临床八有机化学测验a附标准答案

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1、中南大学考试试卷（A卷）时间100分钟2011~2012学年二学期有机化学课程期末考试试题专业2011级医学八年制课堂教学学时56，学分3.5，闭卷，总分100分，占总评成绩70%（请将答案写在答卷纸上）一、单选题（每小题1分，共20分）1．下列化合物最易脱酸的是：A2．下列烷烃中，含有伯、仲、叔和季四种类型的碳的是：C3．下列化合物中，酸性最强的是：B4.下列化合物中，属于膦酸酯的是：B5．下列化合物中，不具有芳香性的是：C6．下列化合物中，沸点最高的是：BA.正丁醇B.正丁酸C.二乙胺D.乙酸乙酯7．下列化合物中，

2、烯醇式含量最高的是：C8.下列叙述中，属于SN2反应特征的是：CA.增加亲核试剂的浓度，反应速度没有明显变化B.反应过程外消旋化C.伯卤烃的反应速度明显大于叔卤烃D.反应过程常伴随重排9.化合物：吡啶、吡咯、苯和甲苯的亲电取代活性顺序正确的是：DA.吡啶＞吡咯＞甲苯＞苯B.苯＞吡啶＞吡咯＞甲苯C.甲苯＞苯＞吡啶＞吡咯D.吡咯＞甲苯＞苯＞吡啶-6-/610．与D-葡萄糖互为C2差向异构体的是：CA.D-果糖B.D-半乳糖C.D-甘露糖D.D-艾杜糖11.最容易水解的是：B12．下列氨基酸，在pH=6的缓冲溶液中电泳，不移

3、动的是：CA谷氨酸B赖氨酸C丙氨酸D精氨酸13．化合物：乙醛、丙酮、苯甲醛和苯乙酮，与NaHSO3亲核加成，活性顺序正确的是：BA乙醛＞丙酮＞苯甲醛＞苯乙酮B.乙醛＞苯甲醛＞丙酮＞苯乙酮C.丙酮＞乙醛＞苯甲醛＞苯乙酮D.苯乙酮＞丙酮＞苯甲醛＞乙醛14．下列化合物，亲电加成活性最高的是：B15.碱性最强的是:A16.某有机化合物的IR光谱中，在3000cm－1以上无吸收峰，说明该化合物分子不含：AA羟基B.羰基C.卤素D.氰基17．没有还原性的是:CA.核糖B.果糖C.蔗糖D.麦芽糖18．属于α-D-吡喃葡萄糖苷的是：A

4、19．α-卵磷脂分子水解产物中，不包含：DA甘油B磷酸C胆碱D乙醇胺20．下列说法中，错误的是：DA．胆汁酸盐是油脂的乳化剂B．维生素D可抗软骨病C．胆固醇可与酸酐成酯D．生物碱的分子构造中一般含有氮原子1-5ACBBC6-10BCCDC11-15BCBBA16-20ACADD矚慫润厲钐瘗睞枥庑赖。二、判断题（正确者画“Y”，错误者画“N”，10分）1．油脂中的脂肪酸都是含偶数碳、直链的羧酸；不饱和脂肪酸都是反式构型。2．支链淀粉和糖原中有α-1,4和α-1,6苷键，而纤维素分子中，只有β-1,4苷键。3．β-D-吡喃

5、葡萄糖比α-D-吡喃葡萄糖含量更多的原因是：前者的构象中取代基都在e键上。-6-/64．可作为重金属解毒剂的化合物具有邻二硫醇的结构。5.有些具有旋光性的物质可能无手性碳原子。6．肽键是构成多肽和蛋白质的基本化学键，肽键一般呈顺式构型。7．1HNMR化学位移δ值：苯环氢＞烯氢＞炔氢＞烷氢8．醇羟基不是好的离去基团，所以醇的亲核取代和消除反应都必须在酸性溶液中进行。9．苯磺酰氯与伯胺作用产生的固体不能溶于氢氧化钠溶液。10.基团的亲核能力：HO－＞HS－。1-5×√√√√6-10×√√××三、命名与写结构式（若为立体异构

6、体，需表明构型，15分）E-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯5-甲基-1-萘酚顺丁烯二酸酐1,7,7-三甲基双环[2.2.1]-2-庚酮（樟脑）N-甲基-N-乙基苯胺对氨基苯磺酰胺γ-丁内酯聞創沟燴鐺險爱氇谴净。L-半胱氨酸（R-半胱氨酸）腺嘌呤（6-氨基嘌呤）10.反-3-叔丁基环己醇（优势构象）11.柠檬酸12.甲基-β-D-呋喃核糖苷13.aspirin14.methylphenylether15.3-bromo-4-ethyl-2-hexanone残骛楼諍锩瀨濟溆塹籟。四、完成下列反应式（每小题2分，共20分）-

7、6-/6五、完成下列转变（每小题5分，共10分。无机试剂任选）1．由丙酮和正丁醇为有机原料，合成：2-甲基-2-己醇。第二步2分，其余各步1分。2．以对硝基甲苯为原料，合成间溴苯甲酸。-6-/6前三步每步1分，后四步每步0.5分。六、推断结构式（每小题5分，共15分）1．构型为R的化合物A（C6H12O3），与碳酸氢钠水溶液作用可放出CO2，A加热脱水得化合物B（C6H10O2）。B无光学活性异构体，但可分离得到两个顺反异构体，能够使溴水褪色，若被酸性高锰酸钾氧化，可得到草酸和化合物C（C4H8O），C可发生碘仿反应。

8、请写出A的构型和B、C的结构式。酽锕极額閉镇桧猪訣锥。(2分)（2分）（1分）2.化合物A（C6H12O3）在1710cm-1有强的红外吸收峰。A和I2/NaOH溶液作用给出黄色沉淀。A与托伦试剂无银镜反应，但A用稀硫酸处理后生成的化合物B与托伦试剂作用有银镜生成。A的1HNMR数据为δ2.1（单峰，3H），δ2.6（双峰，2H）