富勒烯与胺类化合物的反应研究

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1、学号：12102319常州大学硕士学位论文富勒烯与胺类化合物的反应研究研究生陆信伟缪春宝副教授指导教师杨海涛副教授学科、专业名称有机化学研究方向有机合成2015年6月InvestigationonReactionof[60]FullerenewithAminesADissertationSubmittedtoChangzhouUniversityByLuXin-wei(OrganicChemsitry)DissertationSupervisor:Prof.MiaoChun-BaoYangHai-TaoJune，2015常州大学学位论文

2、原创性声明本人郑重声明：所呈交的学位论文是本人在导师指导下独立进行的研究工作及取得的研究成果。除文中已经注明引用的内容外，本论文不含任何其他个人或集体已经发表或撰写过的作品成果。对本文的研究做出重要贡献的个人和集体，均已在论文中以明确方式标明。本人已完全意识到本声明的法律结果由本人承担。作者签名：签字日期：年月日学位论文版权使用授权的说明本学位论文作者完全了解常州大学有关保留、使用学位论文的规定，即：研究生在校攻读学位期间论文工作的知识产权单位属常州大学。学校有权保留并向国家有关部门或机构送交论文的复印件和磁盘，允许论文被查阅和借阅。学

3、校可以公布学位论文的全部或部分内容，可以采用影印、缩印或扫描等复制手段保存、汇编本学位论文。保密论文注释：本学位论文属于保密范围，在年解密后适用本授权书。非保密论文注释：本学位论文不属于保密范围，适用本授权书。学位论文作者签名：签字日期：年月日导师签名：签字日期：年月日中文摘要自1985年首次发现富勒烯以来，在富勒烯家族中，尤其是[60]富勒烯，由于其独特的结构和物理化学性质，使得它在催化，生物医药、材料等领域展现出极为广阔的应用前景。通过对富勒烯球面进行化学修饰以制备不同结构类型的富勒烯衍生物，并研究它们的物理、化学性质以及生物活性是

4、富勒烯化学的重要研究内容。在各种富勒烯化学反应中，自由基加成反应是最早研究的一类反应，目前依然是制备富勒烯衍生物重要手段。本论文主要是围绕探索新型富勒烯化学修饰方法展开的，研究了高价碘试剂和铜试剂引发的自由基对C60的加成反应，主要工作包括如下：1.研究了在高价碘试剂作用下的C60与多种易得的胺类化合物进行的自由基环加成反应。在C60与磺酰胺的反应中，通过采用醋酸碘苯/碘或者亚碘酰苯/碘/氯化亚铜/2,6-二甲基吡啶，分别可以选择性的得到[6,5]开环和[6,6]闭环结构的氮杂富勒烯衍生物。在与脂肪胺反应时可以高效的合成出相应的[6,6

5、]闭环单取代以及具有选择性的二取代产物。2.研究了高价碘试剂促进下的C60与磺酰二胺及磷酰二胺的反应。磺酰胺与C60的反应中，在碘存在的条件下，选用不同的高价碘试剂可以选择性的得到不同的产物：当选取亚碘酰苯作为氧化剂时，可以得到一类新型环状富勒烯并磺酰胺衍生物；当选取醋酸碘苯作为氧化剂时，能够得到开环的氮杂富勒烯产物。此外，文中首次采用磷酰二胺类底物作为胺源对烯烃的二胺化反应进行了研究。3.研究了醋酸铜促进的C60与一级脂肪胺以及芳香胺类化合物的反应，实现了富勒烯并吖丙啶衍生物的简便合成，并在此基础上将底物扩展至二胺类化合物，简便的合成

6、了富勒烯并环二胺衍生物。关键字：富勒烯;C60;自由基反应;高价碘试剂;醋酸铜ABSTRACTSincethediscoveryoffullerenesin1985,amongthefullerenefamily,especially[60]fullerene,hasdemonstratedaverybroadapplicationprospectsinthefieldofcatalysis,bio-medicine,materialsowingtoitsuniquestructureandphysic-chemicalproperti

7、es.Chemicalfunctionalizationallowsthepreparationofvariousfullerenederivativesforfurtherinvestigationoftheirinterestingphysicalandchemicalpropertiesandbiologicalactivities.Free-radicalreactionswereoneofthefirstinvestigatedreactionsinfullerenechemistryandcontinuetobeaneffe

8、ctivestrategyforthefunctionalizationoffullerenes.Thisdissertationfocusontheexplorationofnewfunctionaliz