(理学)有机化学绪论

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1、有机化学绪论09级化学闫晓义指导教师：王彬彬老师11.分离提纯1769年 从葡萄汁里取得酒石酸1773年 从尿液中取得尿素1780年 从酸牛奶中取得乳酸1805年 从鸦片中取得第一个生物碱--吗啡1815年 从动物脂肪中取得胆固醇有机化学简史22、人工合成1828年 氰酸铵合成尿素1845年 柯尔伯（H.Kolbe）合成醋酸1854年柏赛罗（Berthelot）合成油脂↗见这两个字一面好难呀！1960年美国R.B.伍德沃德合成叶绿素1962年美国R.R.梅里菲尔发明肽的固相合成法1965年中国全合成结晶牛胰岛素33、结构理论1858年 凯库勒（德）、库柏（英）提出：a.有机物中碳为四价；b.

2、碳碳相连接成碳链。1865年 凯库勒提出苯的构造式1874年 范德荷夫（荷兰）提出：碳的四面体结构；对映异构概念；1885年 拜尔提出环状化合物的张力学说，至此，经典的有机结构理论基本建立起来。有机化学成为一门学科。20世纪30年代 建立量子化学，提出化学键的微观本质，出现诱导效应、共轭效应、共振论等理论1928年英国W.H.海特勒，F.W.伦敦和奥地利E.薛定谔创立分子轨道理论1953年美国J.D.沃森和英国F.H.C.克里克提出脱氧核糖核酸的双螺旋结构模型20世纪60年代 霍夫曼提出分子轨道守恒原理4有机化学的学习方法：1.重视实验2.抓主线结构决定性质主要官能团的反应类型3.多看参考书

3、：（1）北京大学邢其毅院士主编：基础有机化学，高等教育出版社（2）南京大学胡宏纹院士主编：有机化学，高等教育出版社（3）南开大学王积涛主编：有机化学，高等教育出版社4.勤做习题预习--复习--习题（4）洪盈主编：有机化学，人民卫生出版社牛群主编：有机化学习题精解5授课计划第一章绪论第二∼五,章：烃类（烷、烯、炔、芳香）第六章立体化学第七章卤代烃第八∼十五章各种类型有机物（醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及衍生物、含氮、含硫、含磷化合物）第十六∼十八，二十章特殊类型化合物（杂环、蛋白质、核酸、甾萜、合成高分子）第十九章周环反应6第一章绪论一、有机化学定义含碳化合物——碳氢化合物及其衍生物1.有机物的定

4、义——含碳的化合物2.有机化学——研究含碳化合物的化学3.有机化学的分支——有机合成化学，大部分西药是通过合成得到——生物有机化学，生命现象的化学本质和生物技术在化学中的应用，如生物体内的酶促化学反应，生物制药工程—金属有机化学，有机配体形成的配合物，如手性催化剂——天然有机化学，如中药活性成分的提取74.有机化学与药学的关系（1）药物合成与设计对羟基苯胺对羟基乙酰苯胺（解热镇痛药“扑热息痛”）扑炎痛（前药）给药剂量减少降低了毒副作用拼合原理8（2）药物分析与检验药物检验：定量分析：如何测定阿司匹林的含量？氧化反应沉淀反应颜色反应（3）药物制剂：稳定性，溶解性等如何判断阿司匹林的纯度？95%

5、以上的药物为有机化合物，质量控制、贮存、作用机制、代谢都与有机化学相关9二、化学键与分子结构1、离子键——原子间通过电子转移产生正负离子，两者相互吸引形成的化学键2、共价键——两原子通过共用一对电子相互结合形成的化学键特点：①共价键是电子配对或原子轨道重叠形成的②共价键具有饱和性、方向性常见的原子轨道2S轨道P轨道10电子在整个分子中运动，电子是离域的。原子轨道线性组合成分子轨道；分子轨道数与原子轨道数相等。成键三原则——“握手”能量相近原则；电子进入成键的分子轨道，形成化学键，使体系能量降低而稳定电子云重叠最大原则；对称性匹配原则；3共价键理论之一——分子轨道理论（MO法)成键反键11（1

6、）分子轨道A.分子中每个电子的运动状态用单个电子的波函数ψi来描述；B.每个ψi对应有一确定能值Ei；C.每个ψi至多容纳2个自旋相反的电子；D.电子尽量先占据能量最低的ψi。（2）原子轨道线性组合成分子轨道12ψ1=C1ψA+C2ψBψ2=C1ψA-C2ψB位相相同的波函数互相作用位相相反的波函数互相作用134共价键理论之二——杂化轨道理论SP3杂化1S+3P——四个SP3杂化轨道（四面体结构），烷烃。SP2杂化1S+2P——三个SP2杂化轨道（平面三角形），烯烃。SP杂化1S+1P——两个SP杂化轨道（直线形），炔烃。（3）杂化的结果（1）如何杂化（2）为什么杂化——原子轨道杂化成数量相

7、等的杂化轨道——杂化轨道成键的能力增强——决定了分子的空间结构，分三种情形14基态2S2P激发杂化SP3杂化SP2杂化SP杂化2S2PSP3杂化轨道SP2杂化轨道SP杂化轨道PzPy，Pz激发态15杂化轨道理论对碳原子空间构型的解释16σ键：“头碰头”式重叠形成，略呈圆柱形，具有轴对称（对称轴沿键轴方向），特点：——σ电子云藏在分子内部，重叠程度大，很稳定。——可绕轴自由旋转（仍然保持最大重叠）17π键：两个