多面体烷代氯乙基脲类化合物的合成研究

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1、分类号0622．6邑2《30单位代码：10005学号：S200715029密级：公开北京工业大学硕士学位论文题目垒亘笠煊垡氢圣基屋娄丝金堑笪金盛研究英文并列题目苎至迎!E苎Q盟!墅§巡至旦量苎!苎Q至里Q坠塑壁垒基迫￡HLORoETHYLUREAS专导师姓名：闰红学位授予日期授予单位名称和地址j量塞王些太堂!jb哀直麴豳匡垩丕固!QQ呈2●i独创性声明ⅢlI{

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7、咖Y1787836本人声明所呈交的论文是我个人在导师指导下进行的研究工作及取得的研果。尽我所知，除了文中特别加以标注和致谢的地方外，论文中不包含其他经发表或撰写过的研究成

8、果，也不包含为获得北京工业大学或其它教育机构位或证书而使用过的材料。与我一同工作的同志对本研究所做的任何贡献均论文中作了明确的说明并表示了谢意。签名．红声单日期：勿矽!／关于论文使用授权的说明本人完全了解北京工业大学有关保留、使用学位论文的规定，即：学校有权保留送交论文的复印件，允许论文被查阅和借阅；学校可以公布论文的全部或部分内容，可以采用影印、缩印或其他复制手段保存论文。(保密的论文在解密后应遵守此规定)■_l签名：纽羞坠新签名：J摘要氯乙基亚硝基脲是一类广泛应用于癌症治疗的抗肿瘤烷化剂类药物，但研究发现该类药物存在着交叉耐药性、毒副作用以及可能造成二次肿瘤的副作用。因此，寻找新

9、型的氯乙基亚硝基脲类抗肿瘤药物，使其具有低毒高效的药理活性是目前研究的热点。多面体烷类化合物具有独特的结构和较高的张力能，同时还有抗肿瘤及抗病毒活性，使其作为治疗药物蕴藏着巨大的潜能。将多面体烷与氯乙基亚硝基脲类化合物相结合，设计并合成新型的多面体烷代氯乙基亚硝基脲类化合物对新型抗肿瘤药物的研究与开发有着重要意义。在综述了氯乙基亚硝基脲以及多面体烷的研究进展的基础上，确定多面体烷代氯乙基脲的合成为本论文的主要研究内容。其合成路线为：以多面体烷二羧酸或单酯单羧酸为原料，通过异氰酸酯化和氯乙基化反应，得到目标的化合物。通过对多面体烷二羧酸合成方法的综述，确定了立方烷(Cuballe)二羧

10、酸、高立方烷(Homocuban)二羧酸、轮烷(GanldaIle)二羧酸的合成路线，并对合成工艺进行改进。以多面体烷二羧酸为母体，通过酯化和选择性水解反应，合成出金刚烷单酯单羧酸、立方烷单酯单羧酸、高立方烷单酯单羧酸和轮烷单酯单羧酸。在综述了氯乙基脲类化合物合成方法的基础上，确定了多面体烷代氯乙基脲类化合物及多面体烷酰氯乙基脲类化合物的合成路线。以多面体烷二羧酸及多面体烷单酯单羧酸类化合物为母体，经过异氰酸酯化和氯乙基化合成出相应的多面体烷代氯乙基脲类化合物2个(32a和32c)个及多面体烷酰氯乙基脲类化合物9个(33a、33b、33e、33f、339、33h、33i、33m和33

11、n)。所合成的多面体烷代氯乙基脲类化合物及多面体烷酰氯乙基脲类化合物均未见文献报道，其结构得到了核磁共振氢谱、碳谱、质谱和红外光谱的验证。关键词：抗肿瘤药物；氯乙基亚硝基脲；氯乙基脲；多面体烷II，AbstractChloro咄灿仃osoWeasisakindof觚tinlmordmgofbiolo百calalkylatingag锄twhichwaSwildlyusedintlle仃ea衄e11toftu】mor．HoweV％meside．e丘．ectsofcrossresistaIlce，toxice行缸a苴ldsecondarycancerSofc_hloro甜lylm仃0sou

12、re嬲havebeenr印ortediIlme仃e：锄entofaIltitumor．TbdeVelopanew娜eofchJoroet}lyhli缸．osoure嬲wi廿lmoreK曲acti、，it)，andlesshazardollsisiIIlport锄tinrecezltresearch．P01yhedralleShaVe廿1euIliques仉lctI鹏a11d11i曲ere11ergyofteIlsili够wimpre衔ablyacti、，i够ofanti—tu芏Ilor锄danti-、，imsw11ichhavemepotelltialapplicationsiIlm

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