n-取代邻氨甲基苯酚的合成工艺及在苯并噁嗪合成中的应用

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1、密级：公开中图分类号：O621硕士学位论文N-取代邻氨甲基苯酚的合成工艺及在苯并噁嗪合成中的应用学位类型：专业型学位学科（专业学位类别）：化学工程领域工程硕士作者姓名：齐永存导师姓名及职称：唐子龙教授实践导师姓名及职称：段湘生研究员学院名称：化学化工学院论文提交日期：2016年5月30日N-取代邻氨甲基苯酚的合成工艺及在苯并噁嗪合成中的应用学位类型：专业型学位学科（专业学位类别）：化学工程领域工程硕士作者姓名：齐永存作者学号：14020601005导师姓名及职称：唐子龙教授实践导师姓名及职称：段湘生研究员学院名称：化学化工

2、学院论文提交日期：2016年5月30日学位授予单位：湖南科技大学SynthesisofN-substituted-2-aminomethylphenolandtheirapplicationinthesynthesisofbenzoxazineTypeofDegreeProfessionalDegreeDiscipline(TypeofProfessionalDegree)ChemistryEngineeringCandidateYongcunQiStudentNumber14020601005SupervisorandP

3、rofessionalTitleProfessorZilongTangPracticeMentorandProfessionalTitleResearcherXiangshengDuanSchoolChemistryandChemicalEngineeringDate5/30/2016UniversityHunanUniversityofScienceTechnology学位论文原创性声明本人郑重声明：所呈交的论文是本人在导师的指导下独立进行研究所取得的研究成果。除了文中特别加以标注引用的内容外，本论文不包含任何其他个人或

4、集体已经发表或撰写的成果作品。对本文的研究做出重要贡献的个人和集体，均已在文中以明确方式标明。本人完全意识到本声明的法律后果由本人承担。作者签名：日期：年月日学位论文版权使用授权书本学位论文作者完全了解学校有关保留、使用学位论文的规定，同意学校保留并向国家有关部门或机构送交论文的复印件和电子版，允许论文被查阅和借阅。本人授权湖南科技大学可以将本学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索，可以采用影印、缩印或扫描等复制手段保存和汇编本学位论文。涉密论文按学校规定处理。作者签名：日期：年月日导师签名：日期：年月日摘要N-烷

5、基化作为有机合成中重要的反应类型，受到广泛关注。N-烷基化的产物，在药物、农业化学、光电领域等也具有广泛的应用前景。因此，本文主要研究了邻氨甲基苯酚与N-芳基-2-氯乙酰胺发生N-烷基化反应的工艺条件，并对其进行优化。利用优化的工艺条件，合成了8个新的N-芳基-2-(2-羟基苄基氨基)113乙酰胺40a~40h。以40c为原料合成了1,3-苯并噁嗪41a~41c。用HNMR、CNMR、IR对所合成的化合物进行了表征。（1）以邻氨甲基苯酚与N-(2-甲基苯基)-2-氯乙酰胺42a的反应为模型，对其N-烷基化的反应进行了工艺条

6、件的优化。主要研究了反应时间、碱的种类及用量、反应物的量之比、温度等对反应产率的影响，得到反应的优化条件为：反应时间为7h，无水Na2CO3的用量为100％mol，邻氨甲基苯酚与N-(2-甲基苯基)-2-氯乙酰芳胺42a的量之比为1.2:1.0，温度为85℃，体积比为1:1的DMF和THF的混合液为溶剂。（2）利用上述优化的工艺条件合成了8个新的N-芳基-2-(2-羟基苄基氨基)乙酰胺40a~40h，产率为38.4～57.5%。发现芳环上无取代基或含吸电子基团的产率高于芳环上含有供电子基团的产率。（3）利用N-芳基-2-(

7、2-羟基苄基氨基)乙酰胺40c与硝基苯甲醛在La(OTf)3（5.0%mol）的催化作用下合成了2-芳基-3-酰胺基-1,3-苯并噁嗪41a~41c。（4）对合成的化合物进行了杀菌活性测定。浓度为50µg/mL，化合物40d对油菜菌核病菌的抑制率为87.7%。化合物40c对黄瓜灰霉病菌的抑制率为73.8%，化合物40d的抑制率为64.3%，化合物40a的抑制率为61.9%。化合物40d表现出广谱的抑菌活性。关键词：2-氨甲基苯酚；N-烷基化；N-芳基-2-(2-羟基苄基氨基)乙酰胺；1,3-苯并噁嗪；杀菌活性-i-Abst

8、ractN-alkylationisregardedasanimportanttypeoforganicsynthesisreaction,whichattractsmoreandmoreattention.TheproductsofN-alkylationhavefoundwidelyapplicat