无溶剂及水相条件下喹啉和喹啉酮的合成研究

《无溶剂及水相条件下喹啉和喹啉酮的合成研究》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在学术论文-天天文库。

1、中国科学技术大学博士学位论文无溶剂及水相条件下喹啉和喹啉酮的合成研究姓名：贾承胜申请学位级别：博士专业：有机化学指导教师：王官武20060428中国科技大学博士学位论文中文摘要3．首次在环境友好条件下以水作为反应介质，实现了盐酸催化的邻氨基芳香酮及邻氨基芳香醛与羰基化合物的Friedlltnder反应，高效地得到了各种生物活性的喹啉化合物并取得了非常高的产率。另外，其它Brensted酸和Lewis酸催化剂对这些反应的影响也作了考察。仅以无毒和无公害的水作溶剂、非常价廉易得的盐酸做催化剂、产率高、反应速度快、操作简单、

2、没有使用金属催化剂以及添加相转移催化剂和表面活性剂等优点使得该方法成为一种方便、高效、低成本和环境友好的喹啉合成方法，并且该方法易于工业化。4．在微波辐射条件下，三氯化亚铈对催化邻氨基芳香酮及邻氨基芳香醛与含活泼亚甲基的酯基化合物合成2(1卸一喹啉酮的反应非常有效。用该方法进行的反应不需要任何有机溶剂，20％当量的三氯化亚铈就能使反应有效进行。在绝大多数情况下，通常的副反应被成功避免，因而获得了非常理想的产率。另外，我们还深入考察了其它催化剂及微波功率对反应的影响。采用微波辐射的反应比油浴加热方法反应产率和速率得到相当

3、大的提高，显示出明显的非热效应。该方法的主要优点在于：以较价廉的三氯化亚铈作催化剂、实验简单、快速及无溶剂反应条件，因而它是合成2(1卸一喹啉酮的非常简便有效和环境友好的方法。【关键词】喹啉，邻氨基芳香酮，。c．亚甲基酮，Friedlander反应，对甲苯磺酸，微波辐射，现代微波反应器，传统加热，无溶剂，三氯化铋，Lewis酸，Bronsted酸，盐酸，水，喹啉酮，三氯化亚铈中国科技大学博士学位论文彳触删AbstractForthestringentandgrowingenvironmentalregulations，

4、dneofthemaindutiesassignedtotheorganicchemististoconductresearchinsuchawaythatitpreservestheenvironmentandtodevelopproceduresthatarebothenvironmentallyandeconomicallyacceptable．0nemajorobjectiveisthereforetosimplifyandadjusttheclassicalproceduresinordertokeeppol

5、lutioneffectstoaminimum，togetherwithareductioninenergyandrawmaterialsconsumption．Solvent．freetechniquesholdastrategicpositionassolventsareveryoftentoxic，expensive，andproblematictouseandtoremove．Microwaveirradiationisapowerfulsynthetictooltosimplifytheexperimenta

6、loperation，improveyieldsandenhancetheratesofclassicalorganicreactions．Meanwhiletheuseofwaterasareactionmediumhasanumberofadvantagessuchasthecheapestsolventavailableonearth，beingnon．hazardousandnon．toxictotheenvironment，easyproductisolationbysimplephaseseparation

7、．Thesetechniquesrepresentaclean，economical，ef!ficientandsafeprocedure，whichcanleadtosubstantialsavingsinmoney，timeandproducts．Thus，toperforlrlorganicreactionsusingsolvent．freetechniquescoupledwithmicrowaveirradiationorconventionalheatingandtoutilizewaterasreacti

8、onmediumareverypromisingwaystoreachthisgoal．Themainworkpresentedinthisdissertationisabouttheinvestigationonthesynthesisofquinolinesandquinolonescarriedoutundersolvent