两种中国南海软珊瑚二萜类化学成分及其生物活性研究

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1、浙江工业大学学位论文原创性声明本人郑重声明:所提交的学位论文是本人在导师的指导下,独立进行研究工作所取得的研究成果。除文中已经加以标注引用的内容外,本论文不包含其他个人或集体已经发表或撰写过的研究成果,也彳i含为获得浙江工业大学或其它教育机构的学位证书而使用过的材料。对本文的研究作出重要贡献的个人和集体,均已在文中以明确方式标明。本人承担本声明的法律责任。作者躲名锄峰吼加多年占月多日f学位论文版权使用授权书本学位论文作者完全了解学校有关保留、使用学位论文的规定,同意学校保留并向国家有关部门或机构送交论文的复印件和电

2、厂版,允许论文被查N矛I:I借阅。本人授权浙江工业大学可以将本学位论文h勺全部或部分内容编入有关数据库进行检索,可以采用影印、缩印或扫描等复制手段保存和汇编本学位论文。本学位论文属于l、保密口,在年解密后适用才<授权书。2、不保密口。作者签名:导师签名:(请在以一V布ITI应方框内打“√”)日期:少,;年易月岁日期:勿)年‘月Jf㈣两种中国南海软珊瑚二萜类化学成分及其生物活性研究摘要生长环境是生物产生特异性次生代谢产物的重要决定性因素之一,特殊的生态环境往往影响生物体产生化学结构及生物活性特殊性和多样性的因素。由于

3、海洋生物所处的特殊生境,导致其与陆生生物有着不同的代谢途径,因此有可能产生一系列特殊的次生代谢产物。本论文分为三个部分,第一部分是对软珊瑚中Casbane二萜和Sarcophyton属来源的Cembranoids二萜及其生物活性研究进行综述。总体来看,Casbane二萜在海洋生物中报道极为罕见,且来源集中在中国南海海域,而Cembranoid作为Sareophyton属软珊瑚的特征代谢产物,化学结构研究已经相当丰富,但生物活性研究并未取得突出成果。本论文第二部分是对短指软珊瑚Sinulariagibberosa次生

4、代谢产物化学多样性和生物活性多样性进行了研究。从该种软珊瑚乙酸乙酯部位中分离得到了23个化合物,应用现代多种分析手段(IR,W,ESIMS,NMR,XRD)鉴定了它们的结构,其中二萜17个,包括新化合物16个。化合物类型包括Casbane型二萜(1—12,16,17),西松烷型二萜(15),倍半萜(18,19),多羟基甾体(20-22),胸腺嘧啶(23)。化合物13,14为新骨架二萜化合物。目前,已知的Casbane型二二萜共39个,仅有三篇文献报道了海洋来源的16个该类型化合物,属于极为罕见的化合物。本文不仅分离

5、得到了数量较多的此类化合物,首次运用单晶X.Ray衍射手段确定了其中三个化合物的绝对构型:其余二萜的绝对构型通过CD光谱、改良Mosher法以及四醋酸钼试剂诱导的ICD光谱等多种手段确立,还对这类二萜进行了多种活性研究。化合物13,14为新骨架化合物,由一个5.11—3三环结构组成。论文的第三部分是对肉芝软珊瑚Sarcophytonehrenbergi次生代谢产物及其活性的研究。以细胞毒活性指导分离,通过多种色谱手段,得到了27个化合物。应用核磁共振谱(1D、2DNMR),质谱(ESIMS、LC.MS),CD光谱等

6、现代波谱技术确定了它们的化学结构,其中包括24个西松烷二萜(Cembranoids),其中七个为新化合物(24-30)。关键词:软珊瑚,Sinulariagibberosa,Sarcophytonehrenbergi,次’#代谢产物,Casbane,Cembranoid,生物活性指导,细胞毒AbstractEcologicalconditionhadbeenproventobeoneofthemostsignificantinfluencefactorsforthesecondarymetabolites,them

7、arineorganismsendowwithuniquechemicaldiversityanddistinctbioactivities,duetotheinhabitationinspecialecologicalenvironment.Twosoftcoralspecies,collectedinSouthChinaSea,wereselectedfortheinvestigationofchemicalconstitutionandbioactivities.resultingintheisolation

8、of50compoundswithmainlytwotypesofditerpenoidsThedissertationisdesignedintothreeparts.Thefirstpart,asareview,focusesonthenovelcasbane-typediterpenoidsfrommarineorganismstogetherwith

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