基于n-脂肪酰基甘氨酸钠系列表面活性剂的合成与构效关系研究

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1、郑州轻工业学院硕士学位论文N-脂肪酰基甘氨酸钠系列表面活性剂的合成与构效关系研究姓名：张之强申请学位级别：硕士专业：化学工艺指导教师：葛虹2007-06摘要本文以氯化亚砜、十酸、十二酸、十四酸、十六酸及甘氨酸为主要原料，研究了阴离子表面活性剂N-脂肪酰基甘氨酸钠（SFG）系列产品的合成工艺，通过对其化学结构的表征和应用性能的系统测定，揭示了此类表面活性剂的构效关系，并对其应用规律进行了理论探讨。1.在合成脂肪酰氯时，考察了物料配比、反应温度、反应时间对酰化反应的影响，反应过程采用银量分析法。得到优化工

2、艺为：十酰氯：n（十酸）：n（氯化亚砜）=1：1.5，反应温度60℃，反应时间3.5h，收率为98.12％；十二酰氯：n（十二酸）：n（氯化亚砜）=1：1.5，反应温度65℃，反应时间4.0h，收率95.06%；十四酰氯：n（十四酸）：n（氯化亚砜）=1：1.5，反应温度67℃，反应时间4.0h，收率95.12%；十六酰氯：n（十六酸）：n（氯化亚砜）=1：1.5，反应温度67℃，反应时间4.0h，收率95.00%。随着脂肪酸碳链的增长，酰化反应所需的温度逐渐升高。2.对于合成N-脂肪酰基甘氨酸钠的S

3、chotten-Baumann缩合反应，本实验提出将溶剂先分为两部分：一部分溶解脂肪酰氯，另一部分溶解甘氨酸钠，然后将二者混合搅拌进行反应的工艺路线，使反应体系更为均匀，副反应进一步得到抑制，反应收率更易控制。本实验分别采取单因素优选法和正交试验法考察了原料配比、反应温度、反应时间、体系pH值、溶剂分配等因素对合成SFG的影响，得到了合成SFG系列产物的优化工艺，进而确定了影响因素的主次顺序，提高了目的产物收率。主要结论如下：1）N-十酰基甘氨酸钠（C10SFG）优化工艺：以水-丙酮[V(水):V(丙

4、酮)=1:1]混合溶剂为反应介质，十酰氯先溶于丙酮（250mL/mol酰氯），n（十酰氯）：n（甘氨酸）=1：1.7，反应温度15℃，反应时间2.0h，体系pH值7.0～8.5，C10SFG收率为91.48%。2）N-十二酰基甘氨酸钠（C12SFG）优化工艺条件：以水-丙酮[V(水):V(丙酮)=1:1]混合溶剂为反应介质，十二酰氯先溶于丙酮（250mL/mol酰氯），n（十二酰氯）：n（甘氨酸）=1：2.0，反应温度20℃，反应时间2.5h，体系pH值8.5～9.5，C12SFG收率为88.82%。

5、3）N-十四酰基甘氨酸钠（C14SFG）优化工艺条件：IV以水-丙酮[V(水):V(丙酮)=1:1]混合溶剂为反应介质，十四酰氯先溶于丙酮（250mL/mol酰氯），n（十四酰氯）：n（甘氨酸）=1：2.0，反应温度20℃，反应时间2.5h，体系pH值8.5～9.5，C14SFG收率为84.46%。4）N-十六酰基甘氨酸钠（C16SFG）优化工艺条件为：以水-丙酮[V(水):V(丙酮)=1:1]混合溶剂为反应介质，十六酰氯先溶于丙酮（250mL/mol酰氯），n（十六酰氯）：n（甘氨酸）=1：1.5，

6、反应温度25℃，反应时间3.0h，体系pH值9.0～10.0，C16SFG收率为90.43%。随着脂肪酰氯碳链的增长，反应时间逐渐延长，反应温度逐渐升高，体系pH值逐渐增大。13.对合成产品的化学结构进行IR、HNMR表征，确定了其与目的产品的一致性。4.对N-脂肪酰基甘氨酸钠系列产品的表面张力进行测定，得到cmc和在cmc时的表面张力，计算出其相应的热力学参数，确定了其构效关系，得到了如下结论：1）温度一定时，随着SFG疏水基碳链的增加，其水溶液cmc降低。2）温度的升高有利于SFG水溶液表面张力的

7、降低，使其在cmc时的表面张力降低。在温度一定时，SFG疏水基碳链的增加使其降低表面张力的效能提高。3）SFG水溶液的表面过剩浓度随其疏水基碳链的增加而有所减小。4）SFG水溶液胶束化的主要驱动力是熵变。5.参照有关国家标准，对N-脂肪酰基甘氨酸钠系列产品的水溶液特性，包括泡沫性、渗透性、分散性、乳化性及去污性进行测定，得出以下结论：1）渗透性：碳链较短的SFG能更好地改善渗透作用，C12SFG的渗透性最好。2）泡沫性：随着碳链的增长SFG的起泡和稳泡性增强，C14SFG的起泡性最好，C16SFG的稳

8、泡性最好。3）分散性：碳链较长的SFG比碳链较短者的分散作用更好，C14SFG、C16SFG的分散性尤为突出。4）乳化性：SFG乳状液稳定性相对顺序为：豆油>苯>煤油，C12SFG的乳化性最好。5）去污性：SFG碳链较长者，去污性较好，C14SFG的去污性最好。总之，SFG是一种综合性能良好的表面活性剂，具有突出的渗透能力，良好的去污性、发泡性，其分散性、乳化性一般，可用作个人净洗剂、润湿剂、化妆品的渗透剂、纺织工业中纤维的精练剂等。关键词：N-脂肪酰基