探索秦皮有效成分的合成及其在化妆品中的应用研究

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1、江南大学硕士学位论文秦皮有效成分的合成及其在化妆品中的应用研究姓名：薛仪芬申请学位级别：硕士专业：化学工艺指导教师：王建新20060501摘要摘要本课题主要研究了传统中药秦皮中有效的止汗、美白、抗衰老活性成分的确定，以及对秦皮活性成分一秦皮甲素进行化学合成，并对合成出的秦皮甲素进行性能测试。将秦皮用甲醇提取后，依次经石油醚、氯仿、乙酸乙酯、正丁醇四种溶剂萃取，得到的四种萃取物进行一系列性能测试。通过荧光分析发现石油醚萃取物具有与AcH极相似的荧光作用效果；通过紫外一可见光分光光度法测定四种萃取物对酪氨酸酶的抑制率、对超氧自

2、由基的抑制率，发现石油醚萃取物对酪氨酸酶活性的抑制率、对超氧自由基的抑制率最高，抑制率最高分别达79．14％和70．12％。经过HPLc分析发现石油醚萃取物中最主要成分为秦皮甲素，含量达43．50％，初步确定秦皮甲素为秦皮有效的止汗、美白、抗衰老成分。以B—D一五乙酰葡萄糖和a．D．溴代四乙酰葡萄糖为糖基给体进行秦皮甲素的合成。用无水乙酸钠做催化剂，无水葡萄糖和醋酸酐反应得到B—D一五乙酰葡萄糖，经单因素实验优化后收率达到了88．18％。B．D．五乙酰葡萄糖和溴试剂作原料反应可得到a—D．溴代四乙酰葡萄糖，收率为93％。通

3、过Helferich、Koenigs—Knorr、相转移催化三种路线合成秦皮甲素，其中以秦皮乙素、a-D．溴代四乙酰葡萄糖为原料，四丁基溴化铵为催化剂进行相转移催化合成，能够得到秦皮甲素。对相转移催化合成工艺条件进行优化，经HPLc分析秦皮甲素的含量达到41．52％。通过熔点、瓜、HPLC、ES．MS、1H—NMR鉴定柱分离产品为秦皮甲素，纯度97．17％。相转移催化法合成秦皮甲素的总收率为23．85％。优化后的相转移催化合成路线可控性好，操作较简便，为工业化大规模合成秦皮甲素提供了可能。目前尚无用相转移催化法合成秦皮甲素

4、的报道。研究了秦皮甲素产品在降低体表温度、对酪氨酸酶活性的抑制、对超氧自由基的抑制三方面的作用。与秦皮石油醚萃取物作用效果相似，秦皮甲素能够显著地降低体表温度，1m∥mL时丙二醇体系降温可达2．22℃，丁二醇体系降温达2．13℃，对酪氨酸酶活性、超氧自由基具有明显的的抑制作用，最高抑制率分别达69．13％和60．23％，证实秦皮甲素就是是秦皮中止汗、美白、抗衰老的主要成分。因此，秦皮甲素可作为天然安全的止汗剂、美白剂和抗衰老成分在化妆品中使用。关键词：秦皮；秦皮甲素；止汗；美白；抗衰老；合成；相转移催化；化妆品江南大学硕士

5、学位论文Abstract111escreeningofaIltiperSpimtory，ligllteningandanti—agingeffectivein孕edientofAshB盯k，andthesynthesisofesculinwllichisthee￡fctivein擎edientofAShBark，asweUastheperfo册anceidentificationofesculinwerestudiedinthisthesis．AShBark，a虹ndofChinesetmditionalherbmedic

6、ine，wasextractedbvmethan01．Theextract，afterrcmovalofthesolventmathanol，wasdriedaIldfIlnherextractedbyusingpetroleumetherassolvent，andtheresiduewasextTactedstepwisebychl0Tofom，ethylacetateandn-butaⅡolrespectiVely．Thecorrespondjngextractswerestudiedusingnuorescence卸

7、alysismethod．ThecompariSonofthenuorescenceanalysisresultsshowedthatthepetroleumetherextract丘DmAShBarkhadthesimilaref!l’ectasthealuminumpolychloride．ByusingUV—Visspectrophotometrymethodtodetemlinetlleinhibitoryratesoftheextractsagainsttyrosinasealldsuperoxideradica

8、l，itwasfoundthatthepetmleumetherextractf如mAshBarkhadthehighestinllibitoryrateagainsttyrosinaseaⅡdsuperoxideradical，thehighestinhibitorymtereached79．14％a