有机化合物的结构和命名

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1、有机化合物的结构和命名一、有机化合物的结构1.共价键的一些基本概念(1)碳原子的轨道杂化：sp3、sp2、sp杂化(2)σ键与π键(3)电子的离域碳原子的价电子层结构sp3杂化轨道电子云分布示意图Sp2杂化示意图乙烯中键的形成键和键键可以绕键的对称轴旋转，其键不会发生断裂，旋转时所需的能量很少，故烷烃的构象丰富多彩。π键的特点1）π键没有轴对称，因此以双键相连的两个原子之间不能再以C-Cσ键为轴自由旋转，如果吸收一定的能量，克服p轨道的结合力，才能围绕碳碳σ键旋转，结果使π键破坏。2）π键由两个p轨道侧面重叠而成，重叠

2、程度比一般σ键小，键能小，容易断裂发生化学反应。3）π键电子云不是集中在两个原子核之间，而是分布在上下两侧，原子核对π电子的束缚力较小，因此π电子有较大的流动性，在外界试剂电场的诱导下，电子云易变形，导致π键被破坏而发生化学反应。乙炔的结构PzPysp杂化，直线型结构苯分子中六个碳原子都以sp2杂化相互成键(1)键长(2)键角(3)键能(4)偶极矩键的参数键的类型键长(pm)键能(kJ/mol)碳-碳单键150347.3碳-碳双键134601.9碳-碳三键120836.8碳-氢键110104键的极性---偶极矩例：CH3δ+

3、Clδ-键距μ=ede:中心电荷d：正负电荷中心的距离Cl-Cl(键距为零)分子的偶极距是各键的键距向量和:μ=0μ=0μ=1.94D2.分子轨道理论σ*H1sF2Pxσ二个不同的原子轨道组成分子轨道的能量关系E当两个互相平行的P轨道在侧面重叠形成分子轨道时，如Py-PyorPz-Pz所形成的分子轨道称π轨道。π轨道还保留着对称面（基面）。例：原子轨道组成分子轨道必须符合三个原则：a）对称性匹配原则b）原子轨道重叠部分要最大c）能量相近原则3.有机化合物分子结构表示法路易斯电子式:凯库勒式:结构简式:键线式:二、有机化合物的

4、分类1.按碳架2.按官能团化合物类别官能团名称（结构）举例烯烃碳碳双键C=C炔烃碳碳三键卤代烃卤素F,Cl,Br,I醇及酚羟基-OH硫醇及硫酚巯基-SH醚键-O-硫醚键-S-醛基-CHO酮基（羰基）-CO-羧酸基-COOH羧酸衍生物:酯、酰卤、酸酐、酰胺氨基-NH2硝基化合物-NO2磺酸基-SO3H3.两种分类法结合运用环己醇苯甲醇-呋喃甲醛三、有机化合物的命名1.开链烃及其衍生物（含氧、氮、卤素）的命名2.环状化合物（包括单环脂烃、芳香烃，几个杂环化合物的母核）及其衍生物的命名3.顺反异构体及光学异构体的构型标记和命名1

5、、按官能团的优先次序来确定分子所属的主官能团类－COOH、－SO3H、－COOR、－COX、－CONH2、－CN、－CHO、－COR、－OH、－SH、－NH2、－OR、C≡C、C=C、R、2、选取含有主官能团在内的碳链最长的取代基最多的侧链位次最小的主链作为母体3、将母体化合物进行编号，使主官能团位次尽量小4、确定取代基位次及名称，按次序规则*给取代基列出次序，较优基团后列出5、按系统命名的基本格式写出化合物名称系统命名法*次序规则：a.原子按原子序数的大小排列，同位数按原子量大小次序排列I,Br,Cl,S,P,O,N,C,

6、D,Hb.对原子团来说，首先比较第一个原子的原子序数，如相同时则再比较第二、第三，以此类推。c.如果基团含有双键或三键时，则当作两个或三个单键看待，认为连有两个或三个相同原子。在系统命名法中，取代基的排列顺序、顺反构型的确定、手性化合物的绝对构型都根据这个次序规则双键化合物的Z/E命名法单脂环化合物的顺反(cis/trans)命名法旋光化合物（含1个、2个手性碳化合物）的R/S标记及其命名有机化合物系统命名的基本格式2，3，5−三甲基−4−丙基辛烷3,4-二甲基庚烷2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷2-甲基-6-氯庚烷顺-1，

7、3-二甲基环己烷3-氯-4-溴己烷5-羟基己醛3-戊烯-1-醇5,5-二甲基-2-己醇3-羟基-4-氯环己甲酸3-羟甲基-1,7-庚二醇2-甲基-5,5-二(1,1-二甲基丙基)癸烷（1R，2R）-2-甲基环戊醇（1R，2R）-1，2-环己二醇需了解几个化合物的俗名及缩写蚁酸、醋酸、草酸、硬脂酸、软脂酸、酒石酸、肉桂酸、苦味酸、葡萄糖、果糖、麦芽糖、蔗糖、核糖、脱氧核糖、甘氨酸、卤仿、甘油；DMF、THF、DMSO、DNA、RNA。蚁酸：又叫甲酸，化学式为HCOOH;醋酸：又叫乙酸，化学式为CH3COOH;草酸：又叫乙二酸，

8、化学式为HOOC-COOH;硬脂酸：又叫十八酸，化学式为C17H35COOH;软脂酸：又叫十六酸，化学式为C15H31COOH;甘氨酸：NH2CH2COOH卤仿：三卤代甲烷，如氯仿（三氯甲烷）；碘仿（三碘甲烷）甘油：又叫丙三醇，DMF：常用的有机溶剂，化学名为：N,N-二甲基甲酰胺，化学式