左旋石杉碱甲的合成和质量研究

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1、硕士论文南京大学化学工程硕士目录1序言⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．11．1老年痴呆症概况⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．11．2老年性痴呆症的治疗进展⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯11．3石杉碱甲的生物活性⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．．11．4石杉碱甲的合成⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯：⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯21．5本课题研究的内容⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯52合成工艺研究⋯⋯

2、⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．．52．1合成路线⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯52．2实验准备⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯62．3实验步骤⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯73左旋石杉碱甲的质量研究⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯123．1结构鉴定⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯123．2手性研究⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯123．3杂质研究⋯⋯⋯

3、⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯124结{仑⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．．13参考文献⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．．14致谢⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯15附录⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯16独创性声明⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯22南京大学研究生毕业论文中文摘要首页用

4、纸毕业论文题目：左旌歪堑毯里鲍佥盛狸厦量盟窥丝堂王猩专业盟级亟士生姓名：瞄叁指导教师(姓名、职称)：睦国丞熬援摘要：左旋石杉碱甲是一种从植物千层塔中发现和提取得到的具有治疗早老性痴呆的活性药物。本文研究了左旋石杉碱甲的合成工艺路线。以中间体桥环化合物1为起始原料，通过Wittig反应得到双键化合物2，在PhSH和AIBN作用下得到双键异构产物3，然后通过酯基水解得到相应的羧酸衍生物4。经过改良的Curtius重排，引入氨基甲酸酯基，最后通过脱保护得到消旋石杉碱甲。在综合考虑了不对称合成和手性拆分的成

5、本之后，决定采用手性柱进行分离的办法，将消旋石杉碱甲通过lOp硅胶表面共价键合有纤维素一三(3，5一二氯苯基氨基甲酸酯)的手性填料进行拆分，得到最终产品左旋石杉碱甲。所有中间体和左旋石杉碱甲都经核磁共振和质谱的鉴定，所得谱图数据和它们的结构吻合。用手性高效液相色谱和反相高效液相色谱研究了产物的光学纯度和杂质含量，结果表明合成的左旋石杉碱甲的e．e值达98％，杂质含量符合2010版中国药典标准。关键字：石杉碱甲；合成；老年痴呆症；记忆；质量标准南京大学研究生毕业论文英文摘要首页用纸THESIS：Syn

6、thesisandQualityStudyof(-)一HuperzineAAPISPECIALIZATION：ChemicalEngineering2009POSTGRADUATE：ChenSongMENTOR：ProfessorLuGuo—yuanAbstract：(一)·HuperzineAisanactivepharmaceuticalsingredientdiscoveredandextractedfromanaturalplantnamedHuperziaserrata(Thun缈Thev

7、．，whichhasbeenusedfortreatmentofAlzheimer’Sdisease．Thistextrelatestoresearchthesynthesisschemeof(一)·HuperzineA．Itwassynthesizedfromintermediatecompound1viaasixstepreactions．doublebondcompound2wasobtainedbythewittigolefinationofcompound1，easter3wasprepa

8、redbyisomerizationofdoublebondcompound2inthepresenceofAIBNandPhSH．Thecompound(士)-HuperzineAwasobtainedbyhydrolysisofester3，modifiedcurtiusrearrangementofacid4，anddeprotection．The(士)·HuperzineAwasresolutedwiththechiralcolumntogive(-)-Hup