试析酸性功能化离子液体在多组分反应中的应用

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1、南京理工大学硕士学位论文酸性功能化离子液体在多组分反应中的应用姓名：佘婷婷申请学位级别：硕士专业：化学工艺指导教师：刘祖亮20100620硕士论文酸性功能化离子液体在多组分反应中的应用摘要多组分反应是指三种或三种以上的反应物发生一步化学反应，且生成的产物中含有所有起始原料。具有操作简单、资源利用率高和高原子经济性等特点，满足理想有机合成的要求。离子液体是近年来发展迅速的新型绿色介质和“软"功能材料，因其溶解及催化复合性能而广泛应用于有机合成研究中，并逐步向实际的生产应用拓展。本文主要是关于酸性功能化离子液体催化多组分反应，包括三个部分：(1)用磺酸型离子液体1．甲基．3．磺酸丙基咪唑

2、硫酸氢盐([MIMPS][HS04])催化13一萘酚、芳香醛和酰胺(或脲)3组分“一锅法"类Ritter反应合成了酰胺烷基萘酚。投料比为n(p一萘酚)：n(芳香醛)：n(酰胺或脲)：n([MIMPS][HS04】)=1：l：1．3：O．1，无需溶剂，恒温125℃反应5"40rain，通过简单水洗抽滤即可分离产物，酰胺烷基萘酚产率为85％～97％。离子液体可回收重复使用4次，其催化活性无明显降低。(2)在无溶剂条件下，通过Pechmann．缩合反应，[MIMPS][HS04]催化间苯二酚和乙酰乙酸乙酯合成7．羟基．4．甲基香豆素，考察反应温度、原料配比、催化剂用量、反应时间对产率的影响

3、，得到最优反应条件：反应温度110℃，反应时间30rain,n(间苯二酚)：n(乙酰乙酸乙酯)：n([MIMPS]【HS04】)=1：1：0．15，产物产率达到93．8％。(3)磺酸型离子液体室温催化芳香醛、芳香胺和亚磷酸三乙酯三组分合成伍．氨基磷酸酯类化合物。以水为助溶剂，n(芳香醛)：n(芳香胺)：11(亚磷酸三乙酯)：n([MIMPS][HS04】)=l：1：1：0．1，室温搅拌30,---150min，产率为51"-'96％。结果表明，磺酸型离子液体1．甲基．3．磺酸丙基咪唑硫酸氢盐[MIMPS][HS04]在上述三个多组分反应中催化效果明显，无溶剂或水相合成，具有反应条件温

4、和、时间短、产率高、选择性好、环境友好、后处理简单、离子液体易回收循环使用等优点，提供一种绿色合成新方法。所得产物经瓜、1HNMR、MS得到证实，探讨底物结构对反应的影响以及可能的反应机理。关键词：磺酸型离子液体，多组分反应，无溶剂，水相合成，Ritter反应，酰胺烷基萘酚，香豆素类衍生物，a．氨基磷酸酯类化合物硕士论文酸性功能化离子液体在多组分反应中的应用AbstractMulti-componentreaction(MCR)processes，inwhichthreeormorereactantswerecombinedinasinglechemicalsteptoproduct

5、sthatincorporatesubstantialportionsofallthecomponents，naturallycomplywithstringentrequirementforidealorganicsynthesis．TheattractivefeaturesofMCRsaresimpleprocedure，highresourceutilizationandexcellentatomeconomy．Ionicliquids，newgreenmediaand“soft'’functionalmaterials，havebeendevelopingrapidlyinr

6、ecentyears．Becauseofitsdissolutionandcatalyticproperties，ionicliquidsarewidelyusedinorganicreactionsandgraduallyexpandtoactualproductionapplication．Thepapermainlystudiedonmulti-componentreactionscatalyzedbyacidicionicliquids，including：(1)Anefficientone-potsynthesisofamidoalkylnaphtholswasdescri

7、bed．Thisinvolvedthethree．componentRitter-typereactionof[I-naphthol，aromaticaldehydeandamideorureacatalyzedbysulfonicionicliquid,1-methyl-3-propanesulfonicacidimmidazoliumhydrogensulfate【MIMPS][HS04]．Theresultsshowthat,undersolvent