吩噁嗪及其氧族衍生物光敏剂的设计合成和性能研究

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1、中图分类号UDC硕士学位论文学校代码密级10533吩嗯嗪及其氧族衍生物光敏剂的设计合成和性能研究DevelopmentofPhenoxaziniumChalcogenAnaloguesasPhotosensitizers’Design，SynthesisandPropertyStudy作者姓名：学科专业：研究方向：学院(系、所)：指导教师：许靖分析化学有机合成化学化工学院宋相志教授论文答辩日期圣里坚必答辩委员会主席中南大学二。一三年五月原创性声明本人声明，所呈交的学位论文是本人在导师指导下进行的研究工作及取得的研究成果。尽我所知，除了论文中特别加以标注和致谢的地方外，论文中不

2、包含其他人已经发表或撰写过的研究成果，也不包含为获得中南大学或其他单位的学位或证书而使用过的材料。与我共同工作的同志对本研究所作的贡献均已在论文中作了明确的说明。作者签名：里玺亟日期：监年盟月翠日学位论文版权使用授权书本人了解中南大学有关保留、使用学位论文的规定，即：学校有权保留学位论文并根据国家或湖南省有关部门规定送交学位论文，允许学位论文被查阅和借阅；学校可以公布学位论文的全部或部分内容，可以采用复印、缩印或其它手段保存学位论文。同时授权中国科学技术信息研究所将本学位论文收录到《中国学位论文全文数据库》，并通过网络向社会公众提供信息服务。期：越年[月净吩嗯嗪及其氧族衍生物

3、光敏剂的设计合成和性能研究摘要：光动力疗法是一种新型的临床疗法，与传统的手术、放疗、化疗三大常规治疗肿瘤方法相比，它具有创伤小、毒性低、选择性好、可重复治疗等优点。光敏剂作为能量的载体在光动力疗法中起着决定性的作用。传统的光敏剂以血卟啉为代表，存在组分复杂、稳定性差、摩尔吸光系数低、吸收波长短等缺点，在光动力疗法中的应用受到了极大的限制。吩嗯嗪及其氧族衍生物具有很强的光疗活性，无暗细胞毒性，可以选择性吸附病变细胞并有较高的吸附率。但目前吩嗯嗪及其氧族衍生物的种类有限，一定程度上限制了对该类光敏剂的应用。本论文以苯并吩嗯嗪、吩噻嗪、苯并吩硒嗪为母体结构，设计具有近红外吸收、优良

4、的水溶性、单重态氧量子产率高等特征为一体的光敏剂为目的，合成一系列吩嗯嗪及其氧族衍生物，探讨光敏剂分子结构与性能之间的关系。同时，为了提高光源的穿透力，本研究着力合成具有较长吸收波长。现有的合成路线条件苛刻、路线长，合成多重结构的苯并吩硒嗪衍生物难度大，因此需要优化反应路线，以提高合成效率。具体研究内容如下：(1)在现有合成路线的基础上，设计了大量的新型吩嗯嗪及其氧族衍生物光敏剂，将羟基、羧基、磺酸基、酯基等功能团引进分子侧链，改善光敏剂的水溶性及对细胞的吸附能力；(2)利用纳米氧化铜催化硒和芳香化合物发生偶联反应的方法合成苯并吩硒嗪衍生物的中间体，反应条件温和，将反应步骤由

5、三步缩短为一步，总收率由40％提高到71％。(31)将哌嗪等富电子供体引进吩噻嗪母体结构，扩大分子的共轭体系、提高电子供体的供电能力以增加光敏剂分子的吸收波长。(4、)采用核磁共振手段表征合成光敏剂的分子结构式；对各个光敏剂的吸收、荧光等光谱性能进行了研究，初步探讨了分子结构与光敏剂的光物理化学性能之间的关系。关键词：光动力疗法；光敏剂；苯并吩嗯嗪；吩噻嗪；苯并吩硒嗪分类号：540DevelopmentofPhenoxaziniumChalcogenAnaloguesasPhotosensitizers’Design，SynthesisandPropertyStudyAbst

6、ract：Photod)，namictherapy(PDT)，anexperimentalmodalityfortreatingsolidtumors，iscurrentlyundergoingclinicalevaluation．Comparedwithtraditionaltherapeuticmethodssuchassurgery,radiotherapyandchemotherapy,PDTisnoninvasiveandhaslowtoxicity,goodselectivityandcanbeusedforrepeatabletreatment．Photosen

7、sitizer(PS)isthekeycomponentduringPDTtreatment，Hematoporphyrinderivative(rinD)，themostwidelystudiedPDTdrugs，playsanimportantroleinthedevelopmentofPDT．However,duetoitscomplexcomponents，poorselectivityandstability,weakabsorptioninredregion，HPDisfarawayfrom