生物催化制备香精香料

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1、万方数据2007年第27卷第3期，377～384有机化学ChineseJoumalofO蜡anicChemistryVbl．27．2007No．3．377～384·综述与进展·生物催化制备香精香料姜标汪桦李祖义术(中国科学院上海有机化学研究所上海200032)摘要对于由细菌、真菌和酵母生产多种生物香精香料的潜力作了综述．归纳了微生物工艺相对于化学合成或萃取的优势．记述了由特定底物的生物转化合成香精香料．讨论了一些商业化工艺．关键词生物催化；生物香料；香精TheUSeOfBiOcatalysisfOrthePrOd

2、uctiOnOfFlaVOursandFragranceSJIANG，BiaoWANG，HuaU，Zu．Yi冰(S向口ng^以i历s≠if“feD，D，苫口nicc矗已，托i5f缈，I二ⅥinPJPAc以(抛myo，i％记nc已J，鼬d，lg^口f2DD∞2)AbstractAcondensedoverviewisgivenofthepotentialoff色redbybacteria，fhngiandyeaststoproduceawideraIlgeofbioflavoursandfragrances．The

3、adVantagesofmicrobialprocessesVersuschemicalsynthesisorextractionareoutlined．F1avourandf}agrancebiosynthesisViabioconVersionofspecificsubstratesaredescribed．Afewcommercialisedprocessesarealsodiscussed．Keywordsbiocatalysis；bioflaVours；fragrances香精香料在食品、饲料、化妆品、

4、化学和医药领域有广泛的应用．市场上的许多香料化合物仍然是通过化学合成或从植物和动物来源中萃取生产的；到目前为止，某些植物和动物仍然是生物香料的一个重要来源，但这些生物活性物质存在的量往往较少，它们只能在一些珍奇(植物)品种中找到，使得分离十分困难．随着合成有机化学的发展，香精香料行业也有了快速的进步．20世纪以前，香豆素(1868)和香兰素(1874)的制备第一次实现了通过合成获得有香味的芳香化合物【lJ．从化学最早期开始，分析和合成知识的进步使得人们能够以工业规模分离和制备相当数量的香料[2】．此外，人们还利用

5、天然结构模拟一一通过系统地研究气味和化学结构之间的关系，创造了非天然的香味【3】．所有这些化合物在食品、饮料、化妆品、洗涤剂和医药产品中的广泛应用，到2003年，在世界范围内的工业规模估计达160亿美元．但是，我们注意到其正迅速向生物制备和使用(微)生物源的香料化合物——生物香料方向转变．其原4E·mail：Jjzy@maiJ．sjoc．accnReceivedJune5，2006；reVisedDecember5，2006；acceptedJanuary4，2007国家自然科学基金(No．20032020)资助

6、项目．因是化学合成往往会采用对环境不友好的生产工艺且产生不受欢迎的外消旋产物化合物．此外，消费者们对化学产品或合成的类天然化合物尤其是与食物和家用产品，也有了一种“化学恐惧”的态度【4~6J．最近，美国【7】和欧洲[8】法律规定“天然”香料只能由物理过程(从天然原料中萃取)或酶／微生物工艺来制备，包括从自然界中分离的前体．这种分类将市场一分为二，因为注明是“天然的”化合物成了有利可图的产品，而其它存在于自然界中但通过化学方法生产的香料则必须被称为“拟天然的”、并且不会得到消费者们的青睐．这些差异激发了众多针对这些

7、有价值的化合物而进行新的生物催化工艺开发的研究．香料生产的“天然”途径是利用生物催化转化天然前体、全程合成(发酵)以及从植物和动物中分离．尽管从化学家的角度看自然界中合成的化合物和实验室中合成的同一分子没有区别，但作为天然香料出售的价格往往要大大高于由化学合成的类似香料．比如，就消费量而言，香兰素(1)口】是最重要的一万方数据378有机化学Vbl．27．2007种香料(图1)．这种化合物存在于热带香子兰(大多数是忱咒f抛p肠，z扣玩)的豆荚中，含量为其总重量的2％，萃取出的化合物在全球市场上不到1％．从豆荚中萃取

8、的香兰素根据不同计算价值在1200和4000美元瓜g之间，而主要由愈创木酚合成的香兰素价格低于15美元瓜g．因此，最近一些生产天然香兰素的生物催化工艺被开发出来【l01，除全合成之外，包括木质素、阿魏酸、丁子香酸、异丁子香酸和酚式二苯乙烯(异土大黄苷)的生物转化．手性香料通常是以单一旋光对映体的形式存在于自然界中的．因为不同的旋光对映体或区域异构体能够显示出不同的感官特性