铱催化下醇的非对映胺化及其应用

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1、分类号：单位代码：10140密级：公开学号：4031531793硕士学位论文中文题目：铱催化下醇的非对映胺化及其应用英文题目：Iridium-CatalyzedDiastereoselectiveAminationofAlcoholswithChiraltert-Butanesulfinamide论文作者：席晓梅指导教师：张尧副教授专业：有机化学完成时间：二○一八年五月申请辽宁大学硕士学位论文铱催化下醇的非对映胺化及其研究Iridium-CatalyzedDiastereoselectiveAminationof

2、AlcoholswithChiraltert-Butanesulfinamide作者：席晓梅指导教师：张尧副教授专业：有机化学答辩日期：2018年5月25日二○一八年五月·中国辽宁摘要摘要手性胺存在于天然产物、药物分子和生物活性分子中，被广泛用于合成农药、医药以及其它有机分子等，因此发展一种高效高选择性的方法来构筑手性胺就显得尤为重要。近年来，随着绿色化学的提出，发展一种高效低污的方法同样被化学人所关注。本文通过过渡金属铱配位形成一种催化剂来促进手性胺的形成，手性胺来源于消旋的醇和带有手性的叔丁基亚磺酰胺，经催化

3、、不对称氢化产生了具有多个手性中心的胺类化合物，拥有较高的产率（50%-94%）和非对映选择性（>19:1），并且整个反应过程只有水这一种副产物产生。由此方法学诞生的手性胺类化合物经过一系列反应，转变为治疗阿兹海默症以及初级和继发性甲状旁腺功能亢进症的(S)-卡巴拉汀和NPSR-568，真正实现了理论向实践的转变。关键词：过渡金属铱，不对称氢化，手性胺IAbstractABSTRACTChiralaminesexistinnaturalproducts,drugmoleculesandbioactivemolec

4、ulesandarewidelyusedinthesynthesisofpesticides,pharmaceuticalsandotherorganicmoleculesandsoon.Therefore,itisofgreatimportancetodevelophighlyeffectiveandenantioselectivemethodtoproducechiralamines.Inrecentyears,withtheintroductionofgreenchemistry,thedevelopmen

5、tofahighlyefficientandenvironmentallyfriendlymethodhasalsobeenconcernedbychemists.Inthispaper,theformationofchiralaminesispromotedbytheiridiumcatalyst.Chiralaminesareproducedfromracemicalcoholsandchiralt-butylsulfinamidesviatheborrowinghydrogenprocess.Theamin

6、ederivativeshavebeenobtainedinhigheryields(50%-94%)anddiastereoselective(>19:1),andtheonlyby-productarewater.Chiralaminederivativesderivedfromthismethodologyhaveundergoneaseriesofreactionsandhavebeentransformedinto(S)-RivastigmineandNPSR-568forthetreatmentofA

7、lzheimer'sdiseaseandprimaryandsecondaryhyperparathyroidism.KeyWords:Transitionmetaliridium,asymmetrichydrogenation,chiralaminesII目录目录第1章文献综述.........................................................................................11.1手性胺及手性药物..................

8、......................................................................11.1.1手性及手性药物.......................................................................................................1