全国高考化学有机合成与推断综合题型研究报告

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1、能力展示1.(2013·广东高考第30题)脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应,例如:反应①:+(1)化合物Ⅰ的分子式为,1mol该物质完全燃烧最少需要消耗O2。?(2)化合物Ⅱ可使(任写一种)溶液褪色;化合物Ⅲ(分子式为C10H11Cl)可与NaOH水溶液共热生成化合物Ⅱ,相应的化学方程式为。矚慫润厲钐瘗睞枥庑赖。(3)化合物Ⅲ与NaOH醇溶液共热生成化合物Ⅳ,Ⅳ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰,峰面积之比为1∶1∶1∶2,Ⅳ的结构简式为。聞創沟燴鐺險爱氇谴净。(4)由CH3COOCH2CH3可合成化合物Ⅰ。化合物Ⅴ是

2、CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体,碳链两端呈对称结构,且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ。Ⅴ的结构简式为,Ⅵ的结构简式为。残骛楼諍锩瀨濟溆塹籟。(5)一定条件下,与也可以发生类似反应①的反应,有机产物的结构简式为。2.(2012·广东高考第30题)过渡金属催化的新型碳-碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一,如酽锕极額閉镇桧猪訣锥。反应①:ⅠⅡ化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成:C4H7BrⅢⅣⅡ(1)化合物Ⅰ的分子式为。(2)化合物Ⅱ与Br2加成的产物的结构简式为。(3)化合物Ⅲ的结构简式为。(

3、4)在浓硫酸存在和加热条件下,化合物Ⅳ易发生消去反应生成不含甲基的产物,该反应的化学方程式为(注明反应条件)。因此,在碱性条件下,由Ⅳ与反应合成Ⅱ,其反应类型为。彈贸摄尔霁毙攬砖卤庑。(5)Ⅳ的一种同分异构体Ⅴ能发生银镜反应。Ⅴ与Ⅱ也可发生类似反应①的反应,生成化合物Ⅵ,Ⅵ的结构简式为(写出其中一种)。謀荞抟箧飆鐸怼类蒋薔。3.(2011·广东高考第30题)直接生成碳-碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径。交叉脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳-碳键的新型反应。例如:厦礴恳蹒骈時盡继價骚。化合物Ⅰ可由以下合成

4、路线获得:Ⅱ(分子式为C3H8O2)ⅢⅣⅠ(1)化合物Ⅰ的分子式为,其完全水解的化学方程式为(注明条件)。(2)化合物Ⅱ与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为(注明条件)。(3)化合物Ⅲ没有酸性,其结构简式为;Ⅲ的一种同分异构体Ⅴ能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,化合物Ⅴ的结构简式为。茕桢广鳓鯡选块网羈泪。Ⅵ(4)反应①中1个脱氢剂Ⅵ(结构简式如右图)分子获得2个氢原子后,转变成1个芳香族化合物分子,该芳香族化合物分子的结构简式为。鹅娅尽損鹌惨歷茏鴛賴。(5)1分子与1分子在一定条件下可发生类似反应①的反应,其产物分子的结构

5、简式为;1mol该产物最多可与molH2发生加成反应。籟丛妈羥为贍偾蛏练淨。4.(2010·广东高考第30题)固定和利用CO2能有效地利用资源,并减少空气中的温室气体。CO2与化合物Ⅰ反应生成化合物Ⅱ,与化合物Ⅲ反应生成化合物Ⅳ,如反应①和②所示(其他试剂、产物及反应条件均省略)。預頌圣鉉儐歲龈讶骅籴。反应①:+CO2ⅠⅡ反应②:+CO2ⅢⅣ(1)化合物Ⅰ的分子式为,1mol该物质完全燃烧需消耗molO2。(2)由通过消去反应制备Ⅰ的化学方程式为(注明反应条件)。(3)Ⅱ与过量C2H5OH在酸催化下发生酯化反应,生成的有机物

6、的结构简式为。(4)在一定条件下,化合物Ⅴ(结构简式如右图)能与CO2发生类似反应②的反应,生成两种化合物(互为同分异构体),请写出其中任意一种化合物的结构简式:。渗釤呛俨匀谔鱉调硯錦。Ⅴ(5)与CO2类似,CO也能被固定和利用。在一定条件下,CO、和H2三者发生反应(苯环不参与反应),生成化合物Ⅵ和Ⅶ,其分子式均为C9H8O,且都能发生银镜反应。下列关于Ⅵ和Ⅶ的说法正确的有(填字母)。铙誅卧泻噦圣骋贶頂廡。A.都属于芳香烃衍生物B.都能使溴的四氯化碳溶液褪色C.都能与Na反应放出H2D.1molⅥ或Ⅶ最多能与4molH2发

7、生加成反应1.(2013·广州一模)共轭双烯与含有双键的化合物相互作用,能生成六元环状化合物,常用于有机合成,例如:擁締凤袜备訊顎轮烂蔷。反应①:Ⅰ+Ⅱ化合物Ⅱ可发生以下反应:ⅡⅢ(分子式为C4H4O4)Ⅳ(高分子化合物)(1)化合物Ⅰ的分子式为,1mol该物质完全燃烧需消耗molO2。(2)反应②的化学方程式为。(3)反应③是缩聚反应,化合物Ⅳ的结构简式为。(4)在一定条件下,化合物Ⅴ和化合物Ⅵ能发生类似反应①的反应,生成两种化合物(互为同分异构体),其结构简式分别为、。 贓熱俣阃歲匱阊邺镓騷。ⅤⅥ(5)下列关于化合物Ⅰ、

8、Ⅱ、Ⅴ、Ⅵ的说法正确的有(填字母)。A.Ⅰ属于芳香烃B.Ⅰ、Ⅱ、Ⅴ均能使溴的四氯化碳溶液褪色C.Ⅴ与足量H2加成后的产物是3-甲基戊烷D.加热条件下Ⅵ能与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀2.(2013·深圳二模)成环是有机合成的重要环节。如反应①:Ⅰ+Ⅱ化合物(Ⅰ)可由(Ⅲ)合成:ⅢⅣ

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