芳香胺与单质硫参与的苯并噻唑和吩噻嗪衍生物的合成研究

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1、学校代号10530学号201510141359分类号O622.5密级公开硕士学位论文芳香胺与单质硫参与的苯并噻唑和吩噻嗪衍生物的合成研究学位申请人车兴宗指导教师邓国军教授学院名称化学学院学科专业化学研究方向有机化学二〇一八年六月SynthesisofBenzothiazoleandPhenothiazineDerivativesfromAromaticAmineandElementalSulfurCandidateXingzongCheSupervisorProf.GuojunDengCollegeCollegeofChe

2、mistryProgramChemistrySpecializationOrganicChemistryDegreeMasterofScienceuniversityXiangtanuniversityDateJune,2018湘潭大学2018届硕士学位论文摘要含氮含硫的杂环化合物如苯并噻唑、吩噻嗪是一类十分重要的有机化合物，具有重要的生物活性。一些药物分子如抗肿瘤剂、抗结核药物、抗寄生物药物和钙通道拮抗剂中都包含2-芳基苯并噻唑核心骨架。此外，2-芳基苯并噻唑还被广泛用作其他功能性分子，如工业染料、有机发光材料和农用化学

3、品的关键中间体。吩噻嗪衍生物普遍见于精神病类药物以及抗组胺类药物，对一些常见的精神问题都具备一定程度的医治效果，如抑郁症、帕金森病以及精神焦虑等问题。吩噻嗪在工业上也是被十分广泛的应用，主要应用于阻聚剂、抗氧剂、导电材料和染料等诸多领域。因此，苯并噻唑和吩噻嗪类化合物的制备一直是杂环合成中的重要领域之一，大量的合成方法被报道出来。由于其重要的生物活性，发展新型高效的合成途径快速构建复杂多样的苯并噻唑和吩噻嗪衍生物仍十分必要。本论文开展了以单质硫、芳香胺分别作为硫来源和氮来源的2-芳基苯并噻唑和吩噻嗪的合成方法研究，主要研究

4、内容如下：1、开展了以芳香胺、单质硫以及苯甲醛为原料的三组分“一锅法”合成2-芳基苯并噻唑的研究，反应涉及了氧化环化和C-H功能化等步骤。该反应无需过渡金属催化，仅在NH4I或KI催化下，DMSO或氧气作为氧化剂，以低廉易得的单质硫、芳香胺和苯甲醛为原料，反应具有很好的底物适用性和功能团稳定性。克级反应也能得到较好的收益，为2-芳基苯并噻唑提供了一条简便的新途径。2、开展了以芳胺、单质硫以及环己酮为原料的三组分“一锅法”合成吩噻嗪的反应研究。以低廉易得的CuI或I2作为催化剂促进环己酮与芳胺的缩合，经历氧化脱氢、芳构化等步

5、骤合成吩噻嗪，其中环己酮和芳香胺分别作为吩噻嗪的两个芳基来源。与采用有机硫源构建吩噻嗪衍生物相比，该方法不需使用难闻的有机硫试剂，反应更直接，无需多功能团化的底物，原料简单，操作方便。关键词：苯并噻唑；吩噻嗪；一锅法；环化；氧化I湘潭大学2018届硕士学位论文AbstractNitrogenandsulfur-containingheterocycliccompoundslikebenzothiazoles,phenothiazinesetal.areextremelyimportantorganiccompounds.2

6、-Arylbenzothiazolesplayanimportantroleinpotentialdrugssuchasanti-tumoragents,anti-tuberculosisdrugs,anti-parasiticdrugsandcalciumchannelantagonists.Inaddition,some2-arylbenzothiazolesarewidelyusedinotherfunctionalmoleculessuchasindustrialdyes,organiclightemittingm

7、aterials,andagrochemicals.Phenothiazinederivativesarecommonlyfoundinpsychiatricdrugsandantihistamines,andtoacertainextent,theycantreatsomementaldiseasessuchasdepression,parkinson'sdiseaseandanxiety.Phenothiazinesarealsowidelyusedinindustry.Theyaremainlyusedaspolym

8、erizationinhibitors,antioxidants,conductivematerialsanddyes.Therefore,thepreparationofbenzothiazoleandphenothiazinecompoundshasalwaysbeenoneoftheimporta