十一烯醛乙二醇缩醛合成及其在卷烟中应用论文

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1、摘要烟用香料前体是指一类本身不易挥发或没什么香气，但加入卷烟后经燃烧裂解能释放出香气香昧的化合物。本文主要研究缩醛类烟用香料前体化合物，以解决普通烟用香精由于易挥发而造成卷烟品质不稳定的问题。研究途径为：以烯醛为原料合成相应的缩醛化合物，结合裂解气相色谱(Vyro．GC．MS)和主流烟气致香成分分析结果，研究产物在卷烟中的致香方式，同时，感官评吸确定缩醛化合物在卷烟中的致香效果。首先，以lO．十一烯醛、乙二醇为原料，合成了10．十一烯醛乙二醇缩醛。根据单因素实验，以正己烷作溶剂，选择对甲苯磺酸作催化剂，采用响应面分析法得到最佳反应条件为：催化剂用量0

2、．42％(w／w)，醛醇物质的量之比O．20：0．26，反应时间70．92rain，此条件下收率可达96．86％。产物经减压精馏分离纯化，结合MS、IR和NMR图谱对其结构进行了鉴定。随后，探讨了10一十一烯醛乙二醇缩醛在卷烟中的应用效果。加香评吸实验说明10一十一烯醛乙二醇缩醛可以赋予卷烟清新的花香和果香，明显改善卷烟的感官质量，适宜加香量为O．15‰~o．2‰，抽吸率为8．60％。主流烟气致香成分分析显示10-十一烯醛乙二醇缩醛在卷烟中作为10．十一烯醛前体物质的效果并不理想，但Vyro．GC—MS分析结果中，从400℃起，主要裂解产物是lO一十

3、一烯醛。为了进一步探求效果更理想的前体化合物，本文继续合成了2．十一烯醛乙二醇缩醛，通过单因素优化实验得到最佳反应条件为：环己烷作溶剂，Vc作催化剂，用量0．42％(w／w)，醛醇物质的量之比0．2：0．3，反应时间6h，此条件下产品收率达77．25％。MS、IR和N／VlR图谱表征了产品2．十一烯醛乙二醇缩醛的结构。将2一十一烯醛乙二醇缩醛喷涂在烟丝上制成卷烟，主流烟气致香成分分析结果显示，2．十一烯醛乙二醇缩醛可作为2．十一烯醛的前体物质应用于卷烟加香，抽吸率为4．85％，对应母体烯醛的转化率为2．17％。Pyro．GC．MS分析结果显示：2一十

4、一烯醛乙二醇缩醛主要裂解产物是2一十一烯醛，高温800。C下，聚合反应占相对主导地位，因此，在香料使用过程中应严格控制其加香量。感官评吸实验说明：(1)2-十一烯醛乙二醇缩醛能够增补烟香，降低刺激性并减少杂气，从而改善卷烟的感官质量，(2)适宜加香量为O．10％o—O．15‰。结合10一十一烯醛乙二醇缩醛和2．十一烯醛乙二醇缩醛在卷烟中的应用实验，推断烯醛化合物中羰基与双键共轭的结构与相应缩醛化合物在卷烟中的裂解情况有一定的关系。关键词：卷烟；香料前体；合成；十一烯醛；缩醛；裂解江南大学硕士学位论文AbstractRecentdevelopmenth

5、aveinvolvedincorporatinglowvolatilityandodorlessorganiccompounds，calledflavorprecursor,whichundersmokingconditionswaspyrolyzedintooneormorefragmentsthatfunctiontoimprovethetasteandcharacteroftobaccosmoke．Theaimofthispaperistosynthesistheflavorprecursorofolefmealdehydewhichcanbe

6、usedintobaccoflavonng．Firstly,砀eacetalizationof10-undecenalglycolacetalwasstudied．Usingmonofactorialtestandresponsesurfacemethodology(RSM)，neoptimumreactionconditionsareasfollows：themountofp-toluenesulfonicacidaScatalystWasO．42％(w／w)．molarratioof10-undecentaltoglycolWaS0．20：0．2

7、6，hexaneassolvent,reactiontimeWas70．92rain，itsreactionyieldcouldreachover96．86％．theproductWasisolatedbyreducedpressuredistilled，thedataofMS．IRandNMRwereconsistentwimtheconstructionof10-undecentalglycolacetal，theapplicationof10-undecentalglycolacetaltotobaccoflavoringwasinvestig

8、ate．theresultsofflavoringsensoryevaluationimpliedthatt