有机化学五十一附标准答案

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1、第十一章　醛和酮习题解答1.用系统命名法命名下列醛、酮。解：（1）2-甲基-3-戊酮（2）4-甲基-2-乙基己醛15/15（3）反-4己烯醛（4）Z-3-甲基-2庚烯-5-炔-4-酮（5）3-甲氧基-4-羟基苯甲醛（6）对甲氧基苯乙酮（7）反-2-甲基环己基甲醛　　（8）3R-3-溴-2-丁酮（9）3-甲酰基戊二醛　　　（10）螺[4.5]癸-8-酮2.比较下列羰基化合物与HCN加成时的平衡常数K值大小。（1）Ph2CO（2）PhCOCH3（3）Cl3CHO（4）ClCH2CHO（5）PhCHO（6）CH3CHO解：(1)<(2)<(5)<(6)<(4)<(3

2、)原因:HCN对羰基加成是亲核加成，能降低羰基碳原子上电子云密度的结构因素将会使K值增大，故K值顺序是：(6)<(4)<(3)，而羰基碳原子的空间位阻愈小，则K值增大，故K值的顺序是：(1)<(2)<(5)<(6)，综合考虑：则K值顺序是:(1)<(2)<(5)<(6)<(4)<(3)。6.完成下列反应式（对于有2种产物的请标明主次产物）。15/1515/1515/15解：15/1515/1515/157.鉴别下列化合物：15/15解：或12.如何实现下列转变？15/15解：15/1513.以甲苯及必要的试剂合成下列化合物。解：（1）15/15(2)14.以苯

3、及不超过2个碳的有机物合成下列化合物。15/15解：（2）15/15解：18.化合物F，分子式为C10H16O，能发生银镜反应，F对220nm紫外线有强烈吸收，核磁共振数据表明F分子中有三个甲基，双键上的氢原子的核磁共振信号互相间无偶合作用，F经臭氧化还原水解后得等物质的量的乙二醛、丙酮和化合物G，G分子式为C5H8O2，G能发生银镜反应和碘仿反应。试推出化合物F和G的合理结构。15/15解：19.化合物A，分子式为C6H12O3其IR谱在1710cm-1有强吸收峰，当用I2-NaOH处理时能生成黄色沉淀，但不能与托伦试剂生成银镜，然而，在先经稀硝酸处理后，再

4、与托伦试剂作用下，有银镜生成。A的IHNMR谱如下:δ2.l(s,3H)，δ2.6(d，2H),δ3.2(s,6H),δ4.7(t,1H)。试推测其结构。解：20.某化合物A，分子式为C5H12O，具有光学活性，当用K2Cr2O7氧化时得到没有旋光的B，分子式为C5H10O，B与CH3CH2CH2MgBr作用后水解生成化合物C，C能被拆分为对映体。试推测A、B、C结构。解：15/15