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1、实验一、乙酰水杨酸(阿司匹林)的合成、鉴定与含量的测定一、实验目的(1)学习0■酰化(酯化)单元反应的特点和基木知识。(2)了解阿司兀林的性质和工业制法，掌握0■酰化制备阿司匹林的实验方法。(3)掌握水杨酸酰化反应的原理及实验操作以及乙酰水杨酸的鉴定、提纯及含量测定的方法。(4)了解紫外光谱法、红外光谱法、核磁共振法在有机合成中的应用，掌握紫外.可见分光光度法定量分析的基木原理和实验技术。(5)进一步熟悉基础化学实验的重结晶及熔点测定等基木操作。二、实验原理乙酰水杨酸(acetylSalicylicacid),通常也称
2、为阿司兀林(aspirin),是由水杨酸(邻梵基苯甲酸)和乙酸酊哈成的。早在18世纪，人们已从柳树皮中提取了水杨酸，并注意到它可以作为止痛、退热和抗炎药，不过对肠胃刺激作用较大。19世纪末，人们成功地合成了乙酰水杨酸，直到目前，阿司匹林仍然是一个广泛的具有解热镇痛作用的药物。水杨酸是一个具有酚軽基和竣基双官能团化合物，能进行两种不同的酯化反应，当与乙酸肝作用时，可以得到乙酰水杨酸(即阿司匹林)；如与过量的甲醇反应，生成水杨酸甲酯，它是第一个作为冬青树的香味成分被发现的，因此通称为冬青油。木实验将进行前一个反应的试验。反
3、应式：aCOOHOH+(CH3CO)2O+CH3COOH在生成乙酰水杨酸的同时，水杨酸分子之间可以发生酯化反应，生成少量的聚合酯：oIIaCOOHOH+h2o乙酰水杨酸能与NaHCO3反应生成水溶性钠盐，而副产物聚合酯不能溶于NaHCO3,这种性质上的差别可用于阿司匹林的纯化。可能存在于最终产物中的杂质是水杨酸本身，这是由于乙酰化反应不完全或由于产物在分离步骤中发生水解造成的。它可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被除去，与大多数酚类化合物一样，水杨酸可与FeCl3,形成深色配(络)合物，而阿司匹林因酚轻基已被酰化，
4、不再与FeCb发生颜色反应，因而未作用的水杨酸很容易被检出。乙酰水杨酸的红外光谱特征如图2-21所示:波长/pm图2-21乙酰水杨酸的红外光谱图乙酰水杨酸的核磁共振谱特征如图2-22所示。可由IR,'HNMR鉴定产物为乙酰水杨酸。为了测定产品中乙酰水杨酸的含量。产物用稀NaOH溶液溶解，乙酰水杨酸水解生成水杨酸二钠。+3NaOH+CH3COONa图2-22乙酰水杨酸的核磁共振谱图该溶液在296.5nm左右有个吸收峰，测定稀释成一定浓度乙酰水杨酸的NaOH水溶液的吸光度值，并用已知浓度的水杨酸的NaOH水溶液作一条标准曲
5、线，可以从标准曲线上求岀相当于水杨酸的含量。根据两者的相对分子质量，即可求出产物中乙酰水杨酸的含量，溶剂和其他成分不干扰测定。阿司匹灵乃是现代生活中最大众化的万应药（治百病的药）之一，而且，尽管它的奇妙历史开始于200年前，关于这个不可思议的药我们仍有许多东西该学。虽然至今仍然无人确切知道它究竟怎样或为什么会起作用，美国每年消耗的阿司匹灵量却在二千万磅以上。阿司匹灵药片通常由约0.32克乙酰水杨酸与少量淀粉混合并压紧而成。淀粉的作用在于使其粘合成片。加过缓冲剂的阿司匹灵通常含有一种碱性缓冲剂，以减少对胃壁粘膜的酸性刺激
6、作用，因为乙酰化后的产物并非毫无刺激性。一种称为Bufferin的药片含阿司匹灵5谷、二疑胺基乙酸铝0.75谷和碳酸镁1.5谷。复合解痛片通常含阿司匹灵，非那西汀和咖啡因。例如，Empirin即是一号一种典型的APC（取Aspirin,Phenactin和Caffein三者之字首并合而成）,它含有阿司匹灵0.233克，非那西汀0.166克，咖啡因0.03克。三、实验仪器和药品UV-1201C或UV2600）紫外■可见分光光度计，电热数显熔点仪，抽滤装置（玻璃砂芯漏斗），循环水式真空泵，电热熔点仪，吸量管，容量瓶（lOO
7、mL）,锥形瓶（1OOmL）,石英比色1111,圆底烧瓶（250mL,磨口），温度计，天平。水杨酸，浓硫酸，NaHCCh饱和水溶液，浓HC1,醋酸酉千，l%FeCh溶液，NaOH0.1mol/L,氯仿。四、实验步骤4.1乙酰水杨酸的合成在干燥的100mL锥形瓶中加入7.0g干燥的水杨酸,10mL新蒸憎的醋酸肝和10滴浓硫酸，不断旋摇锥形瓶，在水浴上加热5-10min,使水杨酸全部溶解（若不全溶解，则需补加浓硫酸和乙酸肝）后，。控制水浴温度在80-85°C,维持反应20min,并经常摇动。冷却至室温，即有乙酰水杨酸结晶析
8、出，如果无结晶，可用玻璃棒摩擦瓶壁并将反应物置于冰水浴中冷却使结晶产生。加入50mL冷出0,混合物继续在冰水中冷却15min使结晶完全。减压过滤，用滤液反复淋洗锥形瓶,直至所有晶体被收集到布氏漏斗中，用少量冷水洗涤结晶，继续抽气将溶剂尽量抽干，称重，得乙酰水杨酸粗产品，呈白色雪花状。将上述粗产品转移到250mL圆底烧瓶中，在搅拌下
