浅谈2，7-二甲基-2，4，6-辛三烯-1，8-二醛的合成与研究

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1、浙江大学硕士学位论文2，7-二甲基-2，4，6-辛三烯-1，8-二醛的合成与研究姓名：王春申请学位级别：硕士专业：应用化学指导教师：鲁波20040201塑望奎兰堡圭堡苎一一——摘要y5815572．7，二甲基．2，4，6一事三烯．1，8．二醛是制备类胡萝卜累重要的中间体，本文选择了阻(反)2一(3。氯．1．甲基．1-NN)一5，5．二甲基-1，3-二口恶烷为原料，经偶连、氧化、Ramberg．B／icklund反应及脱保护基四步反应的合成路线．对该中间体进行合成研究。此合成路线具有原料易得、条件温和、产率高的优点。第一步偶联反应，咀(反)2．(3一氯．I一甲基．1．丙烯)一5，5．二甲基．

2、I，3．二曙烷为原料，反应条件温和，在优化实验条件下反应收率达到96．3％。第二步氧化反应，通过单因素优化实验确定较佳的反应条件是：漓如氧化试烈2小时，藕掘完居反应4小时，反应温度．5C，收率可到863％。第三步利用Ramberg．Backlund反应进行的脱砜反应，该步反应收率与原料的加入顺序有关，较优的条件是反应时间8小时，氢氧化钾与原料摩尔比为7，氢氧化钾加入到原料与溶剂的混合液中，该步反应经过优化后收率可到82．9％，最后一步脱保护基的反应为平衡反应，该步反应收率受平衡条件的限制，经过优化后收率能达到7s．1％。总收率达到54％，接近文献水平。关键词：2，7-二甲基一2。4。6-辛

3、三熔．1，8一二醒琉醚孤挪者、导师同意匆垒文公布塑堡苎竺垦兰兰竺笙皇一．——ABSTRACTZ，7一dimethyl-2，4，6．octatriene一1，8-diaIisanimpor'uanIintermediate酊synthesizecarotenoids．Acommercialandpracticalsynthesisroutwith(E)一2一(3-acetoxy一1一me。thyl一1-propenyl)一5，5·dimethyl-1，3-dioxaneasstartingmaterialbycouple，oxidation，Ramberg—Bj．cklundanddepro

4、tectionisckosenandstudiedinthispaper．Thefirstcouplereaclioncarlbefinishedmoderatelyendquantificationally．Theoptimumyieldis96．3％，TheoptimumproceSSconditionsofthesecondreactionare：droppingtimeofoxidizeris2hour，reactiontimeis4hour,reactiontemperatureis255Candtheyieldis36．6％．ThethirdstepisaRamberg—B§c

5、klundreaclionTheyieldofthisreactionis82，9％whenreactiontimeis8hour,moleratioofpotassiumhydroxidetomaterialis7andpotassiumhydroxideisaddedintosolvent，Thefinallyreactionisartequilibriumreaction．Theyieldofthisstepis78．1％．Keyword：2,7一dimetbyl·2，4，6-octatriene·l，8-dialsulfurethersulfone2救讧人擘设L学位逊文第一章文献综

6、述1．12，7一二甲基一z，4，6-辛三烯．】，8一二醛的结构和性质1．i．1化学结构2，7．二甲基·2，4，6一辛三烯-I，8-二醛的结构式如下：DHC其英文名：2，7·dimethyl-2，4，6，octmfiene．1，8．dial分子式：Ct扭垤Oz分子量：1641．1．2基本特性2，7一二甲基-2，4，6一辛三烯一1，8一二醛为淡黄色粉末状固体，熔点1572～t60J℃，无特殊气味，常温下不易变质，但不能与氧化蠢B混彼。易溶予甲醇。二氯甲炕等溶剂，溶于石油醚、乙酸乙酯，微溶于水。1．2用途及背景2,7-二孕基一2●，6一辛三烯一l暑·二醛是合戍类勰萝卜幕必要的中阚体，类胡萝p素包

7、括角黄素、胡萝h素、玉米黄质等，其中p．胡萝卜素、斑蟹黄素、虾青素为其代表，其结构式分别如下：p期萝}紊(D—Carotene)；斑蟹黄柰