3-n-丙基-2%2c4-二羟基苯乙酮合成

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1、浙江大学研究生学位论文独创性声明本人声明所呈交的学位论文是本人在导师指导下进行的研究工作及取得的研究成果。除了文中特别加以标注和致谢的地方外，论文中不包含其他人已经发表或撰写过的研究成果，也不包含为获得逝姿盘堂或其他教育机构的学位或证书而使用过的材料。与我一同工作的同志对本研究所做的任何贡献均已在论文中作了明确的说明并表示谢意。学位论文作者签名：旁、1处签字同期：讼＼1年)月2，日学位论文版权使用授权书本学位论文作者完全了解逝至三盘堂有权保留并向国家有关部门或机构送交本论文的复印件和磁盘，允许论文被查阅和借阅。本人授权逝姿盘堂可以将学位论文的全部或部分

2、内容编入有关数据库进行检索和传播，可以采用影印、缩印或扫描等复制手段保存、汇编学位论文。学位论文作者签名：锄是导师签名：签字日期：枷lk年了月zFI签字R期：刈亿年多月乙同浙江大学硕士学位论文致谢值此论文完成之际，谨向我的导师王晓钟副教授表示崇高的敬意和衷心的感谢。从课题的选择到项目的最终完成，王老师都给予我细心的指导和不懈的支持，王老师渊博的学识，开阔的思路，严谨的治学态度，以及对研究工作实事求是的作风使我深受感染，并将受益终身。同时还要感谢课题组的陈英奇教授、戴立言副教授，陈老师具有丰富的实践经验，对我的课题提出了许多宝贵的意见和建议；戴老师视野开

3、阔，见解独特，对我的实验及论文始终给予悉心的指导与帮助，同时还在思想上、生活上给予我无徽不至的关怀，没有老师们的帮助，我的课题难以顺利完成，再次为他们的无私奉献表示感谢。另外，还要感谢课题组的同学窦倩倩，尹胜，胡斯军，唐林淋，袁更洋，师兄师姐俞杰，金辉，张玲玲，杨建海，余一夫，张毅，余长泉，师弟师妹孙士琪，张翔，施秋龙，张靖，戴颖萍等在我实验工作及论文完成过程中给予我的帮助。最后，还要感谢我的父母，感谢你们含辛茹苦的培养我，我的每一份成长都凝聚着你们的心血，你们一直以来的支持永远都是我前进的动力。浙江大学硕士学位论文摘要3．n．丙基．2，4．二羟基苯乙

4、酮是白三烯受体拮抗剂、促代谢性谷氨酸受体增强剂、过氧化物酶体增殖物激活受体配体等一系列药物的主要合成中间体。本课题在结合文献报道的基础上对3．n．丙基．2，4．二羟基苯乙酮的合成路线进行工艺改进与优化，以间苯二酚为原料经过酰基化，烯丙基化，克莱森重排，加氢还原四步反应制得目标产物，和文献相比，本论文的创新之处在于：烯丙基醚化反应合成4．烯丙氧基．2．羟基苯乙酮的过程中，在溴化钠的催化作用下，使用活性较低的烯丙基氯代替传统路线中较贵的烯丙基溴作为醚化试剂，有效的降低了反应成本；克莱森重排过程中选用二苯醚作溶剂，并加入氯化钠促进反应产物在Z-苯醚中的析出，

5、提高了反应的收率，而且反应过后无需进行重结晶，简化了实验操作，避免使用对环境危害严重的四氯化碳，路线更为绿色环保。本文同时对反应温度、溶剂选择、物料投料比等因素对反应收率的影响进行了讨论，确定最佳工艺条件：酰基化反应：醋酸为酰化剂，氯化锌催化下回流反应5h得到2，4．二羟基苯乙酮，收率81．2％；烯丙基醚化反应：烯丙基氯为烯丙基化试剂，溴化钠催化下于70℃反应14h得到4．烯丙氧基．2．羟基苯乙酮，收率98．6％；克莱森重排反应：二苯醚为反应溶剂，205℃下反应4．5h得到3．烯丙基．2，4．二羟基苯乙酮，收率67．4％；加氢还原反应：钯碳(5％)催化

6、下乙醇溶剂中45℃反应6h得到3．n-丙基．2，4．二羟基苯乙酾，收率87．3％以上。该路线总收率达47．8％(文献报道最高收率为37．0％)，原料廉价易得、操作简便，具有较好的工业应用前景。主要化合物均经1H．NMR、GC．MS、IR确证结构。关键词：3．n．丙基．2，4．二羟基苯乙酮；合成；F-C酰基化；烯丙基醚；克莱森重排；加氢III浙江大学硕士学位论文Abstract3-n-Propyl-2，4-dihydroxyacetophenoneactsasacommonandvitalintermediateforthepreparationofas

7、eriesofpharmaceuticals，likeleukotrienereceptorantagonists，metabotropicglutamatereceptorpotentiators，andperoxisomeproliferator-activedreceptorligands，whichareusedforthetreatmentofasthma,neurologicalproblemandatherosclerosis，respectively．Inthispaper,thesynthetictechnologyof3-n-pro

8、pyl一2，4-dihydroxyacetophenoneWasimprovedandopti