(理学)有机化学 绪论

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1、第一章绪论exit第一节有机化学的产生和发展第二节有机化合物的结构表示第三节有机反应的类型和试剂的分类第四节溶剂的分类及溶剂化作用第五节研究有机化合物的一般步骤第六节有机化合物的分类本章提纲第一节有机化学的产生和发展一有机化合物和有机化学organiccompoundandorganicchemistry1848年,葛美林、肖莱马等提出——有机化合物就是碳(氢)化合物及其衍生物(除CO2、CO、碳酸盐),有机化学就是研究碳氢化合物及其衍生物的组成、结构、性质及变化规律的科学。组成元素少,但数量庞大;同分异构现象(用结构式表示)易燃;熔沸点低;难溶于水;易溶于油(有机溶剂);相似相溶反应慢,

2、且产物复杂;方程式用箭头表示二有机化合物特点三产生和发展从有机体内提取有机物(1773–1805)(酒石酸、尿素、乳酸),代表人物——Berzelius由提取进入到提取合成并举的时代(1806–1828–1848)(尿素),代表人物——F.Wohler进入合成时代(1849–1900–2001)(醋酸、油脂),代表人物——Kolbe,Berthelot1806年Berzelius生命力学说1828年F.Wohler(维勒)将氰酸铵的水溶液加热得到尿素:NH4OCN→NH2CONH2说明有机物可以在实验室合成。在十九世纪初期拉瓦锡、李比希、法拉第发展了定量测定有机化合物组成的方法,并分析了许

3、多有机化合物。在1857年,Kekule(德)提出碳原子的四价学说,范特霍夫、勒贝尔提出碳四面体学说,在此基础上发展了有机化合物结构学说,对有机化学的发展起了很大推动作用。学科建设制备了几千万种有机化合物(1990年,1000万种)。建立了一套系统鉴定和测定有机化合物的方法。逐步建立和完善了有机化学的理论。学术成就诺贝尔化学奖(1901-2002,92届,70届与有机化学有关)。二十世纪(46项重大发明,8项与有机化学有关)。研究思路深入、巧妙、与其它学科广泛交叉渗透(也渗透到人类活动各方面)。一、分子结构和结构式表示法第二节有机化合物的结构表示分子结构:指分子中原子的成键次序和键合方式。

4、分子式:C2H6O沸点:78.2℃-23℃短线式缩简式键线式1-丙醇环戊烷脂肪族链状化合物常用缩简式、环状化合物常用键线式!结构式表示法:二、共价键的一些基本概念共价键理论价键理论要点:原子轨道重叠,共用电子对可形成价键。(形成键的电子对在成键前是属于一个原子时,形成的键称配价键,存在电子得失时则形成离子键。)共用两对电子形成双键,其余类推:共价键具有饱和性:原子中未成键电子与另一原子中的某一电子配对后,不能再与第三个电子配对。共价键具有方向性:除S轨道外,其它原子轨道都有一定的方向性,两原子轨道只有沿着一定的方向才能达到最大重叠。杂化轨道理论能量相近的原子轨道,可进行杂化,组成能量相等的

5、杂化轨道。SP3杂化为了使SP3轨道,彼此达到最大的距离及最小的干扰,以碳原子为中心,四个轨道分别指向正四面体的每一个顶点,所以碳原子的四个轨道都有一定的方向性,轨道彼此间保持一定的角度,按照计算,这个角度应该是109.5度,这样可以使每个轨道达到最低干扰的程度。如:甲烷SP2杂化一个S轨道与两个P轨道形成三个SP2轨道。三个SP2的轨道,对称地分布在碳原子的周围,处于同一个平面上,三者之间的夹角是120度。π键的形成SP杂化一个S轨道和一个P轨道形成两个SP杂化轨道,如乙炔分子轨道理论分子中电子的运动状态,即分子轨道,用波函数ψ来表示.分子轨道法中目前最广泛应用的是原子轨道线性组合法例如

6、:两个原子轨道组成两个分子轨道,分子轨道是由两原子轨道的波函数相加组成:ψ1=φ1+φ2,ψ2=φ1-φ2分子轨道理论是从分子的整体出发去研究分子中每个电子的运动状态,认为形成化学键的电子是在整个分子中运动的.+-+-AB节面Ψ抵消原子轨道没有重叠,两核间电子云密度极小,不能成键。AB+-++相加Ψ原子轨道重叠,两核间电子云密度加大,形成共价键分子轨道电子填充,服从鲍里原理,能量最低原理,洪特规则由原子轨道组成分子轨道时,必须符合三个条件:对称匹配(就是对称性相同)原子轨道重叠部分要最大。能量相近三、共价键的属性键长指成键原子核之间的距离,反映了共价键的强度。一些共价键的键长键型(C-CH

7、3)键长/nm键型(C-C)键长/nm键型(C-H)键长/nmCH3-CH30.153CH3CH2-CH30.154CH3CH2CH2-CH30.154C6H5-CH30.152OHC-CH30.146NC-CH30.146NC-C≡C-CH30.146CH2=CH-CH=CH20.148CH2=CH-C≡CH0.147CH3CH=CH-CHO0.146CH2=CH-CN0.143CH≡C-CHO0.145OHC-CHO

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