试析脂肪酰氧基羟丙基磺酸钠的合成与性能研究

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1、郑州轻工业学院硕士学位论文脂肪酰氧基羟丙基磺酸钠的合成与性能研究姓名:周晓微申请学位级别:硕士专业:化学工艺指导教师:王军2007-05-15郑州轻工业学院硕士学位论文摘要通过对温和型表面活性剂——脂肪酰氧乙基磺酸钠分子结构的分析,依据分子设计理论,本文设计并合成出了一种新型阴离子表面活性剂——脂肪酰氧基羟丙基磺酸钠(AHPS),并对AHPS的表面活性与烷基链长之间的构效关系进行了系统的研究,表明AHPS是一类性能优良的新型表面活性剂。为合成AHPS,本文设计了两条不同的合成路线。以月桂酸为原料合成月桂酰氧基羟丙基酯磺酸钠(C12AHPS)为例,对各步反应工艺参数研究和优化的

2、结果如下:1.酯化法:首先由脂肪酸与氢氧化钠皂化反应制备脂肪酸钠;环氧氯丙烷与亚硫酸氢钠发生开环磺化反应生成3-氯-2-羟基丙磺酸钠,最后脂肪酸钠和3-氯-2-羟基丙磺酸钠进行酯化反应生成C12AHPS。其工艺参数为:(1)3-氯-2-羟基丙磺酸钠的合成:n(环氧氯丙烷):n(亚硫酸氢钠)=1.2:1.0;水作溶剂;环氧氯丙烷缓慢滴加,反应温度85℃,反应时间2.5h,收率72.68%,产物熔点253.5℃;(2)C12AHPS的合成:n(3-氯-2-羟丙基磺酸钠):n(月桂酸钠)=1.1:1,n(催化剂):n(月桂酸钠)=0.075:1,溶剂适量,95℃下反应7h,收率达9

3、8.36%,产物熔点195.2℃。2.磺化法:首先由脂肪酸与氢氧化钠皂化反应制备脂肪酸钠,然后脂肪酸钠与环氧氯丙烷发生取代酯化反应得到缩水甘油脂肪酸酯,最后缩水甘油脂肪酸酯再与亚硫酸氢钠发生磺化反应生成目的产物C12AHPS。其工艺参数为:(1)缩水甘油月桂酸酯的合成:n(环氧氯丙烷):n(月桂酸钠)=2.0:1.0,温度为100℃,n(催化剂):n(月桂酸钠)=0.05:1.00,反应时间3h,产物收率达96.37%;(2)C12AHPS的合成:氮气保护,n(亚硫酸氢钠):n(缩水甘油月桂酸酯)=1.3:1.0,催化剂用量7wt%,反应温度95℃,反应时间4h,最优条件下收

4、率可达83.86%,产物熔点195.2℃。综合比较酯化法和磺化法可见,磺化法路线的产品综合收率较高,反应时间较短,能耗较小,故选其作为AHPS的合成路线,并以不同碳链长度的脂肪酸为原料合成了系列AHPS产品。在合成的过程中发现,随着碳链的增长,磺化反应所需时间增加。利用AHPS的Krafft点,借助离心分离和溶剂萃取对粗AHPS进行了分离提纯。提纯后,AHPS的含量在95℅(w/w)以上,并采用红外光谱仪和核磁共振仪对AHPS的结构进行了确认。I郑州轻工业学院硕士学位论文对系列AHPS表面活性的系统测定发现,随着疏水基碳链的增加,AHPS降低水的表面张力的效能提高,临界胶束浓

5、度(cmc)降低,其润湿、乳化、去污、起泡和泡沫稳定性能也相应增强。在系列AHPS中,C14AHPS是最好的润湿剂、发泡剂和乳化剂;C16AHPS是最好的去污剂,并在硬水中能保持相当好的去污能力。这些性能表明AHPS是一类性能优良的阴离子表面活性剂。关键词:环氧氯丙烷、脂肪酸、缩水甘油脂肪酸酯、脂肪酰氧基羟丙基磺酸钠、合成、性能II郑州轻工业学院硕士学位论文ABSTRACTSodiumaliphaticacyloxyhydroxypropylsulfonate(AHPS),anovelkindofanonicsurfactant,wasdesignedandsynthesiz

6、edaccordingtothemoleculardesigntheory,basedonthemolecularstructuralanalysisforsodiumaliphaticacyloxyethylsulfonatewhichisamildsurfactant.Thesystematicstudyonthestructure-efficiencyrelationshipbetweensurfaceactivityandlengthofcarbonchainofAHPSshowedAHPSisanovelsurfactantwithexcellentperforma

7、nce.TosynthesizeAHPS,twosynthesisprocessesweredesigned.TakethesysnthesisofC12AHSPwithlauroylacidasrawmaterialforexample,thereactionconditionswerestudiedandoptimizedrespectively:1.Esterificationpathway:firstlyfattyacidwasneutralizedbyNaOHtoformsodiumfatty

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