lewis酸性离子液体催化水杨酰胺酰基化合成乙酰水杨酰胺

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1、本学位论文作者完全了解学校有关保留、使用学位论文的规定，同意学校保留并向国家有关部门或机构送交论文的复印件和电子版，允许论文被查阅和借阅。本人授权江苏大学可以将本学位论文的全部内容或部分内容编入有关数据库进行检索，可以采用影印、缩印或扫描等复制手段保存和汇编本学位论文。保密口本学位论文属于在年解密后适用本授权书。不保密学位论文作者签名平杂魏∥伽11年口6月J了日指导教师签名：硼IJ年176月肛咳f了日独创性声明本人郑重声明：所呈交的学位论文，是本人在导师的指导下，独立进行研究工作所取得的成果。除文中已经注明引用的内容以外，本论文不包含任何其他个人或集体已经发表或撰写过的作品成果。

2、对本文的研究做出重要贡献的个人和集体，均已在文中以明确方式标明。本人完全意识到本声明的法律结果由本人承担。学位论文作者签名：删日期：铂l1年【76月江苏大学硕士学位论文摘要5-乙酰水杨酰胺是一种重要的芳香酮，是工业上用于合成药物、染料、香料和农药的重要中间体。目前，工业上生产5．乙酰水杨酰胺是使用无水三氯化铝为催化剂，硝基苯作溶剂，水杨酰胺与乙酰氯进行酰基化反应，收率约70％。然而，在产品的分离提纯过程中，催化剂无水三氯化铝水解产生大量酸性废水，给环境带来一系列严重问题。此外，该工艺中大量使用易挥发有致癌作用的硝基苯作为反应溶剂。这些都明显有违于绿色化工的基本原则。近年来，Lew

3、is酸性的离子液体在Friedel．Crafts酰基化反应中不仅可以作为催化剂，而且可以同时充当溶剂替代常规有机溶剂。离子液体独特的性能使其成为目前绿色化学研究的热点之一。本课题分别研究了以三种不同的离子液体，即三乙基胺盐酸盐．三氯化铝离子液体、1．丁基．3．甲基咪唑氯铝酸离子液体和Ⅳ-丁基吡啶氯铝酸离子液体，催化水杨酰胺与乙酰氯的酰基化反应合成5．乙酰水杨酰胺。通过改变催化剂组成及用量、原料配比、反应温度、反应时间等试验因素得到最佳工艺条件，对产物结构进行了FT-IR、1H-NMR表征，并探讨了离子液体催化下水杨酰胺与乙酰氯的酰基化反应的反应机理。以三乙基胺-三氯化铝离子液体在

4、不同反应条件下催化水杨酰胺与乙酰氯之间的Friedel．Crafts酰基化反应，最佳的反应条件为：催化剂组成中三乙胺盐酸盐与三氯化铝的比例为1：2．5，催化剂离子液体与水杨酰胺的摩尔比为2：1，水杨酰胺与乙酰氯摩尔比为l：4，无需溶剂，在反应温度40℃下反应120min，水杨酰胺的转化率为99．1％，乙酰水杨酰胺的收率高达73．1％。以1．丁基．3．甲基咪唑氯铝酸离子液体在不同反应条件下催化水杨酰胺与乙酰氯之间的Friedel．Craits酰基化反应，适宜的反应条件为：离子液体组成为三氯化铝与中间体l-丁基．3．甲基咪唑摩尔比为2：1，催化剂离子液体与水杨酰胺的摩尔比为2：1，水

5、杨酰胺与乙酰氯摩尔比为l：2，无需溶剂，最佳反应温度为40．45℃，反应时间为150mini在上述反应条件下，水杨酰胺的转化率达到85．4％以上，乙酰水杨酰胺的收率达到79．8％以上。以Ⅳ．丁基吡啶氯铝酸离子液体在不同反应条件下催化水杨酰胺与乙酰氯Lewis酸性离子液体催化水杨酰胺酰基化合成乙酰水杨酰胺之间的Friedel．Crafts酰基化反应，适宜的反应条件为：离子液体组成为三氯化铝与中间体Ⅳ-丁基吡啶摩尔比为2：1，催化剂离子液体与水杨酰胺的摩尔比为2：1，水杨酰胺与乙酰氯摩尔比为1：2，无需溶剂，最佳反应温度为40．45℃，反应时间为150min：在上述反应条件下，水杨酰

6、胺的转化率达到94．4％以上，乙酰水杨酰胺的收率达到88．3％以上。使用具有Lewis酸性的氯铝酸型离子液体既可作为水杨酰胺与乙酰氯酰基化反应的催化剂，又可替代传统的溶剂硝基苯作为反应介质，与传统工艺相比，不仅提高了5．乙酰水杨酰胺的收率，而且反应条件温和，并在很大程度上减少了环境污染，具有潜在的工业化价值。关键词：5．乙酰水杨酰胺，氯铝酸离子液体，Friedd．Crafts酰基化反应，催化Ⅱ江苏大学硕士学位论文ABSTRACT5-Acetylsalicylamideisoneofimportantaromaticketonesinchemicalindustry，whichis

7、usedwidelyasanintermediateinmedicine，dyestuff,spiceandpesticideindustrialfields．Sofar,theproductionof5-acetylsalicylamidebytheacylationofsalicylamidewithacetylchlorideiscardedoutinnitrobenzeneusinganhydrousaluminumtrichlorideascatalyst．Theyie