3所示．由于该类化合物具有潜在的结合位点，同时发光性质也有所改善，因此该类化合物的应用较广泛．R需～拦正淑科～‰一乒辩正淑凡，Ho／＼N)H2NH0』NH图3含有识别或形成氢键能力基团的1，8一萘啶衍生物l，8-naphthyridinederivativeswiththegroupsforrecognizingandforminghyarogenbond万方数据第4期冯媛等：1，8-萘啶衍生物的结构、光物

7、理性质及其应用243目前主要用于荧光探针来识别生物分子或金属离子，在制药、治疗方面也有应用睁9

8、．31，8一萘啶衍生物的研究进展3．11。8一萘啶衍生物作为识别生物小分子的荧光探针从简单的碱基小分子到复杂的DNA结构，1，8一萘啶衍生物可通过氢键结合来加以识别．其中最基本的如1，8一萘啶衍生物对单个碱基分子及其衍生物的选择性识别．在碱基分子中，1，8一萘啶衍生物用于识别鸟嘌呤分子的研究相对比较多，2000年，Nakatani小组首次合成得到可选择性识别单个鸟嘌呤分子(G)的1，8一萘啶衍生物(图4)[10

9、，该

10、化合物可与鸟嘌呤(G)形成热力学稳定的三氢键体系，其结构与结合机理如图4所示．在2003年，Nakatani等人又研究了上述化合物的衍生物和鸟嘌呤分子的作用．和之前的研究相比，该分子同样能以三氢键与DNA中的鸟嘌呤突起结合，在水解后发出较强荧光，其机理如图5所示，图中的直线代表DNA单链，而鸟嘌呤突起形成的原因则是jG意+0

11、

12、N少＼／／、＼／NH2<图41，8-萘啶衍生物与鸟嘌呤形成的三氢键体系Theinteractionof1，8-naphthyridinederivativewithguanine誊拇H—

13、j0怨．7／／

14、l、＼、I'I涤～∞p祭由于其互补DNA链上缺失了对应的胞嘧啶，因而使得鸟嘌呤成为多余的未配对碱基分子，即G突起嘲．1H；O廿页。d㈧《；H●Nju麓；万方数据244影像科学与光化学第31卷2006年，Lu等合成出了一系列带有乙炔基连接体的1，8一萘啶衍生物，它们可通过氢键和烷基化鸟嘌呤分子结合，并伴随着荧光光谱及紫外光谱的明显变化．由于该化合物以四氢键与鸟嘌呤分子结合