探析分子印迹膜分离手性氨基酸的研究

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1、天津大学硕士学位论文分子印迹膜分离手性氨基酸的研究姓名：赵艳艳申请学位级别：硕士专业：化学工艺指导教师：吴洪20070601中文摘要手性药物的两个对映体常常具有不同的药理和毒副作用，相似的物化性质使之成为分离领域最难处理的物系之一，因此，实现手性药物的高效拆分，得到纯的光学异构体具有十分重要的学术意义和应用价值。本研究将分子印迹技术与膜分离技术相结合，制备对手性物质具有识别和分离作用的新型有机一无机杂化分子印迹膜，实现了水相中手性氨基酸和氨基酸类似物的高效拆分。采用富含羟基和羧基的天然手性聚合物海藻酸钠(SA)为功能聚合物，以D一苯丙氨酸(D—Phe)为模板分子，通过相

2、转化法并采用硫酸处理与戊二醛交联两种后处理方式，制备了D-Phe分子印迹SA膜。采用红外光谱(FT—IR)、扫描电镜(SEM)、接触角测定等技术对膜的化学组成和结构进行了表征，考察了聚合物浓度、模板分子含量、原料液中甲醇浓度及热处理温度等因素对D，L-Phe混合物拆分性能的影响。优化条件下SA—H(D)和SA-GA(D)两类分子印迹膜的分离因子分别为1．32和1．47，戊二醛交联SA膜的拆分性能优于硫酸处理SA膜。以3一氨丙基三乙氧基硅烷(APTES)为硅烷前驱体，采用原位溶胶一凝胶法制备了D-Phe分子印迹SA-APTES有机一无机杂化膜。采用FT—IR、SEM—ED

3、X及机械强度测定等技术对膜的物化性质和机械性能进行了表征和分析；采用静态吸附法对膜的结合容量与吸附选择性进行了测定；考察了APTES含量、模板分子含量、热处理温度及原料液浓度等因素对膜手性拆分性能的影响。结果表明，分子印迹SA—APTES杂化膜对模板分子的特异吸附能力较空白膜明显提高，分子印迹膜对模板分子的吸附符合Langmuir等温吸附模型，分子印迹膜内只存在一类等价的结合位点，模板分子在印迹膜内的传递符合“优先吸附，优先扩散”机理。分子印迹SA-APTES杂化膜的分离因子达到2．87，较好地实现了水相中D，L-Phe混合物的拆分。考察了D-Phe分子印迹SA-APT

4、ES杂化膜对氨基酸结构类似物(D—Phe和D-Tyr)的分离性能，并研究了APTES含量和热处理温度对分离效果的影响。结果表明，空白膜对D-Phe和D-Tyr的混合物不具分离性能，而分子印迹SA—APTES杂化膜对上述氨基酸结构类似物有较好的识别作用，分离因子达到2．86。关键词：分子印迹有机一无机杂化膜手性拆分L，D一苯丙氨酸D一酪氨酸ABSTRACTThetwoisomersofchiraldrugusuallyhavedifferentpharmacologyandtherapyfuctions，whereasitisthemostdifficultsystemi

5、nseparationfieldbecausetheirsimilarchemicalandphysicalproperties，SOitistheobviousimportanceinbothscienceandapplicationtoachieveopticalresolutionandgainthepureisomer．Molecularlyimprintedmembranes(MIMs)，whichcombinetheadvantagesofmolecularimprintingandmembranetechnology,willpotentiallybeco

6、menovelseparationmediafortherecognitionandseparationofchiralsubstances．Inthiswork,novelorganic—inorganichybridmolecularimprintedmembraneWaspreparedanditwasrealizedinaqueoussolutiontOefficientlyseparateisomericcompoundandstructureanalogsofaminoacids．M_1．MswerepreparedusingD-phenylalanine(

7、D—Phe)astemplate，sodiumalginate(SA)withlargenumbersofcarboxylgroupsandhydroxylgroupsasamultifunctionalpolymerandbulkmembranematrix。Firstly,molecularlyimprintedandcontrolSAmembraneswerepreparedbyphaseconversionmethodtogetherwithaqueoussulfuricacidtreatmentorglutaraldchydec