有机化合物的定义及特点

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1、第一章绪论（一）重点1.有机化合物的定义及特点2.共价键的一些基本概念3.诱导效应4.有机化合物的研究方法（二）难点1．价键理论2．分子轨道理论3．诱导效应一、有机化学的研究对象1．有机化合物和有机化学1）有机化合物：指碳氢化合物及以碳氢化合物衍生而得的化合物。有机化和物中，除碳和氢外，常见的元素有O.N.X.S.P等。有机化合物有一千多万种以上。２）有机化学：研究有机化合物的化学。2．有机化合物特点1）组成元素少，但数量庞大；同分异构现象、结构式表示2）易燃；3）熔沸点低；4）难溶于水；5）反应慢，且产物复杂；方程式用箭头表示1828年F.Wohler(维勒)将氰酸铵的水溶液加热得到尿素：

2、NH4CNO→NH2CONH2说明有机物可以在实验室合成。在十九世纪初期发展了定量测定有机化合物组成的方法，并分析了许多有机化合物。十九世纪中期以后，开始把有机化合物看作是碳化合物，有机化学看作碳化合物化学。有机化学成为一门科学。1857年，Kekule(德)提出碳原子的四价学说，在此基础上发展了有机化合物结构学说，对有机化学的发展起了很大推动作用。3．有机化学的产生和发展1874年，van’tHoff(荷)和LeBel(法)提出碳的四面体构型学说，建立了分子的立体概念，开创了以立体观点来研究有机化合物的立体化学（stereochemistry）。1917年，Lewis(美)用电子对来说明化

3、学键的生成。1931年．Huckel(德)用量子化学的方法来解决不饱和化合物和芳烃的结构问题。1933年，Ingold（英）用化学动力学方法研究饱和碳原子上亲核取代反应的机理。60年代，Hoffman.福井谦一（日）发现分子轨道守恒原理，提出前线轨道理论。80-90年代，Corey提出合成子概念，并合成出许多复杂结构的具有生理活性的有机化合物。4．有机化学的研究内容1）天然产物的研究2）有机化合物的结构测定3）有机化合物性质及应用研究4）有机合成通过合成不但可以验证天然产物结构的正确性，还可以得到一系列与天然产物结构相似的化合物，从中筛选出性能更好的产物，进一步发展为工业产品。5）反应机理的

4、研究反应机理的研究可以加深对有机反应的理解，有利于合理改变实验条件，提高反应产率。通过机理研究也可了解结构与反应活性之间的关系。二、共价键的一些基本概念1．共价键理论1）价键理论要点：（1）原子轨道重叠，共用电子对可形成价键。（形成键的电子对在成键前是属于一个原子时，形成的键称配价键，存在电子得失时则形成离子键。）共用两对电子形成双键，其余类推：（2）共价键具有饱和性：原子中未成键电子与另一原子中的某一电子配对后，不能再与第三个电子配对。（3）共价键具有方向性：除S轨道外，其它原子轨道都有一定的方向性，两原子轨道只有沿着一定的方向才能达到最大重叠。2.分子轨道理论分子轨道理论是从分子的整体出

5、发去研究分子中每个电子的运动状态，认为形成化学键的电子是在整个分子中运动的，该理论认为化学键是原子轨道重叠产生的，任何数目的原子轨道重叠可以形成同样数目的分子轨道，如H2的形成：ψ2（反键轨道）=ψA-ψBψAψBHAHBψ1（成键轨道）=ψA+ψBψA-ψBσ*ψAψBψA+ψBσ图：氢分子的分子轨道S和P原子轨道之间的成键包括了S轨道以P轨道的轴线方向相互接近而与P轨道的一端发生最大程度的重叠，同样形成一对成键σ和反键σ*分子轨道，例HF：σ*σσ*H1sF2Pxσ图2二个不同的原子轨道组成分子轨道的能量关系P轨道与P轨道能形成σ分子轨道，例F2：F:2PxF:2Pxσσ*但是，当两个互

6、相平行的P轨道在侧面重叠形成分子轨道时，如Py-PyorPz-Pz所形成的分子轨道称π轨道。π轨道还保留着对称面（基面）。例：Py（Pz）Py（Pz）ππ*原子轨道组成分子轨道时，必须符合三个原则：a）对称性匹配原则b）原子轨道重叠部分要最大c）能量相近原则3．共价键的键参数1）键长：单位nm，一定的共价键的键长是一定的。2）键角：键角大小随分子结构不同而改变，它反映了分子的空间结构。3）键能：双原子分子的离域能便是键能。键能愈大，键愈牢固，一个分子中不同的键其离域能是不同的，对多原子分子而言，其共价键的键能指同类共价键离域能的平均值。A（气）+B（气）A—B（气）+键能4）键距：例：CH3

7、δ+Clδ-键距μ=ede:中心电荷d：正负电荷中心的距离分子的偶极距是各键的键距向量和:μ=0μ=0μ=1.94DCl-Cl(键距为零)4．共价键的断裂1）均裂2）异裂离子型反应分为亲核与亲电反应:R+,CH3+碳正离子R-,CH3-碳负离子三、诱导效应定义：诱导效应是指在有机化合物中由于电负性不同的取代基的影响，使整个分子中成键电子云按取代基团的电负性所决定的方向而偏移的效应。-I效应：CH3δδδ+-C