乙酰水杨酸的合成

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1、.《xxxxxxxxxxxx》课程论文乙酰水杨酸的合成院、部：学生姓名：指导教师：专业：班级：完成时间：xxxxx年x月x日....乙酰水杨酸的合成摘要：乙酰水杨酸，通常称为阿司匹林，又称醋柳酸。是由水杨酸和乙酸酐酯化反应合成的。分子量180.16白色针状或板状结晶或结晶性粉末。无臭，微带酸味。微溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿，也溶于碱溶液，同时分解。适用病症镇痛、解热、消炎、抗风湿、关节炎等疾病。反应涉及到水杨酸的酚羟基在浓硫酸作催化剂条件下的乙酰化。通过本实验学习醋酐和水杨酸在酸的催化下制备乙酰水杨酸的原理和方法，并进一步熟悉重结晶，抽滤等基本操作，进而了解乙酰水杨酸的应用

2、价值。关键词：乙酰水杨酸、阿司匹林、浓硫酸、酰化反应、重结晶、合成、应用1前言阿司匹林，化学名称为乙酰水杨酸，其中文俗名有：醋柳酸、巴米尔、力爽、塞宁、东青等。阿司匹林为白色结晶或结晶性粉末；无臭或微带醋酸臭，味微酸，易溶于乙醇，溶于氯仿和乙醚，微溶于水，性质不稳定，在潮湿空气中可缓缓分解成水杨酸和醋酸而略带酸臭味，故贮藏时应置于密闭，干燥处，以防分解。英文名称:2-ethanoylhydroxybenzoicacid水杨酸是重要的精细化工原料。在医药工业中,水杨酸本身就是一种用途极广的消毒防腐剂。作为医药中间体。水杨酸是一种白色的结晶粉状物，存在于自然界的柳树皮、白珠树叶及

3、甜桦树中。Salicylic取自拉丁文Salix，即柳树的拉丁文植物名。水杨酸具有优秀的去角质、清理毛孔能力，安全性高，且对皮肤的刺激效较果酸更低，因而成为保养品新宠儿。水杨酸可以淡化色素斑、缩小毛孔、去除细小皱纹及改善日晒引起的老化等效果。水杨酸分子式C7H6O3结构式C6H4OHCOOH分子量138.12色、态、味白色结晶性粉末,无臭,味先微苦后转辛。乙酰水杨酸结构式：相对密度1.44熔沸点熔点157-159℃,在光照下逐渐京变色,沸点约211℃/2.67kPa1酸催化合成乙酰水杨酸..最早的合成乙酰水杨酸是在浓硫酸催化下，由水杨酸和乙酸酐作用而成，浓硫酸严重腐蚀设备、污

4、染环境，且易发生副反应，已引起化学工作者的广泛关注。为此，吕亚娟等采用微波辐射，磷酸催化合成了阿司匹林，适宜反应条件为：0.01mol水杨酸，0.02mol乙酸酐，2滴浓磷酸，在功率300W微波下辐射3.5min，阿司匹林产率达90％，反应速度和产率大大提高。隆金桥等利用草酸催化合成了阿司匹林，当3.0g水杨酸，6mL乙酸酐，0.5g草酸为催化剂，80℃反应50min，阿司匹林收率达91.5％。[1]1.1碱催化合成乙酰水杨酸水杨酸是较弱的有机酸，在碱作用下会形成酚氧负离子，是一种有利的亲核试剂，能进攻乙酰基的羰基碳，形成中问体而有利于阿司匹林的合成。张国升等利用0.2g固体

5、氢氧化钾为催化剂，2.5g水杨酸，3mL乙酸酐，60～65oC反应20min，阿司匹林产率达90%。宋小平等[2]使用碳酸钠为催化剂是，优化反应条件为：4.0g水杨酸，5.5mL乙酸酐，0.1g无水碳酸钠，在60～65℃，反应30min，阿司匹林产率达91％。1.2无机氧化物及盐类催化合成乙酰水杨酸肖新荣等[3]利用微波辐射制备的活性二氧化锡和普通二氧化锡为催化剂分别合成了阿司匹林，当13.8g水杨酸，20mL乙酸酐，1.0g二氧化锡，85℃反应45min，利用活性二氧化锡时产品产率达81.6％比普通二氧化锡(产率78.2％)高，且二氧化锡无毒、无腐蚀、无污染、无氧化性，是一

6、种较好的催化剂。1.3分子筛催化合成乙酰水杨酸分子筛是有机合成反应中研究得较早的一类固体酸催化剂。它不怕水，耐高温，制备简便，三废污染少，易从反应液中分离，能重复使用且活性几乎不发生变化，是一类具有工业应用价值的催化剂。为了加速反应刘鸣等[4]直接采用微波辐射3Ao分子筛催化合成了阿司匹林，当5.0g(0.036mo1)水杨酸，6.8mL(0.072mo1)乙酸酐，分子筛为水杨酸质量的5％，200W功率的微波辐射2.5min，产品产率达95.1％，同时回收的分子筛重复催化的效果良好。1.4维生素C催化合成乙酰水杨酸维生素C(抗坏血酸)是一种带有一定酸性的维生素类药物，不存在腐

7、蚀设备和污染环境的问题，且对化学试剂具有广泛的反应性能，陈洪等[5]..报道了其在合成阿司匹林中的应用：当6.3g水杨酸，13.5mL乙酸酐，2片维生素C药片，65℃反应20min，阿司匹林收率90.1％，75℃反应15min，收率为92.6％。反应温和，催化剂无毒。本实验选择以浓硫酸为催化剂合成阿司匹林，操作简单，收率也高，适宜大规模生产。2实验材料及方法2.1主要仪器及试剂3G玻璃砂芯漏斗1个；抽滤瓶250mL1个；容量瓶250mL1支；布氏漏斗、球形冷凝管、烧杯、温度计、量筒、水浴锅、表面皿水杨酸